N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide | 55490-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-amino-N-butyl-1,8-naphthalimide；4-amino-9-(n-butyl)-1,8-naphthalimide；6-amino-2-butyl-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；4-amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide；4-amino-N-(n-butyl)naphthalimide；N-n-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide；6-amino-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-amino-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 55490-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IFDQFRPTPLOXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  481.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到6-amino-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  用于癌症光动力疗法的高效无重原子光敏剂的设计与合成。

  摘要：

  合成并研究了具有优异ROS生成能力的新型硫代羰基衍生物（NIS和CRNS），作为用于单光子和双光子激发光动力疗法的潜在光敏剂。尤其是，NIS-Me和CRNS在双光子激发（800 nm）下对HeLa细胞表现出出色的光毒性，而暗毒性却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/d0cc04644b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于指纹光学检测的 AIE 活性荧光团的合理设计

  摘要：

  指纹是个体的显着特征之一，在人的一生中保持不变。需要注意的是，指纹在刑事侦查、医疗诊断、治安等各种案件中是重要、可靠的证据。因此，有必要开发有效的指纹检测技术。幸运的是，聚集诱导发射（AIE）材料在标记指纹时，激发时荧光发射会增加而不是猝灭，从而可以清晰地观察指纹的结构。在此，我们设计了一种新型 AIE 活性荧光团（NI-DB）具有基于1,8-萘二甲酰亚胺的电子供体-π桥-电子受体（D-π-A）结构。令我们高兴的是，通过氰基丙烯酸酯胶气化固定指纹后，NI-DB能够通过其固有的荧光发射来检测和成像指纹。并且，借助该技术，成功开发了各种物体表面的指纹，表明了其广泛的适用性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12681

文献信息

• Decrease of Protein Vicinal Dithiols in Parkinsonism Disclosed by a Monoarsenical Fluorescent Probe
  作者：Guodong Hu、Huiyi Jia、Yanan Hou、Xiao Han、Lu Gan、Jing Si、Dong-Hyung Cho、Hong Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b05232

  日期：2020.3.17

  Vicinal dithiol-containing proteins (VDPs) play an important role in maintaining the structures and functions of proteins through the conversion between dithiols and disulfide bonds. The content of VDPs reflects the redox status of an organism. To specifically and expediently detecting VDPs, we developed a turn-on mono-arsenical fluorescent probe (NEP) based on the intramolecular charge transfer mechanism

  含邻二硫醇的蛋白质（VDP）在二硫醇和二硫键之间的转化中，在维持蛋白质的结构和功能中起着重要作用。VDP的含量反映了生物体的氧化还原状态。为了专门且方便地检测VDP，我们基于分子内电荷转移机制开发了一种开启式单砷荧光探针（NEP）。选择萘二甲酰亚胺作为荧光团，并通过氨基甲酸酯链段与受体部分（环状二硫代a烷）连接。在存在VDP的情况下，NEP会显示出强烈的绿色荧光信号，该信号是由环二硫杂ar烷裂解以及随后的分子内环化作用释放出的荧光团所产生的。此外，NEP对VDP的选择性比其他蛋白质硫醇和低分子量硫醇高。NEP的良好特性使其能够轻松检测活细胞和体内的VDP。此外，首次公开了帕金森氏症中VDP的显着下降，突显出调节VDPs水平具有治疗帕金森氏症的潜力。
• Development of a novel fluorescence probe capable of assessing the cytoplasmic entry of siderophore-based conjugates
  作者：Hyeon Seok Kim、Woon Young Song、Hak Joong Kim

  DOI：10.1039/c4ob01810a

  日期：——

  A novel fluorescence probe capable of assessing the cytoplasmic entry of siderophore-based conjugates was synthesized and evaluated by photochemical characterization and cell-based assays.

  一种新型荧光探针被合成，能够评估基于铁载体的共轭物进入细胞质的能力，并通过光化学特性和基于细胞的实验进行评估。
• Thiol-inducible direct fluorescence monitoring of drug release
  作者：Jun Wu、Rong Huang、Changcheng Wang、Wenting Liu、Jiaqi Wang、Xiaocheng Weng、Tian Tian、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26680f

  日期：——

  A new bifunctional compound NCC, which undergoes thiol-mediated disulfide cleavage after cell entry, produces a red-shifted fluorescent emission in the cytosol and releases free active DNA alkylating agent CLB into the nucleus, and finally leads to DNA damage and cell death.

  一种新型双功能化合物NCC，在细胞内通过硫醇介导的二硫键断裂后，在细胞质中产生红移的荧光发射，并释放出活性DNA烷化剂CLB至细胞核内，最终导致DNA损伤和细胞死亡。
• A colorimetric and ratiometric fluorescent probe for thiols and its bioimaging applications
  作者：Baocun Zhu、Xiaoling Zhang、Yamin Li、Pengfei Wang、Hongyan Zhang、Xiaoqing Zhuang

  DOI：10.1039/c0cc00477d

  日期：——

  A naphthalimide-based colorimetric fluorescent probe containing a disulfide group was designed and synthesized, which could detect the physiological level of GSH quantitatively by a ratiometric fluorescence method and was successfully applied to the imaging of thiols in living HeLa cells.

  设计并合成了一种含有二硫键的萘酰亚胺基比色荧光探针，它能通过比率荧光方法定量检测生理水平的GSH，并成功应用于活体HeLa细胞中硫醇的成像。
• A Disulfide-Linked Naphthalimide Dimer for Hg(II) Detection in Aqueous Solution
  作者：Yamin Li、Xiaoling Zhang、Baocun Zhu、Juan Xue、Jilin Yan

  DOI：10.1007/s10895-010-0820-0

  日期：2011.7

  A disulfide linked naphthalimide dimer probe was designed for mercury ion (Hg2+) recognition in this work. The recognition was based on the strong affinity of mercury for sulfur. The experimental results revealed that the probe exhibited high selectivity and sensitivity toward Hg2+ in comparison to other metal ions via a turn-on and reversible response to Hg2+ in neutral buffer solution. More importantly, the probe demonstrated a linear response for Hg2+ over a concentration range from 0 to 150 μM with a detection limit of 0.38 μM, which is just the limit of the safe concentration for humans. Upon addition of 150 μM Hg2+, the enhancement of fluorescence reached a maximum (∼7-fold). The performances of the probe indicated that it could meet the selectivity requirements for biomedical and environmental application and also was sensitive enough to detect Hg2+ in environmental and biological samples.

  本工作设计了一种通过二硫键连接的萘酰亚胺二聚体探针，用于汞离子 (Hg2+) 的识别。该识别基于汞对硫的强亲和力。实验结果表明，在中性缓冲溶液中，探针对 Hg2+ 表现出高选择性和灵敏度，相较于其他金属离子，其对 Hg2+ 的响应是开启式的且可逆的。更为重要的是，该探针对 Hg2+ 的浓度在 0 至 150 μM 范围内具有线性响应，检测限为 0.38 μM，这正是人体安全浓度的极限。当加入 150 μM 的 Hg2+ 时，荧光增强达到最大（约 7 倍）。探针的性能表明，它能够满足生物医学和环境应用的选择性要求，并且足够灵敏，可用于环境和生物样本中 Hg2+ 的检测。