3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-phenyl-1 h-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: DSFMCVGHMKGXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-(1H-indol-1-yl)propyl)-5-((3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑部分的 NewN-3 取代的噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  合成了两个新系列的带有吡唑部分的 N-3 取代的噻唑烷-2,4-二酮衍生物（5a-j 和 7a-j），并在体外评估了它们作为抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌剂的功效。菌株。在测试的化合物中，发现 7b、7c、7i 和 7j 对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）具有活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值在 6.25–25 µg/mL 范围内，并且一些化合物还针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 进行了测试。化合物 7c 和 7j 分别在 6.25 和 12.5 µg/mL 的 MIC 值下抑制 MRSA 的生长。还讨论了亲脂性 (C log P) 对所制备产品的生物特征 (MIC) 的影响。从构效关系研究的角度来看，据观察，这些化合物的亲脂特性对其抗菌活性至关重要。此外，对人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和小鼠胚胎成纤维细胞系 (NIH 3T3) 的 MTT 细胞毒性研究结果表明，化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201300466
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-phenylhydrazino)ethyl]phenol 在 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles

  摘要：

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832809

文献信息

• Identification of novel pyrazole–rhodanine hybrid scaffolds as potent inhibitors of aldose reductase: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Hina Andleeb、Yildiz Tehseen、Syed Jawad Ali Shah、Imtiaz Khan、Jamshed Iqbal、Shahid Hameed

  DOI：10.1039/c6ra14531k

  日期：——

  NMR) and mass spectrometry. The hybrid compounds were evaluated as aldehyde and aldose reductase inhibitors. The biological screening results identified several compounds as remarkable inhibitors of ALR1 and ALR2. Among them, compounds 9c and 9k showed excellent activity (and complete selectivity) towards the aldose reductase enzyme with IC50 values of 1.22 ± 0.67, and 2.34 ± 0.78 μM, respectively, as

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。
• “2-Amino glucose” as a substrate for synthesis of magnetically recoverable nanocatalyst NiFe2O4@SiO2@amino glucose for the green synthesis of novel bis (1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes
  作者：Behnaz Aghazadeh、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107755

  日期：2019.9

  2-Amino glucose ((2S,3R,4S,5S,6R)-2-amino-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol) as a substrate for the synthesis of NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of bis(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes through one-pot condensation of aldehyde or pyrazolo carbaldehyde and two equivalents of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in aqueous

  以2-氨基葡萄糖（（2S，3R，4S，5S，6R）-2-氨基-6-（羟甲基）四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇）为底物，用于合成NiFe2O4 @ SiO2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的程序，可通过一锅缩合醛或吡唑甲醛和两当量的4-羟基喹啉来合成双（1,2-二氢-4-羟基-2-羟基-2-氧喹啉-3-基）甲烷在水性介质中为-2（1H）-one。生态友好，所需产物的纯度高，反应时间短和后处理步骤容易，是该方法的其他优点。合成的4-羟基-2（1H）-喹诺酮化合物的结构通过1H，13C NMR和FTIR光谱数据以及元素分析确定。
• Ultrasonic Assisted Synthesis of 2, 3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones Involving Three-Component Reaction of Isatoic Anhydride, Amines and Pyrazole Carbaldehydes Catalyzed by [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]
  作者：Kiana F. Sina、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi、Kurosh R. Moghadam、Mohammad Nikpassand、Mahdi Rasa

  DOI：10.2174/1570178616666190401183953

  日期：2019.12.12

  ultrasonic effect catalyzed the synthesis of diverse derivatives of 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones which is reported in this study. The products were synthesized via the one-pot three-component reaction of isatoic anhydride, amines and pyrazole carbaldehydes in water: EtOH catalyzed by recoverable [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]. This paper conducted an investigation of the effect of various solvents, temperatures

  [γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]作为催化剂和超声效应的结合催化了本研究报道的2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-one的多种衍生物的合成。产物是通过水，可回收的[γ- @ HAp-SO3H]催化的异丙醇，胺和吡唑甲醛在水中的一锅三组分反应合成的。本文对各种溶剂，温度和催化剂对反应的影响进行了研究。反应时间短，反应条件温和，后处理简单，所需的收率和使用合适的催化剂是该新颖方法的优点。通过使用FT-IR，1HNMR和13CNMR验证了新的衍生物。此外，筛选了合成的化合物对细菌菌株的抗菌活性。
• New library of pyrazole–imidazo[1,2‐α]pyridine molecular conjugates: Synthesis, antibacterial activity and molecular docking studies
  作者：Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Neil Koorbanally、Parvesh Singh

  DOI：10.1111/cbdd.13632

  日期：2020.1

  A library of novel pyrazole-imidazo[1,2-α]pyridine scaffolds was designed and synthesized through a one-pot three-component tandem reaction. The structures of synthesized conjugates were confirmed by spectroscopic techniques (NMR, IR and HRMS). In vitro antibacterial evaluation of the twelve synthesized molecules (7a, 8a-k) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and normal strains of Escherichia

  设计并通过一锅三组分串联反应合成了新型吡唑-咪唑并[1,2-α]吡啶骨架。通过光谱技术（NMR，IR和HRMS）证实了合成的缀合物的结构。对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌等正常菌株的十二种合成分子（7a，8a-k）的体外抗菌评估建立了有效的抗菌剂8b，8d，8e，8h和8i。与标准药物环丙沙星相比，具有最低最低杀菌浓度的杀菌剂。
• Efficient and Rapid Synthesis of Highly Functionalized Novel Symmetric 1,4-Dihydropyridines Using Glacial Acetic Acid as Solvent
  作者：Shailesh Thakrar、Abhay Bavishi、Dhairya Bhavsar、Shrey Parekh、Hardev Vala、Ashish Radadiya、Manisha Parmar、Mahesh Savant、Anamik Shah

  DOI：10.1080/00397911.2011.576448

  日期：2012.11.15

  Abstract A new series of 1,4-dihydropyridines bearing a pyrazole moiety in the 4-position were synthesized by a variation of the classical Hantzsch synthesis. The reaction of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 4a–n with 3-amino crotononitrile in the presence of glacial acetic acid afforded novel 3,5-dicyano-2,6-dimethyl 1,4-dihydropyridines 5a–n. The procedure has short reaction time (15–20 min)

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要