N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione；5-bromo-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: UYASUTBONMZTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione 、 N,N-二乙基氯乙胺 以79%的产率得到N-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and Biological Activities of Recent Isatin Derivatives with Proven Pharmacophoric Moiety

  摘要：

  以已证明的药用基团烷基化的吲哚啉衍生物合成，用于各种生物动力学活性。为了增强一些生物动力学性质，如抗菌和抗真菌，对在C3处与各种化合物形成亚胺的吲哚啉衍生物进行了分析。对吲哚啉衍生物进行了表征，并在细菌、真菌和癌细胞系上进行了各种生物动力学活性的检验。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22823
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性靛红衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型水溶性靛红衍生物及其制备方法与应用，以含有酚羟基类靛红衍生物为底物，通过在酚羟基邻位引入二甲胺亚甲基，该类化合物水溶性显著提高，并且相关抗肿瘤活性研究发现其活性并未降低，甚至有提高。该类化合物在抗肿瘤药物开发应用方面具有广阔的前景。

  公开号：

  CN106167461B

文献信息

• Design, Synthesis, Characterization and Biological Activities of Recent Isatin Derivatives with Proven Pharmacophoric Moiety
  作者：Ruchi Bhatnagar、Jaya Pandey、Deepa Panhekar

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22823

  日期：——

  Isatin derivatives, alkylated with proven pharmacophoric moiety were synthesized for various biodynamic activities. To enhance some biodynamic properties like antibacterial and antifungal, imine formation with various compounds at C3 was analyzed. The isatin derivatives were characterized and examined for various biodynamic activities on bacteria, fungus and cancer cell lines.

  以已证明的药用基团烷基化的吲哚啉衍生物合成，用于各种生物动力学活性。为了增强一些生物动力学性质，如抗菌和抗真菌，对在C3处与各种化合物形成亚胺的吲哚啉衍生物进行了分析。对吲哚啉衍生物进行了表征，并在细菌、真菌和癌细胞系上进行了各种生物动力学活性的检验。
• 一种水溶性靛红衍生物及其制备方法与应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN106167461B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明涉及一种新型水溶性靛红衍生物及其制备方法与应用，以含有酚羟基类靛红衍生物为底物，通过在酚羟基邻位引入二甲胺亚甲基，该类化合物水溶性显著提高，并且相关抗肿瘤活性研究发现其活性并未降低，甚至有提高。该类化合物在抗肿瘤药物开发应用方面具有广阔的前景。