2-{(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(benzyloxy)-2-methylbutyl]-2-methyl-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(benzyloxy)-2-methylbutyl]-2-methyl-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido}acetic acid
• 英文别名: 2-[[(2S,3S,4S,5S)-2-methyl-3-[(1S,2S)-2-methyl-1-phenylmethoxybutyl]-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: FIQVQELXYGMXNO-FUSVUBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-{(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(benzyloxy)-2-methylbutyl]-2-methyl-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的逐步[3 + 2]环加成法在制备α4beta1整合素介导的肝黑色素瘤转移抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462497

文献信息

• Application of Stereocontrolled Stepwise [3+2] Cycloadditions to the Preparation of Inhibitors of α4β1-Integrin-Mediated Hepatic Melanoma Metastasis
  作者：Aizpea Zubia、Lorea Mendoza、Silvia Vivanco、Eneko Aldaba、Teresa Carrascal、Begoña Lecea、Ana Arrieta、Tahl Zimmerman、Fernando Vidal-Vanaclocha、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/anie.200462497

  日期：2005.5.6