2-[1-(2-phenylhydrazino)ethyl]phenol | 7327-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-phenylhydrazino)ethyl]phenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-acetophenon-phenylhydrazon；2-hydroxyacetophenone phenylhydrazone；2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol；o-Hydroxy-acetophenon-phenylhydrazon；2-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 7327-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: VPJDCAQEVSDRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-phenylhydrazino)ethyl]phenol 在 sodium bismuthate 、 silica gel 作用下， 反应 0.03h， 以84%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Alok Kumar; De, Aparna; Karchaudhuri, Nilay, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 10-12, p. 721 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylbenzo[d][1,2,3]diazaborinin-1(2H)-ol 在 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[1-(2-phenylhydrazino)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Diazaborines 是开发 ROS 响应性抗体药物偶联物的多功能平台**

  摘要：

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.202109835

文献信息

• Synthesis and Characterization of Hydrazone and Azine Derivatives of Bis(cyclopentadienyl)titanium(IV)
  作者：Brij Khera、Anand Kumar Sharma、Narender Kumar Kaushik

  DOI：10.1246/bcsj.58.793

  日期：1985.2

  Pentacoordinated hydrazone and azine derivatives of bis(cyclopentadienyl)titanium(IV) of the type [(OC6H4CR : NNHR′)TiCl(Cp)2] and [(OC6H4CR″ : NN : CR″C6H4O)Ti(Cp)2], where R=H or CH3, R′=H, C6H5 or C6H3(NO2)2 and R″=H or CH3, have been prepared. The products were characterized by chemical analyses, electrical conductance, IR, 1H NMR, and electronic spectral studies.

  [(OC6H4CR:NNHR')TiCl(Cp)2]和[(OC6H4CR″:NN:CR″C6H4O)Ti(Cp)2]型双(环戊二烯基)钛(IV)的五配位腙和吖嗪衍生物，其中R=H 或 CH3、R'=H、C6H5 或 C6H3(NO2)2 和 R"=H 或 CH3 已制备。通过化学分析、电导率、IR、1H NMR 和电子光谱研究对产物进行表征。
• Identification of novel pyrazole–rhodanine hybrid scaffolds as potent inhibitors of aldose reductase: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Hina Andleeb、Yildiz Tehseen、Syed Jawad Ali Shah、Imtiaz Khan、Jamshed Iqbal、Shahid Hameed

  DOI：10.1039/c6ra14531k

  日期：——

  NMR) and mass spectrometry. The hybrid compounds were evaluated as aldehyde and aldose reductase inhibitors. The biological screening results identified several compounds as remarkable inhibitors of ALR1 and ALR2. Among them, compounds 9c and 9k showed excellent activity (and complete selectivity) towards the aldose reductase enzyme with IC50 values of 1.22 ± 0.67, and 2.34 ± 0.78 μM, respectively, as

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。
• A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1055/s-2004-832809

  日期：——

  A variety of 3-aryl-4-formylpyrazoles can be easily prepared in good yields from the corresponding methyl ketones, upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethyl form­amide at room temperature. This kind of pyrazole can constitute new building blocks for combinatorial chemistry.

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。
• Oxygenation of 2,3-dihydroindoles
  作者：Johnny Slätt、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01198-5

  日期：2002.11

  properties and development of a general method to construct these derivatives has now been developed. Indolines (2,3-dihydroindoles) and isatogens have been prepared in an efficient route starting from indoles substituted in position 2. Reduction of the 2-substituted indoles was performed with tin and hydrochloric acid to give racemic indolines, which were converted to isatogens by 3-chloroperoxybenzoic

  异构原（3-氧代-3 H-吲哚-1-氧化物）具有令人感兴趣的生物学特性，目前已经开发出构建这些衍生物的通用方法。吲哚啉（2,3-二氢吲哚）和异氰酸酯是从第2位取代的吲哚开始以有效途径制备的。用锡和盐酸还原2-取代的吲哚可得到外消旋的吲哚，然后通过外消旋的吲哚将其转化为isatogens。 3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）。
• Ultrasonic Assisted Synthesis of 2, 3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones Involving Three-Component Reaction of Isatoic Anhydride, Amines and Pyrazole Carbaldehydes Catalyzed by [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]
  作者：Kiana F. Sina、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi、Kurosh R. Moghadam、Mohammad Nikpassand、Mahdi Rasa

  DOI：10.2174/1570178616666190401183953

  日期：2019.12.12

  ultrasonic effect catalyzed the synthesis of diverse derivatives of 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones which is reported in this study. The products were synthesized via the one-pot three-component reaction of isatoic anhydride, amines and pyrazole carbaldehydes in water: EtOH catalyzed by recoverable [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]. This paper conducted an investigation of the effect of various solvents, temperatures

  [γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]作为催化剂和超声效应的结合催化了本研究报道的2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-one的多种衍生物的合成。产物是通过水，可回收的[γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]催化的异丙醇，胺和吡唑甲醛在水中的一锅三组分反应合成的。本文对各种溶剂，温度和催化剂对反应的影响进行了研究。反应时间短，反应条件温和，后处理简单，所需的收率和使用合适的催化剂是该新颖方法的优点。通过使用FT-IR，1HNMR和13CNMR验证了新的衍生物。此外，筛选了合成的化合物对细菌菌株的抗菌活性。