3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)oxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-[6-Chloro-2-methyl-1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-3-yl]oxybenzoic acid；3-[6-chloro-2-methyl-1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-3-yl]oxybenzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 381.818
• InChiKey: XILCLEULKZXGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有离散结合模式的小分子自分泌生物抑制剂的构效关系。

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，负责将溶血磷脂酰胆碱（LPC）水解为生物活性溶血磷脂酸（LPA）和胆碱。ATX-LPA信号通路与细胞存活，迁移和增殖有关。因此，抑制ATX是许多疾病的公认治疗靶标，包括纤维化疾病，癌症和炎症等。许多已开发的ATX合成抑制剂与天然配体的脂质化学型相似。然而，已经描述了少数与该普通支架不同的抑制剂。在本文中，我们报告了先前报道的小分子ATX抑制剂的结构-活性关系（SAR）。通过酶动力学研究表明，这种化学型的类似物是非竞争性抑制剂，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01597

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Small Molecule Autotaxin Inhibitors with a Discrete Binding Mode
  作者：Lisa M. Miller、Willem-Jan Keune、Diana Castagna、Louise C. Young、Emma L. Duffy、Frances Potjewyd、Fernando Salgado-Polo、Paloma Engel García、Dima Semaan、John M. Pritchard、Anastassis Perrakis、Simon J. F. Macdonald、Craig Jamieson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01597

  日期：2017.1.26

  synthetic inhibitors for ATX have resembled the lipid chemotype of the native ligand; however, a small number of inhibitors have been described that deviate from this common scaffold. Herein, we report the structure–activity relationships (SAR) of a previously reported small molecule ATX inhibitor. We show through enzyme kinetics studies that analogues of this chemotype are noncompetitive inhibitors, and

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，负责将溶血磷脂酰胆碱（LPC）水解为生物活性溶血磷脂酸（LPA）和胆碱。ATX-LPA信号通路与细胞存活，迁移和增殖有关。因此，抑制ATX是许多疾病的公认治疗靶标，包括纤维化疾病，癌症和炎症等。许多已开发的ATX合成抑制剂与天然配体的脂质化学型相似。然而，已经描述了少数与该普通支架不同的抑制剂。在本文中，我们报告了先前报道的小分子ATX抑制剂的结构-活性关系（SAR）。通过酶动力学研究表明，这种化学型的类似物是非竞争性抑制剂，