ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoate；ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: ZETGKRLZTSNBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)acrylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-2-methyloxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对5-羟基苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯及其生物立体异构体作为抑制炎症的5-LO / m-PGES-1双重抑制剂的结构进行优化的结构见解

  摘要：

  花生四烯酸（AA）级联产生的促炎介质，例如前列腺素（PGs）和白三烯（LTs）的释放在引发，维持和调节炎症过程中起着至关重要的作用。新出现的5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）的双重抑制剂，同时阻止PGE 2和LT的形成，是一种非常有趣的药物。更好的炎症相关疾病药物治疗的候选药物。根据先前的研究，我们在此进行了基于结构的苯并[g]吲哚-3-羧酸酯衍生物的详细设计，揭示了影响这两种酶活性的几个新关键因素。2-（3,4-二氯苄基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（4 b， RAF-01）和2-（3,4-二氯苯基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（7 h， RAF-02）成为最活跃的化合物系列。另外，与选定的基于结构的类似物一起，两种衍生物均显示出显着的体内抗炎特性。 总之，建模和实验研究导致发现了新的候选化合物，这些化合物易于作为炎症途径的多靶点抑制剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.041

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• Synthesis of Thiazoles and Isothiazoles via Three-Component Reaction of Enaminoesters, Sulfur, and Bromodifluoroacetamides/Esters
  作者：Xingxing Ma、Xiaoxia Yu、Hua Huang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01275

  日期：2020.7.17

  three-component strategy for the synthesis of thiazoles and isothiazoles has been developed by employing enaminoesters, fluorodibromoiamides/ester, and sulfur. The thiazoles and isothiazoles were formed via two C–F bond cleavages along with the formation of new C–S, C–N, and N–S bonds. The strategy provides high selectivity for the synthesis of thiazoles/isothiazoles, which have vital applications in

  通过使用烯氨基酯，氟代二溴代酰胺/酯和硫，已经开发了用于合成噻唑和异噻唑的三组分策略。噻唑和异噻唑是通过两次C–F键断裂以及新的C–S，C–N和N–S键的形成而形成的。该策略为噻唑/异噻唑的合成提供了高选择性，噻唑/异噻唑在药物发现和开发中具有至关重要的应用。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Enamino Esters with <i>ortho</i> -Halogenated Aromatic Carbonyls: One-Pot Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fei Peng、Jin Liu、Lili Li、Zhiwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701472

  日期：2018.2.7

  tandem reaction was developed for the efficient synthesis of functionalized quinolones. The C–C bond formation and C–N coupling reaction of enamino esters and ortho‐halogenated aromatic carbonyl compounds gave products in moderate to good yields. A successful gram‐scale protocol and synthesis of a thieno[3,2‐b]pyridine derivative show further applications of this approach.

  为了有效合成功能化喹诺酮，开发了铜催化串联反应。烯氨基酯与邻卤代芳族羰基化合物的C–C键形成和C–N偶联反应使产物收率适中至良好。成功的克级规程和噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物的合成表明了该方法的进一步应用。
• One-pot synthesis of 2-aryl-1,2-fused pyrimidones
  作者：SAMIKANNU RAMESH、PON SARAVANAKUMAR、RAMASAMY DURAISAMY、ARVIND MATHUR、PIRAMA NAYAGAM ARUNACHALAM

  DOI：10.1007/s12039-017-1244-z

  日期：2017.3

  versatile method for the synthesis of alicyclic fused pyrimidones from aminoacrylates and lactams in the presence of phosphorous oxychloride is described. The results suggest that this method is widely applicable except for cyclobutyl fused systems. This method gives better yield than the method of condensing aminopyrrolidines with the beta keto esters. Synthesis and characterization of twenty five 2-aryl-1

  描述了一种在氧氯化磷存在下由氨基丙烯酸酯和内酰胺合成脂环族嘧啶酮的简便而通用的方法。结果表明，该方法除环丁基稠合体系外，广泛适用。与将氨基吡咯烷与β-酮酯缩合的方法相比，该方法的产率更高。 报道了二十五个2-芳基-1,2-稠合的嘧啶酮衍生物的合成和表征。结果表明，该方法除环丁基稠合体系外，可广泛应用。与将氨基吡咯烷与β-酮酯缩合的方法相比，该方法具有更好的收率和更多的用途。
• Uracil derivatives and pesticides containing the same as active
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05116404A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The present invention provides novel uracil derivatives and pesticides which contain the novel uracil derivatives as an active ingredient, and exhibit preventing and controlling effects against harmful living things, especially agricultural insect pests, sanitary insect pests, stored product insect pests, house insect pests and veterinary insect pests at a very low drug-concentration.

  本发明提供了新型尿嘧啶衍生物和农药，其中包含新型尿嘧啶衍生物作为活性成分，并在非常低的药物浓度下对有害生物，尤其是农业害虫，卫生害虫，储藏产品害虫，家居害虫和兽医害虫具有预防和控制作用。