ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate；ethyl (1S*,2R*)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopent-3-enecarboxylate；ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopentenecarboxylate；ethyl cis-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate；ethyl (1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: UIWSWVQMZXBKIH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟顺铂衍生物的选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的选择性方法来合成新的含氟顺五霉素立体异构体。单氟化和二氟化顺喷菌素衍生物是由双环 β-内酰胺以五或六个步骤合成的，包括通过碘恶唑啉形成的区域和立体选择性羟基化，然后通过氟化脱氧。从通过外消旋化合物的酶促拆分获得的对映异构纯双环 β-内酰胺开始，对映发散程序允许制备右旋和左旋二氟化顺喷菌素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402121
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 lipolase 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应合成新型异恶唑啉稠合的环状β-氨基酯

  摘要：

  异恶唑啉稠合的2-氨基环戊烷羧酸酯衍生物是通过氧化腈1，3-偶极环加成成顺-或反-乙基-2-氨基环戊-3-烯羧酸酯区域和立体选择性合成的。通过外消旋双环β-内酰胺的酶促拆分，以对映体纯的形式制备化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.005

文献信息

• Synthesis of novel isoxazoline-fused cyclic β-amino esters by regio- and stereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Enikő Forró、Zoltán Mucsi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.005

  日期：2011.6

  Isoxazoline-fused 2-aminocyclopentanecarboxylate derivatives were regio- and stereo-selectively synthesized by nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition to cis- or trans-ethyl-2-aminocyclopent-3-enecarboxylates. The compounds were prepared in enantiomerically pure form by enzymatic resolution of the racemic bicyclic β-lactam.

  异恶唑啉稠合的2-氨基环戊烷羧酸酯衍生物是通过氧化腈1，3-偶极环加成成顺-或反-乙基-2-氨基环戊-3-烯羧酸酯区域和立体选择性合成的。通过外消旋双环β-内酰胺的酶促拆分，以对映体纯的形式制备化合物。
• A Novel and Selective Fluoride Opening of Aziridines by XtalFluor-E. Synthesis of Fluorinated Diamino Acid Derivatives
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Matti Haukka、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00182

  日期：2015.3.6

  of an aminocyclopentane or cyclohexane carboxylate has been developed through a novel and efficient fluoride opening of an activated aziridine ring with XtalFluor-E. The reaction proceeded through a stereoselective aziridination of the olefinic bond of a bicyclic lactam and regioselective aziridine ring opening with difluorosulfiliminium tetrafluoroborate with the neighboring group assistance of the

  通过用XtalFluor-E对活化的氮丙啶环进行新颖而有效的氟化物开孔，已经开发了将氟选择性引入氨基环戊烷或环己烷羧酸酯的骨架上的方法。该反应通过双环内酰胺的烯烃键的立体选择性叠氮化和区域选择性的氮丙啶开环而与四氟硼酸二氟硫代亚胺鎓盐在磺酰胺部分的邻近基团的帮助下开环，得到氟化的二氨基酸衍生物。基于氟化物对氮丙啶的选择性开放的方法已被广泛推广以提供对单环或双环氟化物的利用。
• Synthesis of Highly Functionalized Fluorinated Cispentacin Derivatives
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Mikko M. Hänninen、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/cbdv.201200323

  日期：2012.11

  Fluorinated highly functionalized cispentacin derivatives were synthetised starting from an unsaturated bicyclic β‐lactam through CC bond functionalization via the dipolar cycloaddition of a nitrile oxide, isoxazoline opening, and fluorination by OH/F exchange.

  从不饱和双环 β-内酰胺开始，通过腈氧化物的偶极环加成、异恶唑啉开环和 OH/F 交换的氟化作用，通过 CC 键官能化，合成了氟化高度官能化的顺喷他星衍生物。
• A Selective Synthesis of Fluorinated Cispentacin Derivatives
  作者：Loránd Kiss、Melinda Nonn、Enikő Forró、Reijo Sillanpää、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201402121

  日期：2014.7

  A facile selective method has been developed for the synthesis of new fluorine-containing cispentacin stereoisomers. Mono- and difluorinated cispentacin derivatives were synthetized from a bicyclic β-lactam in five or six steps involving a regio- and stereoselective hydroxylation through iodooxazoline formation, followed by deoxygenation by fluorination. Starting from an enantiomerically pure bicyclic

  已经开发了一种简便的选择性方法来合成新的含氟顺五霉素立体异构体。单氟化和二氟化顺喷菌素衍生物是由双环 β-内酰胺以五或六个步骤合成的，包括通过碘恶唑啉形成的区域和立体选择性羟基化，然后通过氟化脱氧。从通过外消旋化合物的酶促拆分获得的对映异构纯双环 β-内酰胺开始，对映发散程序允许制备右旋和左旋二氟化顺喷菌素。
• Efficient Synthesis of Hydroxy-Substituted Cispentacin Derivatives
  作者：Gabriella Benedek、Márta Palkó、Edit Wéber、Tamás A. Martinek、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200800345

  日期：2008.7

  xylic acid derivatives, isomers of 2-amino-3-hydroxycyclopentanecarboxylic acid (8 and 12) were prepared via oxazoline intermediates, whereas the stereoisomeric 2-amino-3,4-dihydroxycyclopentanecarboxylic acids 14 and 17 were synthesized by OsO4-catalyzed oxidation. The enantiomers of 8 and 14 were also prepared by the same pathway. The structures, stereochemistry and relative configurations of the

  从 N-保护的顺式和反式 2-氨基环戊-3-烯羧酸衍生物开始，通过恶唑啉中间体制备 2-氨基-3-羟基环戊烷甲酸的异构体（8 和 12），而立体异构体 2-氨基-3， 4-二羟基环戊烷羧酸 14 和 17 是通过 OsO4 催化氧化合成的。8 和 14 的对映异构体也通过相同的途径制备。合成化合物的结构、立体化学和相对构型均通过核磁共振波谱证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)