7-acetoxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-acetoxyphenyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-acetoxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-acetoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: acetic acid 2-[7-acetoxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-2-yl]phenyl ester；[2-[7-Acetyloxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] acetate；[2-[7-acetyloxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] acetate
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: GSOFLOBDUBYZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-acetoxyphenyl)chroman-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5,7-dihydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  以6-异戊烯基柚皮素为T型钙通道阻滞剂的新型抗痛觉过敏药的设计与合成

  摘要：

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 7-acetoxy-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-acetoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  以6-异戊烯基柚皮素为T型钙通道阻滞剂的新型抗痛觉过敏药的设计与合成

  摘要：

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.023

文献信息

• T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US20200308132A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A new analgesic has been developed for T-type calcium channels as therapeutic targets. The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1): wherein each of R 1 and R 2 independently represents —H or —OH; R 3 represents —OH; R 4 represents —OH or —H; R 5 represents a straight or branched alkyl or cycloalkyl-alkyl group having one to ten carbon atoms or a straight or branched alkenyl or cycloalkyl-alkenyl group having two to ten carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also provides this T-type calcium channel inhibitor, a medicament containing the T-type calcium channel inhibitor, and a therapeutic or prophylactic agent for a disease having an effective T-type calcium channel inhibitory action.

  已经开发出一种新的镇痛剂，用于T型钙通道作为治疗靶点。本发明提供了一种T型钙通道抑制剂，其化学式表示为（1）：其中R1和R2分别独立表示—H或—OH；R3表示—OH；R4表示—OH或—H；R5表示具有一到十个碳原子的直链或支链烷基或环烷基烷基，或具有两到十个碳原子的直链或支链烯基或环烷基烯基，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了这种T型钙通道抑制剂，含有T型钙通道抑制剂的药物，以及用于具有有效T型钙通道抑制作用的疾病的治疗或预防剂。
• Design and synthesis of novel anti-hyperalgesic agents based on 6-prenylnaringenin as the T-type calcium channel blockers
  作者：Huy Du Nguyen、Takuya Okada、Shun Kitamura、Sakura Yamaoka、Yamato Horaguchi、Yoshihito Kasanami、Fumiko Sekiguchi、Maho Tsubota、Shigeru Yoshida、Hiroyuki Nishikawa、Atsufumi Kawabata、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.023

  日期：2018.8

  (6-PNG) was recently identified as a novel T-type calcium channel blocker with the IC50 value around 1 µM, a series of flavanone derivatives were designed, synthesized and subsequently evaluated for T-channel-blocking activity in HEK293 cells transfected with Cav3.2 T-type channels using a patch-clamp technique. As a result, several new flavanones blocked Cav3.2-dependent T-currents more potently than

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j