PtCl(8-O-quinoline)(dmso)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: PtCl(8-O-quinoline)(dmso)
• 英文别名: 8-QO-Pt；[PtCl(8-O-quinolinate)(dmso)]；methylsulfinylmethane;platinum(2+);quinolin-8-olate;chloride
• 化学式: C₂H₆OS*C₉H₆NO*Cl*Pt
• 分子量: 452.821
• InChiKey: MGVDPWPVEVYSFA-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-甲氧苯基)膦 、 PtCl(8-O-quinoline)(dmso) 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉酸酯和膦配体的光催化水溶性阳离子铂（II）配合物

  摘要：

  合成了具有8-氧或8-硫代喹啉酸酯（QO / S）和七个不同的单或二齿膦作为配体的阳离子Pt（II）配合物（[Pt（QO / S）（P∧P）] X）和特点。研究了这些配合物的光物理性质，稳定性和光催化性能，并与母体[Pt（QO / S）（dmso）（Cl）]进行了比较。膦的配位诱导了MLCT谱带的吸收能发生红移，而复合物的发射波长仅取决于喹啉酸酯配体的性质。此外，在使用大气氧作为氧化剂氧化硫化物的过程中，评估了Pt（II）配合物的光催化活性。所有配合物都是用于该转化的活性光催化剂，具有[Pt（QO）（BINAP）] Cl和[Pt（QO）（SEGPHOS）] Cl（BINAP：2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘，SEGPHOS：（4,4'-联苯并二恶唑）-5,5'-二基二膦）具有较高的催化性能和稳定性。另外，配合物增强的水溶性使得其在环境友好的条件下能够进行光氧化反应。特别地，以8-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01326
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到PtCl(8-O-quinoline)(dmso)
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉酸酯和膦配体的光催化水溶性阳离子铂（II）配合物

  摘要：

  合成了具有8-氧或8-硫代喹啉酸酯（QO / S）和七个不同的单或二齿膦作为配体的阳离子Pt（II）配合物（[Pt（QO / S）（P∧P）] X）和特点。研究了这些配合物的光物理性质，稳定性和光催化性能，并与母体[Pt（QO / S）（dmso）（Cl）]进行了比较。膦的配位诱导了MLCT谱带的吸收能发生红移，而复合物的发射波长仅取决于喹啉酸酯配体的性质。此外，在使用大气氧作为氧化剂氧化硫化物的过程中，评估了Pt（II）配合物的光催化活性。所有配合物都是用于该转化的活性光催化剂，具有[Pt（QO）（BINAP）] Cl和[Pt（QO）（SEGPHOS）] Cl（BINAP：2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘，SEGPHOS：（4,4'-联苯并二恶唑）-5,5'-二基二膦）具有较高的催化性能和稳定性。另外，配合物增强的水溶性使得其在环境友好的条件下能够进行光氧化反应。特别地，以8-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01326
• 作为试剂：
  描述：

  二丁基硫醚 在 PtCl(8-O-quinoline)(dmso) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到正丁基亚砜
  参考文献：
  名称：

  具有封装 Pt(II) 光催化剂的单壁碳纳米管用于水中硫化物的氧化

  摘要：

  提出了一种基于将喹啉-铂络合物1封装在单壁碳纳米管( Pt1@oSWNT )内腔中的多相光催化剂的简单一步合成方法。该策略为在水介质中进行的光氧化产生了一种强大而稳定的催化剂。Pt1@oSWNT在光谱和显微镜下被表征为包裹了 2.5% wt。不变的复合体。该材料仅含有 0.04 mol% 的1，能够在 385 nm 照射下，在空气存在下，在水中化学选择性地产生多种亚砜。该催化剂还表现出对多环芳烃底物的亲和力，增加了作为稠环数量函数的反应速率，实现了高达 8187 h -1的转换频率。此外，多相催化剂可以循环使用超过六次连续的反应运行，而不会失去其催化活性或检测到催化剂浸出。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.06.027

文献信息

• Evaluation of the effect of iodine substitution of 8-hydroxyquinoline on its platinum<scp>(ii)</scp> complex: cytotoxicity, cell apoptosis and telomerase inhibition
  作者：Ting Meng、Shang-Feng Tang、Qi-Pin Qin、Yue-Lan Liang、Chen-Xuan Wu、Chen-Yu Wang、Hou-Tian Yan、Jia-Xin Dong、Yan-Cheng Liu

  DOI：10.1039/c6md00201c

  日期：——

  sensitive towards both complexes. Aiming at the HepG2 cell line, both complexes arrested the cell cycle of HepG2 cells in the S phase, as examined by flow cytometry, in which complex 2 showed higher S-phase arrest than 1. This was supported by the down-regulation of cdc25 A, cyclin B, cyclin A, and CDK2 and the up-regulation of p53, p27 and p21 based on western blot assay. Complex 2 also acted as a more

