8-exo-bicyclo<3.2.1>octyl tosylate | 80558-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-exo-bicyclo<3.2.1>octyl tosylate
• 英文别名: exo-bicyclo<3.2.1>oct-8-yl tosylate；exo-Bicyclo<3.2.1>octanyl-8-toluolsulfonat；exo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8)-tosylat；8-Tosyloxy-exo-bicyclo<3.2.1>-octan
• CAS: 80558-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: GNDJFNPPJDGCLR-NHAGDIPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-exo-bicyclo<3.2.1>octyl tosylate 生成 1,2,3,3a,4,6alpha-六氢并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  GROB, C. A.;WALDNER, A.;ZUTTER, U., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 717-729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-Bicyclo<3.2.1>octanol-(8) 、 对甲苯磺酰氯 生成 8-exo-bicyclo<3.2.1>octyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  GROB, C. A.;WALDNER, A.;ZUTTER, U., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 717-729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Differential Bridging in the Solvolysis of Epimeric Bicyclic Sulfonates, Norbornanes, Part 17
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner、Ulrich Zutter

  DOI：10.1002/hlca.19840670311

  日期：1984.5.2

  as well as products, are largely determined by the degree of bridging between the cationic center and a dorsal C-atom in the transition state and in the resulting ion pairs. Since bridging is a directed bonding interaction, it is subject to the same angle and conformational strains as ordinary covalent bonds. But bridging requires less geometrical change than the formation of normal bonds and of nonclassical

  2-外-降冰片基，双环[3.2.1] oct-8-基，双环[3.3.1] non-2-基，双环[3.2.1] oct-6-基，双环的溶剂分解速率和产物据报道，分别有[3.2.1] oct-2-yl和双环[3.2.2] non-6-yl对甲苯磺酸盐10-15。所述外型/内型速率比率在80％EtOH中这些差向异构次级甲苯磺酸盐从1125变化为11〜1.6为15。相对速率2278之间变化为外切- 10和4·10 -3为内切- 11。水解产物主要是重排的醇和烯烃。来自exo的未重排酒精-甲苯磺酸酯形成时具有完全或主要的构型保留，而衍生自内甲苯磺酸酯的那些大部分被倒置。这些结果证实了这样的假设：相对速率以及产物在很大程度上取决于过渡态和所得离子对中阳离子中心与背侧C原子之间的桥联程度。由于桥接是直接的键合相互作用，因此它与普通的共价键具有相同的角度和构象应变。但是，与正常键和非经典离子的形成相比，桥接所需的几何变化更少。
• KIRMSE W.; STREU J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 515-521
  作者：KIRMSE W.、 STREU J.

  DOI：——

  日期：——