endo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8)
• 英文别名: exo-Bicyclo<3.2.1>octan-(8)-ol；exo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8)；exo-Bicyclo<3,2,1>octan-8-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UCLQWJHRXKTKKP-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8) 、 对甲苯磺酰氯 生成 8-exo-bicyclo<3.2.1>octyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  GROB, C. A.;WALDNER, A.;ZUTTER, U., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 717-729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 硫酸 作用下， 生成 endo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8)
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XIX. Solvolysis of 4-Cycloöcten-1-yl Brosylate with Trifluoroacetic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a046

文献信息

• 7-Oxatricyclo[4,3,0,0^5,8]nonane and exo-bicyclo[3,2,1]octan-8-ol via an intramolecular Paterno–Büchi reaction
  作者：J. Meinwald、A. T. Hamner

  DOI：10.1039/c29690001302

  日期：——

  U.v. irrdiation of Δ2-cyclohexenylacetaldehyde in degassed pentane solution gives 7-oxatricyclo[4,3,0,05,8]-nonane, which is converted by refluxing ethereal lithium aluminium hydride into exo-bicyclo[3,2,1]octan-8-ol.

  Δ的UV irrdiation 2在脱气的戊烷溶液-cyclohexenylacetaldehyde给出7-氧杂三环[4,3,0,0 5,8 ] -壬烷，其通过回流醚氢化锂铝转化成外-双环[3,2,1] octan-8-ol。
• Preparation and reactivity of bridge-substituted bicyclo[3.2.1]octyl and bicyclo[3.3.1]nonyl toluenesulfonates
  作者：C.S. Foote、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98630-2

  日期：1964.1

  Endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octyl-8-tosylate (III and IV) and bicyclo[3.3.1]nonyl-9-tosylate (V) have been prepared by a novel synthetic sequence. In acetolysis, the relative rates are: III, 7·8 × 10−5; IV, 6·1 × 10−1; V, 3·0; for comparison, the rate of norbornyl-7-tosylate (I) is 9·1 × 10−8, and that of cyclohexyl tosylate (II) is 1·00. The solvolyses of IV and V are anchimerically accelerated. V

  内-和外-双环[3.2.1]辛基-8-甲苯磺酸酯（III和IV）和双环[3.3.1]壬基-9-甲苯磺酸酯（V）已经通过新颖的合成序列制备。在乙解中，相对速率为：III，7·8×10 -5；IV，6·1×10 -1；V，3·0；为了比较，降冰片基-7-甲苯磺酸酯（I）的比率是9·1×10 -8，而甲苯磺酸环己基酯（II）的比率是1·00。IV和V的溶剂分解被手性加速。显示V在溶剂分解过程中经历离子对返回至顺-反-羟基-4-甲苯磺酸酯（XXIII）。III和I的相对较低的乙酰分解速率是在带有离去基团的碳原子处的内角应变的结果。
• Differential Bridging in the Solvolysis of Epimeric Bicyclic Sulfonates, Norbornanes, Part 17
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner、Ulrich Zutter

  DOI：10.1002/hlca.19840670311

  日期：1984.5.2

  as well as products, are largely determined by the degree of bridging between the cationic center and a dorsal C-atom in the transition state and in the resulting ion pairs. Since bridging is a directed bonding interaction, it is subject to the same angle and conformational strains as ordinary covalent bonds. But bridging requires less geometrical change than the formation of normal bonds and of nonclassical

  2-外-降冰片基，双环[3.2.1] oct-8-基，双环[3.3.1] non-2-基，双环[3.2.1] oct-6-基，双环的溶剂分解速率和产物据报道，分别有[3.2.1] oct-2-yl和双环[3.2.2] non-6-yl对甲苯磺酸盐10-15。所述外型/内型速率比率在80％EtOH中这些差向异构次级甲苯磺酸盐从1125变化为11〜1.6为15。相对速率2278之间变化为外切- 10和4·10 -3为内切- 11。水解产物主要是重排的醇和烯烃。来自exo的未重排酒精-甲苯磺酸酯形成时具有完全或主要的构型保留，而衍生自内甲苯磺酸酯的那些大部分被倒置。这些结果证实了这样的假设：相对速率以及产物在很大程度上取决于过渡态和所得离子对中阳离子中心与背侧C原子之间的桥联程度。由于桥接是直接的键合相互作用，因此它与普通的共价键具有相同的角度和构象应变。但是，与正常键和非经典离子的形成相比，桥接所需的几何变化更少。
• <b>The Tricyclo[2.2.2.0^-2,6]octan-3-ols and Derivatives. Preparation, Structure, and Reactivity Studies</b>
  作者：Norman A. LeBel、Joel E. Huber

  DOI：10.1021/ja00903a032

  日期：1963.10
• Mechanism of the cationic addition-.pi..pi.-transannular cyclization of disubstituted methanes with 1,5-cyclooctadiene
  作者：Iwao Tabushi、Kahee Fujita、Ryohei Oda

  DOI：10.1021/jo00832a060

  日期：1970.7