2-cyano-3-(3-methylphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3-methylphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(m-tolyl)acrylate；2-cyano-3-m-tolyl-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3-m-tolyl-acrylsaeure-aethylester；3-Methyl-α-cyan-zimtsaeure-aethylester；<3-Methyl-benzyliden>-malonsaeure-aethylester-nitril；Ethyl 2-cyano-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01329747
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BVWIYLDDGGMWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3-methylphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylcyclopropane-1-carboxylates 的协同 NaBH4 还原/环化：合成 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷衍生物

  摘要：

  研究了容易获得的 2-aroyl-1-cyano-3-arylcyclopropane-1-carboxylate 化合物的协同 NaBH4 还原/环化，这为立体选择性合成 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷衍生物提供了高收率.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601341
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 2-cyano-3-(3-methylphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fiquet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1893, vol. <6> 29, p. 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of 4H-Chromene Derivatives through a Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction Catalyzed by a Salen-Cobalt(II) Complex
  作者：Zhenhua Dong、Xiaohua Liu、Juhua Feng、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201001151

  日期：2011.1

  The asymmetric synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene derivatives was achieved through a tandem Michael addition-cyclization reaction of easily available cyclohexane-1,3-dione and ethyl 2-cyano-3-phenylacrylates. Moderate to good yields (up to 81 %) and high enantioselectivities (up to 89 % ee) were obtained with a chiral salen-cobalt(II) complex. This process was air tolerant and

  2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯衍生物的不对称合成是通过容易获得的环己烷-1,3-二酮和乙基2-的迈克尔加成环化反应实现的。氰基-3-苯基丙烯酸酯。使用手性 salen-钴 (II) 复合物获得了中等至良好的产率（高达 81%）和高对映选择性（高达 89% ee）。该过程具有耐空气性且易于执行，为合成手性 4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Selective Hydrolysis of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates: Concise Preparation of 1-carbamoylcyclopropane-1-carboxylates
  作者：Jiaming Liu、Feixiang Zhang、Ting Wang、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751916x14768938598056

  日期：2016.11

  An efficient and straightforward method has been developed for the preparation of 1-carbamoylcyclopropane-1-carboxylate derivatives via selective hydrolysis of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates by using hydroxylamine and sodium acetate system strategy. The structure of 1-carbamoylcyclopropane-1-carboxylate 2a was further confirmed by X-ray single crystal analysis.

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。
• Synthesis, Characterization and Application of Poly(4-Methyl Vinylpyridinium Hydroxide)/SBA-15 Composite as a Highly Active Heterogeneous Basic Catalyst for the Knoevenagel Reaction
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Majid Kolahdoozan、Ahmadreza Massah、Keinaz Shahabian

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2618

  日期：2010.9.20

  prepared as a highly efficient heterogeneous basic catalyst by in situ polymerization method for the first time. It was characterized by XRD, FT-IR, BET, TGA, SEM and back titration using NaOH. This catalyst exhibited the excellent catalytic activities for the Knoevenagel condensation of various aldehydes with ethyl cyanoacetate. Over this catalyst, α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained

  本文首次采用原位聚合法制备了聚(4-甲基乙烯基吡啶鎓氢氧化物)/SBA-15复合材料作为一种高效的非均相碱性催化剂。采用 XRD、FT-IR、BET、TGA、SEM 和 NaOH 反滴定对其进行了表征。该催化剂对各种醛与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应表现出优异的催化活性。在该催化剂上，α,β-不饱和羰基化合物在 95 °C 下在 H 2 O 作为溶剂中 10-30 分钟内以合理的产率获得，对缩合产物的选择性为 100%。催化剂在反应后可以很容易地回收，并且可以重复使用而不会显着损失活性/选择性性能。无副产物形成，收率高，反应时间短，温和的反应条件和操作简单以及催化剂的可重复使用性是本合成方案的显着特征。H 2 O 作为溶剂的存在也被认为是一种“绿色方法”。
• DBU-mediated [4 + 2] annulations of donor–acceptor cyclopropanes with 3-aryl-2-cyanoacrylates for the synthesis of fully substituted anilines
  作者：Jiaming Liu、Siran Qian、Zhenjie Su、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c7ra07230a

  日期：——

  A facile synthesis of fully substituted anilines by the DBU-mediated [4 + 2] annulation of donor–acceptor 1,1-dicyano-cyclopropanes with 3-aryl-2-cyanoacrylate has been developed. This reaction involves a highly efficient multiple domino sequence consisting of ring opening of donor–acceptor cyclopropanes, regioselective intermolecular Michael addition, intramolecular nucleophilic addition and aromatization

  通过DBU介导的供体-受体1,1-二氰基环丙烷与3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的[4 + 2]环化，可以轻松合成完全取代的苯胺。该反应涉及高效的多米诺骨牌序列，其中包括供体-受体环丙烷的开环，区域选择性分子间迈克尔加成，分子内亲核加成和芳构化（作为关键的单元步骤）。这种转化为构建完全取代的苯胺衍生物提供了一种简单的合成方案。通过X射线晶体学证实了两种典型产物的结构。
• Bifunctional phosphine-catalyzed cross-Rauhut–Currier/Michael/aldol condensation triple domino reaction: synthesis of functionalized cyclohexenes
  作者：Peizhong Xie、You Huang、Wenqing Lai、Xiangtai Meng、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c1ob05693j

  日期：——

  A novel bifunctional phosphine-catalyzed reaction was developed. Cross-Rauhut–Currier, Michael and aldol reactions were successfully combined into a domino process. This method offers a powerful approach to the construction of highly substituted cyclohexene skeletons.

  开发了一种新型双功能膦催化反应。交叉-劳胡特-库里尔（Cross-RauhutâCurrier）、迈克尔（Michael）和醛醇（ldol）反应被成功地组合成一个多米诺过程。这种方法为构建高度取代的环己烯骨架提供了一种强有力的方法。