2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-naphthalenyl)propionitrile；2-Methyl-3-naphthalen-2-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: YAXXQYJWFCPZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanenitrile 在 正丁基锂 、 V(IV)O(1,2-bis-(3,5-(t-Bu)2-salicylideneamino)ethane) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电子三氟甲基化反应的钒催化无溶剂合成α-三氟甲基季铵盐

  摘要：

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201406181
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 丙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以81%的产率得到2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电子三氟甲基化反应的钒催化无溶剂合成α-三氟甲基季铵盐

  摘要：

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201406181

文献信息

• 烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111484472A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。具体地，该制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在保护气体存在下，在催化剂的作用下，将如式I所示的烯烃和氰基化试剂及水进行如下所示的还原反应，即可；所述的烷基腈类化合物1为化合物II和/或化合物III。本发明的制备方法条件温和，可以更为安全、高效地实现烯烃的氢氰化，且具有良好的底物普适性和官能团兼容性。
• Novel naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04895861A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  This invention relates to novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides, processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  这项发明涉及新型取代的3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，其制备方法，以及使用这些化合物的方法，以及其药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。
• Substituted and unsubstituted naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxthiadiazole 2-oxides
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0393940A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  This invention relates to compounds of structural formula (I) and tautomeric forms thereof wherein R¹ and R² are independently hydrogen, lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms, ethynyl, methylthio, nitro, halogen,nitrile, trifluoro-methyl, vinyl or benzyloxy in which the phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen,lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms and alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms; Z is wherein R³ is hydrogen, lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; R⁴ is lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; n¹ is 0, 1 or 2; n² is 0, 1 or 2; or Z is -S-CH₂-, -SO₂-CH₂, or -OCH₂-; or Z is -C(R⁵)=C(R⁶)-, wherein R⁵ and R⁶ are independently hydrogen or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions. The invention also provides processes for their preparation, methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及结构式 (I) 的化合物及其同分异构体形式 及其同分异构体形式 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、含 1 至 6 个碳原子的烷氧基、乙炔基、甲硫基、硝基、卤素、腈、三氟甲基、乙烯基或苄氧基，其中苯基任选被一个或多个选自卤素、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基和含 1 至 6 个碳原子的烷氧基的取代基取代；Z 为 其中 R³ 是氢、含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； R⁴ 是含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； n¹ 是 0、1 或 2；n² 是 0、1 或 2；或 Z 是 -S-CH₂-、-SO₂-CH₂ 或 -OCH₂-；或 Z 是 -C(R⁵)=C(R⁶)-，其中 R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢或含有 1 至 3 个碳原子的低级烷基及其药学上可接受的盐。这些化合物具有药物特性，有利于治疗糖尿病及相关疾病。本发明还提供了这些化合物的制备工艺、使用方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• US4895861A
  申请人：——

  公开号：US4895861A

  公开（公告）日：1990-01-23
• Vanadium-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of Quaternary α-Trifluoromethyl Nitriles by Electrophilic Trifluoromethylation
  作者：Natalja Früh、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201406181

  日期：2014.9.26

  The direct electrophilic trifluoromethylation of silyl ketene imines (SKIs) with hypervalent iodine reagents leads to the formation of quaternary α‐trifluoromethyl nitriles in good yields. This new reaction has been carried out with a variety of substituted SKIs under solvent‐free conditions using a vanadium(IV) catalyst (5 mol %). The corresponding products may be transformed into useful organofluorine

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。