3-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-(o-Fluorphenyl)-allylalkohol；3-(2-Fluoro-phenyl)-prop-2-en-1-ol；3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: ZQROESOVOUHBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-fluorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915
• 作为产物：
  描述：

  2-氟肉桂酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024

文献信息

• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。
• Direct Allylation of Active Methylene Compounds with Allylic Alcohols by Use of Palladium/Phosphine-Borane Catalyst System
  作者：Aika Shimizu、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/adsc.201800187

  日期：2018.5.16

  The C−C bond formation between active methylene compounds and allylic alcohols has been newly developed by using a palladium complex as a catalyst together with a phosphine‐borane ligand. The best phosphine‐borane ligand for this direct allylation has been revealed to be Ph2P(CH2)4(9‐BBN) to produce a variety of desirable allylated products in high yields.

  通过使用钯配合物与膦-硼烷配体作为催化剂，新开发了活性亚甲基化合物与烯丙基醇之间的C-C键形成。已经证明，用于这种直接烯丙基化的最佳膦硼烷配体是Ph 2 P（CH 2）4（9-BBN），可以高产率生产出各种理想的烯丙基化产物。
• Ligand-Controlled Regiodivergence in the Copper-Catalyzed [2,3]- and [1,2]-Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.6b08624

  日期：2016.9.21

  allylic ylide rearrangements for the synthesis of complex molecules, the catalyst control of [2,3]- and [1,2]-rearrangements remains an unsolved problem. We developed the first regiodivergent [2,3]- and [1,2]-rearrangements of iodonium ylides that are controlled by copper catalysts bearing different ligands. In the presence of a 2,2'-dipyridyl ligand, diazoesters and allylic iodides react via a [2,3]-rearrangement

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。
• Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities
  作者：Xiao-Dong Li、Shuai-Tao Kang、Guo-Yu Li、Xian Li、Jin-Hui Wang

  DOI：10.3390/molecules16053580

  日期：——

  In this research, three categories of phenylpropanoid glycosides (PPGs) were designed and synthesized with PPGs isolated from Rhodiola rosea L. as lead compounds. Their inhibitory abilities toward acetylcholinesterase (AChE) and xanthine oxidase (XOD) were also tested. Some of the synthetic PPGs exhibited excellent enzyme inhibitory abilities.

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。
• Chiral Primary Amine/Palladium Dual Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketocarbonyl Compounds with Allylic Alcohols
  作者：Han Zhou、Long Zhang、Changming Xu、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201505946

  日期：2015.10.19

  promote the direct asymmetric allylic alkylation (AAA) of β‐ketocarbonyl compounds. In particular, the synergistic dual catalytic system enabled the AAA reaction of challenging acyclic aliphatic ketones, such as β‐ketocarbonyl compounds and 1,3‐diketones.

  开发了由手性伯胺和钯配合物组成的高效双催化体系，以促进β-酮羰基化合物的直接不对称烯丙基烷基化（AAA）。特别是，协同双催化系统使具有挑战性的无环脂肪族酮（例如β-酮羰基化合物和1,3-二酮）能够进行AAA反应。