(±)-serotobenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (±)-serotobenine
• 英文别名: (+/-)-serotobenine；serotobenine；(3S,4S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraen-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: GEJUXZYANAYHRZ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-serotobenine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-methoxy-4-((1S,10aS)-10-oxo-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-1H-2-oxa-5,9-diazacycloocta[jkl]-as-indacen-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Decursivine 和 (+)- 5-羟色胺通过分子内 Fischer 吲哚合成的不对称发散全合成

  摘要：

  制定了一种新的不对称合成路线 (+)-decursivine 和 (+)-serotobenine。关键进展是通过分子内 Fischer 吲哚合成和由不对称分子内 Rh-carbenoid C-H 插入介导的二氢苯并呋喃亚基的立体控制组装，重新构建了关键的 8 元 3,4-稠合三环吲哚环。BF 3介导的选择性C15差向异构化，然后去除胺掩蔽基团完成了目标天然化合物的不对称和发散的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00848
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 三氢化钐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (±)-serotobenine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (−)-Decursivine and (±)-Serotobenine through a Cascade Witkop Photocyclization/Elimination/Addition Sequence: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Weimin Hu、Hua Qin、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/chem.201204137

  日期：2013.2.25

  synthesis of not only racemic decursivine and serotobenine, but also enantiopure (+)‐ and (−)‐decursivine and a variety of their analogues. The present syntheses represent the shortest pathway for the total synthesis of decursivine and serotobenine to date. Moreover, the newly developed cascade sequence for the total synthesis of decursivine does not need any protecting steps. The scope and the reaction

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。
• Total Synthesis of (±)-Decursivine and (±)-Serotobenine: A Witkop Photocyclization/Elimination/O-Michael Addition Cascade Approach
  作者：Hua Qin、Zhengren Xu、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201100495

  日期：2011.5.2

  A photo op: The concise total syntheses of (±)‐decursivine and (±)‐serotobenine were achieved by using the titled cascade reaction, which is modeled on the biomimetic pathway. The synthesis of (±)‐decursivine, which exhibits antimalarial activity, was carried out in five steps without using protecting groups.

  照片操作：通过使用仿生途径为模型的标题级联反应，可以实现（±）-去甲芥子碱和（±）-血清素联苯胺的简明总合成。在不使用保护基的情况下，分五个步骤进行了具有抗疟疾活性的（±）-癸二磺酸的合成。
• Concise total synthesis of (±)-serotobenine
  作者：Kangjiang Liang、Ting Wu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c6ob00682e

  日期：——

  A concise total synthesis of (±)-serotobenine via a strategy inspired by the biosynthetic hypothesis for this alkaloid was accomplished. The indolofuran core was constructed by an iron-catalyzed intermolecular oxidative radical cross-coupling reaction developed by our group.

  通过该生物碱的生物合成假说启发的策略，完成了简明的（±）-serotobenine的全合成。吲哚呋喃核是通过我们小组开发的铁催化的分子间氧化自由基交叉偶联反应构建的。
• Sato, Hiroji; Kawagishi, Hirokazu; Nishimura, Tsutomu, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 2969 - 2974
  作者：Sato, Hiroji、Kawagishi, Hirokazu、Nishimura, Tsutomu、Yoneyama, Syozou、Yoshimoto, Yuko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。