(S)-(1R*,2R*)-diethyl [1-hydroxy-2-(p-nitrophenyl)-2-(p-toluenesulfonamido)ethyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1R*,2R*)-diethyl [1-hydroxy-2-(p-nitrophenyl)-2-(p-toluenesulfonamido)ethyl]phosphonate
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-diethoxyphosphoryl-2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₅N₂O₈PS
• 分子量: 472.456
• InChiKey: KXXQPJRMUHHEOV-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (S)-(1R*,2R*)-diethyl [1-hydroxy-2-(p-nitrophenyl)-2-(p-toluenesulfonamido)ethyl]phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(1R*,2R*)-diethyl [1-(S-α-methoxyphenylacetyloxy)-2-(p-nitrophenyl)-2-(p-toluenesulfoamido)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990060r
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 diethyl (Ε)-2-(4-nitrophenyl)vinylphosphonate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(S)-(1R*,2R*)-diethyl [1-hydroxy-2-(p-nitrophenyl)-2-(p-toluenesulfonamido)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990060r

文献信息

• A straightforward entry into enantiomerically enriched β-amino-α-hydroxyphosphonic acid derivatives
  作者：Giancarlo Cravotto、Giovanni B. Giovenzana、Roberto Pagliarin、Giovanni Palmisano、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00038-x

  日期：1998.3

  The asymmetric aminohydroxylation (AA) reaction of beta-substituted vinylphosphonates under Sharpless protocol followed by hydrolysis afforded beta-amino-alpha-hydroxyphosphonic acids in moderate to good ee. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates
  作者：Allen A. Thomas、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo990060r

  日期：1999.10.1