2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Quinolin-8-yloxymethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: CBDGQPAKMIELEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有8-羟基喹啉衍生物作为抗COVID-19的铜（II）配合物的分子设计，晶体结构确定和计算机筛选

  摘要：

  COVID-19的大流行正在阻碍地球上的一切，包括身心健康，日常生活和全球经济。目前，尚无明确的药物，而市场上很少有疫苗可以对抗SARS-CoV-2。设计了几种有机分子并针对该病毒进行了测试，但它们并未显示出有希望的活性。在这项工作中，我们从配体类似物与氯喹和羟基氯喹设计了两种铜配合物。配体和配合物都通过使用各种光谱，热和X射线衍射技术进行了很好的表征。通过计算机筛选复合物和配体事实证明，氯喹和羟氯喹的方法对于成功理解靶蛋白及其作用机理至关重要。结果表明，与母体有机分子相比，复合物中平衡的疏水基团和极性基团有利于它们在病毒ADP-核糖-1单磷酸酶的活性位点上的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104772
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-氰基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过激活铜 (II) 复合物与 2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile 和 8-hydroxyquinoline 偶联的线粒体途径评估人结直肠癌细胞系中的邻苯二酚酶模拟活性和细胞凋亡

  摘要：

  为了评估基于金属的化疗候选药物对结直肠癌的细胞毒性潜力，我们合成了一种新的铜 (II) 络合物 [Cu(qmbn)(q)(Cl)] ( 1 )（其中，qmbn = 2-(quinolin -8-yloxy)(methyl)benzonitrile and q = 8-hydroxyquinoline) 并通过单晶 X 射线、粉末 XRD、FTIR 和热重分析 (TGA) 进行结构表征。结构分析表明，铜（II）离子以扭曲的四方锥体（τ = ∼0.1）存在，赤道位置连接了一个氯离子、氧原子和两个氮原子，顶端位置连接了一个氧原子。复合物1对人结直肠细胞系 (HCT116)的细胞毒性潜力表明，1通过激活 Bax（促凋亡蛋白）caspases-3 和 9 蛋白，诱导线粒体介导的细胞凋亡。有趣的是，发现配合物1是一个很好的电子转移催化剂候选者，它模拟具有高转换频率（k cat = 1.03 × 10 2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104479

文献信息

• Ligand substituent effect on the cytotoxicity activity of two new copper(<scp>ii</scp>) complexes bearing 8-hydroxyquinoline derivatives: validated by MTT assay and apoptosis in MCF-7 cancer cell line (human breast cancer)
  作者：Arif Ali、Somesh Banerjee、Saima Kamaal、Mohammad Usman、Neeladrisingha Das、Mohd Afzal、Abdullah Alarifi、Nayim Sepay、Partha Roy、Musheer Ahmad

  DOI：10.1039/d1ra00172h

  日期：——

  L2) and complexes (1 and 2) was screened against the MCF-7 cell line (human breast cancer). The MTT assay uptake indicated that the presence of –COOH functionality in complex 2 leads to higher cytotoxicity (lower IC50) than that observed for complex 1 containing a –CN group. This could be due to the strong H-bonding forming propensity of the carboxylic acids. Incubation of MCF-7 cancer cells with IC50

  在这项研究中，我们通过两种铜( II )络合物[Cu(qmbn)(Hqmba)(q)检验了配体取代基对MCF-7癌细胞系（人乳腺癌）的结构-细胞毒性关系的影响。 )]·NO 3 ·2H 2 O} ( 1 ) 和 [Cu(Hqmba) 2 (q)]·NO 3 ·2H 2 O} ( 2 ) (其中，qmbn = 2-(喹啉-8-基氧基) (甲基)苯甲腈( L1 )；Hqmba=2-((喹啉-8-基氧基)甲基)苯甲酸( L2 )和q=喹啉-8-醇酸酯)。结构分析表明，这两种配合物均表现出扭曲的八面体（CuN 3 O 3 ）构型，密度泛函理论（DFT）计算进一步证实了这一点。针对 MCF-7 细胞系（人乳腺癌）筛选配体（ L1和L2 ）和复合物（ 1和2 ）的细胞毒性影响。 MTT 测定吸收表明，与含有 –CN 基团的复合物1相比，复合物2中 –COOH 官能团的存在导致更高的细胞毒性（较低的
• Evaluation of catacholase mimicking activity and apoptosis in human colorectal carcinoma cell line by activating mitochondrial pathway of copper(II) complex coupled with 2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile and 8-hydroxyquinoline
  作者：Arif Ali、Snehasis Mishra、Saima Kamaal、Abdullah Alarifi、Mohd Afzal、Krishna Das Saha、Musheer Ahmad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104479

  日期：2021.1

  we have synthesized a new copper(II) complex [Cu(qmbn)(q)(Cl)] (1) (where, qmbn = 2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile and q = 8-hydroxyquinoline) and structurally characterized by single crystal X-ray, Powder-XRD, FTIR and thermogravimetric analysis (TGA). The structural analysis reveals that copper(II) ions exist in a distorted square pyramidal (τ = ∼0.1), with ligation of a chloride ion, oxygen

  为了评估基于金属的化疗候选药物对结直肠癌的细胞毒性潜力，我们合成了一种新的铜 (II) 络合物 [Cu(qmbn)(q)(Cl)] ( 1 )（其中，qmbn = 2-(quinolin -8-yloxy)(methyl)benzonitrile and q = 8-hydroxyquinoline) 并通过单晶 X 射线、粉末 XRD、FTIR 和热重分析 (TGA) 进行结构表征。结构分析表明，铜（II）离子以扭曲的四方锥体（τ = ∼0.1）存在，赤道位置连接了一个氯离子、氧原子和两个氮原子，顶端位置连接了一个氧原子。复合物1对人结直肠细胞系 (HCT116)的细胞毒性潜力表明，1通过激活 Bax（促凋亡蛋白）caspases-3 和 9 蛋白，诱导线粒体介导的细胞凋亡。有趣的是，发现配合物1是一个很好的电子转移催化剂候选者，它模拟具有高转换频率（k cat = 1.03 × 10 2
• Molecular designing, crystal structure determination and in silico screening of copper(II) complexes bearing 8-hydroxyquinoline derivatives as anti-COVID-19
  作者：Arif Ali、Nasim Sepay、Mohd Afzal、Nayim Sepay、Abdullah Alarifi、M. Shahid、Musheer Ahmad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104772

  日期：2021.5

  designed two copper complexes from the ligands analogues with chloroquine and hydroxychloroquine. Both the ligands and complexes were well characterized by using various spectroscopic, thermal and X-ray diffraction techniques. Both the complexes as well as ligands were screened through in silico method with the chloroquine and hydroxychloroquine which essentially proved pivotal for successful understanding

  COVID-19的大流行正在阻碍地球上的一切，包括身心健康，日常生活和全球经济。目前，尚无明确的药物，而市场上很少有疫苗可以对抗SARS-CoV-2。设计了几种有机分子并针对该病毒进行了测试，但它们并未显示出有希望的活性。在这项工作中，我们从配体类似物与氯喹和羟基氯喹设计了两种铜配合物。配体和配合物都通过使用各种光谱，热和X射线衍射技术进行了很好的表征。通过计算机筛选复合物和配体事实证明，氯喹和羟氯喹的方法对于成功理解靶蛋白及其作用机理至关重要。结果表明，与母体有机分子相比，复合物中平衡的疏水基团和极性基团有利于它们在病毒ADP-核糖-1单磷酸酶的活性位点上的结合。