5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[N,N-di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethoxyl]calix[4]arene-26,28-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[N,N-di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethoxyl]calix[4]arene-26,28-diol
• 英文别名: 2-[[27-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-oxoethoxy]-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamide
• 化学式: C₅₆H₇₈N₂O₁₀
• 分子量: 939.243
• InChiKey: WDVZUMIVHMTASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[N,N-di(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethoxyl]calix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  杯[n]芳烃多羟基胺衍生物的合成，X射线晶体结构和抗肿瘤活性

  摘要：

  基于杯芳烃的化合物是抗癌的高效治疗剂。这项研究旨在制备一系列杯芳烃[n] arene（n = 4，6，8）多羟基胺衍生物（3a–3m），并研究其潜在的抗肿瘤活性。通过X射线衍射确定杯[4]芳烃衍生物3a的单晶结构。我们通过进行癌细胞生长抑制试验评估了制备的杯[n]芳烃多羟基胺衍生物在六种癌细胞系中诱导细胞毒性的能力。结果表明，化合物3a–3d的IC 50值范围为1.6μM至11.3μM。在不同的化合物中，3a和3b在抑制SKOV3细胞生长方面发挥了最强的细胞毒性作用。关于细胞毒性作用的潜在机制，细胞周期分析显示，SKOV3细胞暴露于3a诱导的细胞周期停滞在G0 / G1期，表明DNA合成减少。免疫荧光染色表明，细胞中caspase-3和p53的蛋白表达水平显着增加，而Bcl-2的蛋白表达被有效抑制。同时，在SKOV3细胞中未观察到Bax的显着变化。这些结果表明，可以将杯芳烃3a作为潜在的抗癌剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.016