estrone formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone formate
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl formate；[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: GOZPPZIYUYYOIF-VXNCWWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 estrone formate
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第262部分：自由基诱导的硒酸酯和硒代碳酸酯的锡烷还原：一种将羧酸降解为正烷烃以及将醇脱氧为烷烃的新方法†

  摘要：

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630823

文献信息

• Novel 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20050192263A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  3,15-substituted estrone compounds which act as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1), salts thereof, pharmaceutical preparations containing such compounds, processes for preparing such compounds, and therapeutic uses of such compounds, particularly in the treatment or inhibition of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I enzymes and/or requiring the lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration, as well as the general use of selective 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors which possess in addition no or only pure antagonistic binding affinities to the estrogen receptor for the treatment or inhibition of benign gynecological disorders, particularly endometriosis.

  3,15-取代雌二醇化合物，作为17β-羟基类固醇脱氢酶I型（17β-HSD1）的抑制剂，其盐，含有这种化合物的药物制剂，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的治疗用途，特别是在治疗或抑制类固醇激素依赖性疾病或紊乱方面，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I型酶和/或需要降低内源性17β-雌二醇浓度的类固醇激素依赖性疾病或紊乱，以及具有纯拮抗性结合亲和力或仅具有纯拮抗性结合亲和力的选择性17β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂的一般用途，用于治疗或抑制良性妇科疾病，特别是子宫内膜异位症。
• Estrone formate: a novel type of irreversible inhibitor of human steroid sulfatase
  作者：Erwin P. Schreiner、Andreas Billich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.013

  日期：2004.10

  inhibition of human steroid sulfatase (STS). Among the carbamate (6), thiocarbamate (8), cyanate (7), formate (9), and acetate (10) analogs of estrone, only 9 was found to inhibit STS in a time- and concentration-dependent manner. With an IC(50) of 0.42 microM 9 is the first potent inactivator of STS which does not feature the sulfamate group. Furthermore a formate-type inhibitor featuring a benzoxazole

  已经制备了一系列类型为雌酮-3-OC（O，S）-X的雌酮缀合物，并评估了其对人类固醇硫酸酯酶（STS）的抑制作用。在雌酮的氨基甲酸酯（6），硫代氨基甲酸酯（8），氰酸酯（7），甲酸酯（9）和乙酸酯（10）类似物中，仅9种以时间和浓度依赖性方式抑制STS。IC（50）为0.42 microM 9是STS的第一种有效的灭活剂，它不具有氨基磺酸盐基团。此外，制备了以苯并恶唑部分代替类固醇骨架为特征的甲酸酯型抑制剂（14），表明甲酸酯基团具有灭活的一般原理。作为作用方式，我们建议甲酰基部分立即转移至STS活性位点的亲核残基。
• Direct formylation of phenols using difluorocarbene as a safe CO surrogate
  作者：Cong-Cong Feng、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02128e

  日期：——

  A convenient method to prepare aryl formates is reported herein that exploits difluorocarbene to serve as a CO surrogate. This reaction is proposed to occur through a sequential O-difluoromethylation of phenol, followed by α-C–F bond functionalization of the resulting aryl difluoromethyl ether intermediate by phenol or moisture through fluorosemiacetal or orthoformate intermediates. Late-stage modification

  本文报道了一种制备甲酸芳酯的便捷方法，该方法利用二氟卡宾作为 CO 替代物。该反应被认为是通过苯酚的顺序O-二氟甲基化，然后通过苯酚或水分通过氟半缩醛或原甲酸酯中间体对所得芳基二氟甲基醚中间体进行 α-C-F 键官能化而发生的。证明了生物和材料活性化合物的后期修饰。
• NOVEL 17beta HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1685150B1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US8088758B2
  申请人：——

  公开号：US8088758B2

  公开（公告）日：2012-01-03