3-{[2-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonyl]-amino}-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{[2-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonyl]-amino}-propionic acid
• 英文别名: 3-[[2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbonyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: CJZGGABZTIUAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[2-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonyl]-amino}-propionic acid 、 N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116332849

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-泛酸 、 混旋樟脑磺酸 、 p-Anisaldehyde-dimethoxy-acetal 、 氯化钠 在 silica gel 、 正己烷 、 EtOAC-EtOAc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield a white solid (8A1) (3.8 g, 51% yield)的产率得到3-{[2-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for generating analogs of coenzyme A

  摘要：

  本文公开了在体内外生成辅酶A类似物的方法。该方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，磷酸化标记的泛酰胺或其衍生物以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，腺苷酸化标记的磷酸泛酰胺或其衍生物以形成标记的去磷酸辅酶A或其衍生物，并磷酸化标记的去磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。

  公开号：

  US07727738B2

文献信息

• Metabolic delivery of coenzyme A analogs
  申请人：Burkart D. Michael

  公开号：US20070128683A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vitro and in vivo are disclosed. The methods comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydrozyl of the labeled dephosphoCoenzume A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本发明公开了在体内外生成辅酶A类似物的方法。该方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，将标记的泛酰胺或其衍生物磷酸化以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，将标记的磷酸泛酰胺或其衍生物腺苷化以形成标记的脱磷酸辅酶A或其衍生物，以及将标记的脱磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基磷酸化以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• Methods for generating analogs of coenzyme A
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US07727738B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vitro and in vivo are disclosed. The methods comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydrozyl of the labeled dephosphoCoenzume A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本文公开了在体内外生成辅酶A类似物的方法。该方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，磷酸化标记的泛酰胺或其衍生物以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，腺苷酸化标记的磷酸泛酰胺或其衍生物以形成标记的去磷酸辅酶A或其衍生物，并磷酸化标记的去磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• Methods for Generating Analogs of Coenzyme A
  申请人：Burkart Michael D.

  公开号：US20100304430A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vivo are disclosed. The methods to generate analogs of coenzyme A in a cell comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, contacting the cell with the labeled pantetheine or derivative thereof such that the labeled pantetheine or derivative thereof enters the cell, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydroxyl of the labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本文公开了一种在体内生成辅酶A类似物的方法。在细胞内生成辅酶A类似物的方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物质反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，将标记的泛酰胺或其衍生物与细胞接触，使标记的泛酰胺或其衍生物进入细胞，磷酸化标记的泛酰胺或其衍生物以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，腺苷酸化标记的磷酸泛酰胺或其衍生物以形成标记的去磷酸辅酶A或其衍生物，然后磷酸化标记的去磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基，以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• Near-Infrared Fluorescent Probe for Imaging and Evaluating the Role of Vanin-1 in Chemotherapy
  作者：Pengpeng Lu、Caiyun Zhang、Lili Fu、Yinghui Wei、Yan Huang、Xiaoyan Wang、Changjun Lv、Lingxin Chen

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c02386

  日期：2021.7.27

  Pantetheinase (also known as Vanin-1) is highly expressed in the liver, kidneys, and intestine and is closely associated with a number of diseases. Vanin-1 can hydrolyze pantetheine to pantothenic acid (vitamin B5) and cysteamine and participate in the synthesis of glutathione (GSH). GSH is highly expressed in tumor cells and plays a major role in the resistance of tumor cells to cisplatin. Therefore, we urgently need a method to monitor the activity level of Vanin-1 in tumor cells and tissues and elucidate the relationship between the role of Vanin-1 in GSH synthesis and tumor resistance. Herein, we report a Cy-Pa fluorescent probe for imaging Vanin-1 in cells and in vivo that can qualitatively and quantitatively detect the fluctuation of Vanin-1 concentrations in HepG2 and HepG2/DDP cells or tumor tissues of tumor-bearing mice. This probe shows excellent potential in in situ real-time monitoring of endogenous Vanin-1. Moreover, we proved that Vanin-1 can inhibit GSH synthesis using the probe. When the Vanin-1 inhibitor RR6 was used in combination with cisplatin, HepG2 and HepG2/DDP cells showed increased resistance to cisplatin, while the therapeutic efficiency of cisplatin was reduced in HepG2 and HepG2/DDP xenografts. In this study, Vanin-1 was shown to play an important role in the treatment of cancer, and the study of Vanin-1 may provide an idea for the treatment of cancer in the future.

  泛硫乙氨酸酶（又称 Vanin-1）在肝脏、肾脏和肠道中高度表达，与多种疾病密切相关。Vanin-1 可将泛硫乙氨酸水解为泛酸（维生素 B5）和半胱胺，并参与谷胱甘肽（GSH）的合成。GSH 在肿瘤细胞中高表达，在肿瘤细胞对顺铂的耐药性中起着重要作用。因此，我们迫切需要一种方法来监测 Vanin-1 在肿瘤细胞和组织中的活性水平，并阐明 Vanin-1 在 GSH 合成中的作用与肿瘤耐药性之间的关系。在此，我们报告了一种用于细胞和体内 Vanin-1 成像的 Cy-Pa 荧光探针，它可以定性和定量检测 HepG2 和 HepG2/DDP 细胞或肿瘤小鼠肿瘤组织中 Vanin-1 浓度的波动。该探针在原位实时监测内源性 Vanin-1 方面显示出卓越的潜力。此外，我们还利用该探针证明了 Vanin-1 能抑制 GSH 的合成。当Vanin-1抑制剂RR6与顺铂联合使用时，HepG2和HepG2/DDP细胞对顺铂的耐药性增强，而顺铂在HepG2和HepG2/DDP异种移植中的治疗效率降低。这项研究表明，Vanin-1在癌症治疗中发挥着重要作用，对Vanin-1的研究或许能为未来的癌症治疗提供一种思路。
• US7727738B2
  申请人：——

  公开号：US7727738B2

  公开（公告）日：2010-06-01