9-(2-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(2-Chlorophenyl)-2,3,4,5,6,7,9,10-octahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 327.81
• InChiKey: OZBTVIXGSOUQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑-和异恶唑-吖啶二酮/呫吨二酮杂环杂化物的多组分和1,3-偶极环加成合成：对人类癌细胞的细胞毒性作用

  摘要：

  摘要 通过 N/O-取代-吖啶二酮-炔烃的 1,3-偶极偶联反应合成了一系列新的 1,2,3-三唑-吖啶二酮/呫吨二酮和 1,2-异恶唑-吖啶二酮/呫吨二酮杂环杂化物。或 O-取代的呫吨二酮-炔底物与各种芳族叠氮化物或肟。在所有情况下，环加成是完全区域选择性的。合成化合物的化学结构使用 2D NMR 确定，并通过单晶 X 射线衍射分析进一步确认。对一些选定的化合物进行了两种人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231、T47-D) 和一种前列腺癌细胞系 (PC3) 的初步体外细胞毒性测定。最活跃的 O-1,2，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128325
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 9-(2-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸在室温下催化合成芳香醛和酮及其吖啶酮衍生物

  摘要：

  一系列呫吨衍生物是由环己烷-1,3-二酮和芳香醛通过 Knoevenagel-Michael 和在甲醇:乙醇混合物 (1:1) 中的环化反应制备的，在室温下由极少量的 l-脯氨酸催化。在相同条件下由二甲酮和芳香醛合成异构四酮。它们与胺缩合得到吖啶酮衍生物。获得并通过 X 射线单晶衍射确定吖啶酮的晶体结构。

  DOI：

  10.3184/174751915x14377428213215

文献信息

• New reaction of schiff base with dimedone: New method for the acridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Yan Zhang、Feng Shi、Jianing Xu、Qian Wang、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Bo Jiang、Runhong Jia、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570440114

  日期：2007.1

  A novel cascade reaction of Schiff's base was described. The products afforded in the reaction depended on the ratio of the two starting materials. A possible mechanism of the reactions is proposed, which underwent the breaking and new formation of the bond between carbon atom and nitrogen atom.

  描述了席夫碱的新型级联反应。反应中提供的产物取决于两种原料的比例。提出了反应的可能机理，该机理经历了碳原子和氮原子之间的键的断裂和新形成。
• <scp>l</scp>-Proline-Catalysed the Synthesis of Aromatic Aldehydes and Ketones and their Acridione Derivatives at Room Temperature
  作者：Fang-Ming Wang、Dan Bao、Bing-Xiang Hu、Ze-Yu Zhou、Deng-Deng Huang、Li-Zhuang Chen、Yang-Mei Liu

  DOI：10.3184/174751915x14377428213215

  日期：2015.8

  series of xanthene derivatives were prepared from cyclohexane-1,3-dione and aromatic aldehydes through Knoevenagel–Michael and cyclisation reactions in methanol:ethanol mixture (1:1), catalysed by a very small amount of l-proline at room temperature. Isomeric tetraketones were synthesised from dimedone and aromatic aldehydes under the same condition. Condensation of them with amines gave acridione derivatives

  一系列呫吨衍生物是由环己烷-1,3-二酮和芳香醛通过 Knoevenagel-Michael 和在甲醇:乙醇混合物 (1:1) 中的环化反应制备的，在室温下由极少量的 l-脯氨酸催化。在相同条件下由二甲酮和芳香醛合成异构四酮。它们与胺缩合得到吖啶酮衍生物。获得并通过 X 射线单晶衍射确定吖啶酮的晶体结构。
• Multicomponent and 1,3-dipolar cycloaddition synthesis of triazole- and isoxazole-acridinedione/xanthenedione heterocyclic hybrids: Cytotoxic effects on human cancer cells
  作者：Abdelkader Naouri、Amar Djemoui、Mouhamad Ridha Ouahrani、Mokhtar Boualem Lahrech、Najet Lemouari、Djenisa H.A. Rocha、Hélio Albuquerque、Ricardo F. Mendes、Filipe A. Almeida Paz、Luisa A. Helguero、Khaldoun Bachari、Oualid Talhi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128325

  日期：2020.10

  one/xanthenedione heterocyclic hybrids have been synthesized via 1,3-dipolar coupling reaction of N/O-substituted-acridinedione-alkyne or O-substituted-xanthenedione-alkyne substrates with various aromatic azides or oximes. In all cases, the cycloaddition is totally regioselective. The chemical structures of the synthesized compounds are determined using 2D NMR and are further confirmed by single-crystal

  摘要 通过 N/O-取代-吖啶二酮-炔烃的 1,3-偶极偶联反应合成了一系列新的 1,2,3-三唑-吖啶二酮/呫吨二酮和 1,2-异恶唑-吖啶二酮/呫吨二酮杂环杂化物。或 O-取代的呫吨二酮-炔底物与各种芳族叠氮化物或肟。在所有情况下，环加成是完全区域选择性的。合成化合物的化学结构使用 2D NMR 确定，并通过单晶 X 射线衍射分析进一步确认。对一些选定的化合物进行了两种人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231、T47-D) 和一种前列腺癌细胞系 (PC3) 的初步体外细胞毒性测定。最活跃的 O-1,2，