  两种铂（II）配合物[PtCl（Q）（DMSO）]（1）和[PtCl（IQ）（DMSO）]（2），分别带有8-羟基喹啉（HQ）和5,7-二碘-8-羟基喹啉分别合成（H-IQ）作为生物活性配体并对其结构进行了表征。通过MTT测定，复杂2轴承IQ配体显示出显著更高的生长抑制比复杂的1对测试的所有五种典型的肿瘤细胞系，但表现出对正常肝细胞系HL-7702没有更多的细胞毒性，这表明更好的细胞毒性2的选择性比1的选择性。另外，发现HepG2细胞系对两种复合物最敏感。通过流式细胞术检测，两种复合物均针对HepG2细胞系，使其在S期停滞了HepG2细胞的细胞周期，其中复合物2的S期停滞率高于1。根据蛋白质印迹分析，cdc25 A，cyclin B，cyclin A和CDK2的下调以及p53，p27和p21的上调支持了这一点。复合物2还比1具有更有效的端粒酶抑制剂的作用通过与端粒/ c-myc G-四链体
• High cytotoxic and apoptotic effects of platinum(<scp>ii</scp>) complexes bearing the 4-acridinol ligand
  作者：Tai-Ming Shao、Zu-Zhuang Wei、Xiao-Ling Luo、Qi-Pin Qin、Ming-Xiong Tan、Jia-Jing Zeng、Chun-Jie Liang、Hong Liang

  DOI：10.1039/d0nj04753h

  日期：——

  Here, two platinum(II) complexes, namely [PtII(Q)(DMSO)Cl] (PtQ) and [PtII(A)(DMSO)Cl] (PtA), bearing 8-hydroxyquinoline (HQ) and 4-acridinol (HA) ligands were synthesized for the first time and fully characterized by elemental analysis, NMR and IR spectroscopies, and X-ray crystallography. The two 4-acridinol Pt complexes (PtQ and PtA) were active against cisplatin-resistant SK-OV-3/DDP cancer cells

  在这里，两个铂（II）配合物，即[Pt II（Q）（DMSO）Cl]（PtQ）和[Pt II（A）（DMSO）Cl]（PtA），分别带有8-羟基喹啉（HQ）和4-首次合成了cri啶醇（HA）配体，并通过元素分析，NMR和IR光谱以及X射线晶体学进行了全面表征。两种4- ac啶醇Pt复合物（PtQ和PtA）对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有活性，且IC 50值低于顺铂。值得注意的是，复杂的PtA表现出IC 50值（0.05±0.02μM）分别比8-羟基喹啉Pt复合物PtQ（5.08± 0.47μM）和临床顺铂（71.23± 1.02μM）低两个数量级和三个数量级。有趣的是，复杂的PtA尤其在顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP细胞中显示出强大的细胞毒性活性，但实际上对人肝HL-7702正常细胞无活性。分析复杂的PtA在顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP细胞中的摄取和分布表明，
• Novel clioquinol and its analogous platinum complexes: importance, role of the halogen substitution and the hydroxyl group of the ligand
  作者：Cecilia Martín Santos、Silvia Cabrera、Carla Ríos-Luci、José M. Padrón、Isabel López Solera、Adoración G. Quiroga、María A. Medrano、Carmen Navarro-Ranninger、José Alemán

  DOI：10.1039/c3dt51720a

  日期：——

  In this communication, we present the synthesis of new platinum complexes based on hydroxyquinoline ligands. We demonstrate the importance and the role of the halogen substitution as well as the chelation, which are essential structural characteristics for finding good cytotoxicities.

  在本次沟通中，我们展示了基于羟基喹啉配体的新铂络合物的合成。我们证明了卤素取代和螯合的重要性及其作用，这些都是寻找良好细胞毒性所必需的结构特征。
• 8-Mercaptoquinoline as a Ligand for Enhancing the Photocatalytic Activity of Pt(II) Coordination Complexes: Reactions and Mechanistic Insights
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Mustafa Uygur、Daniel González-Muñoz、Fernando Aguilar-Galindo、José Luis Nova-Fernández、Judith Arranz-Plaza、Sergio Díaz-Tendero、Silvia Cabrera、Olga García Mancheño、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00520

  日期：2019.5.17

  A family of quinoline–platinum(II) complexes as efficient photocatalysts is presented. Their key characteristic is their easy preparation by coordination of the readily available 8-hydroxy- or 8-thio-quinoline ligands, which are well known for their strong chelating ability to different metal ions. In the different photochemical transformations investigated, such as cross-dehydrogenative coupling,

  介绍了一种喹啉-铂（II）配合物作为有效的光催化剂。它们的关键特征是通过容易获得的8-羟基-或8-硫代喹啉配体的配位可轻松制备，这些配体因其对不同金属离子的强螯合能力而闻名。在研究的不同光化学转化中，例如交叉脱氢偶联，芳基硼酸的氧化和醛的不对称烷基化，8-巯基喹啉-Pt（II）络合物被证明是最通用的催化剂。此外，猝灭实验表明，与文献报道的相关方法相反，这些配合物在所有研究的转化中均遵循氧化猝灭机理。除了，
• Cyclometalated Pt(II)C^N phosphors bearing a bis(diphenylphorothioyl) amide ligand: synthesis and photophysical properties
  作者：Lige Qiao、Xueyin Luan、Kam-Hung Low、Yan Zhou、Yuzhen Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1080/00958972.2024.2345284

  日期：2024.5.18

  Six Pt(II) complexes bearing a primary phenylpyridine (ppy) ligand or a ppy derivative and two Pt(II) complexes bearing a primary 8-hydroxyquinoline (hqnl) or 7-bromo-8-quinolinol ligand have been ...

  六种带有主要苯基吡啶 (ppy) 配体或 ppy 衍生物的 Pt(II) 配合物以及两种带有主要 8-羟基喹啉 (hqnl) 或 7-bromo-8-quinolinol 配体的 Pt(II) 配合物已被...