5-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: LMXFLGWTORRSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁胺 、 5-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化环戊烯酮和肟醚作为抗菌剂

  摘要：

  几种天然存在的环戊烯酮，例如棕榈酮和黑孢子酮，表现出抗菌活性。在此，我们描述了环戊烯酮及其衍生物的抗菌活性，这些活性可以从生物质衍生物糠醛和 5-羟甲基糠醛中轻松获得。在筛选一系列功能化反式二氨基环戊烯酮 (DCP) 和 δ-内酯稠合环戊烯酮 (LCP) 后，发现 DCP 的肟醚衍生物对革兰氏阳性菌（包括甲氧西林等耐药菌株）表现出显着的抗菌活性耐药金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 菌株。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100369
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  超越生物可再生平台的极限：连二亚硫酸钠促进的5-羟甲基糠醛稳定化

  摘要：

  5-羟甲基糠醛（5-HMF）加工过程中缺乏热稳定性和储存稳定性以及发生副反应，限制了其作为生物可再生平台分子的潜力。添加少量易于获得的连二亚硫酸钠对促进5-HMF的稳定性和抑制副反应具有显着效果，从而有助于规避此类局限性。添加连二亚硫酸钠可提高蒸馏后的热稳定性（120°C，4小时，纯净； 100％对37％），在蒸馏（产率：85％对52％）和多种反应中，包括双相条件下的5-HMF合成（收率：98％对67％;纯度：92％对83％）和5-HMF转化，例如Knoevenagel与Meldrum酸的缩合反应（收率：96％对74％） ，Cannizaro反应（收率：定量vs. 83％），

  DOI：

  10.1002/cssc.201800297

文献信息

• Direct Conversion of Activated 5-Hydroxymethylfurfural into δ-Lactone-Fused Cyclopentenones
  作者：Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cssc.201802537

  日期：2019.1.24

  decomposition/esterification. Experimental and computational studies suggest a domino rearrangement–lactonization reaction involving BINOL‐catalyzed lactonization as the rate‐determining step. The novel lactone‐fused cyclopenten‐2‐ones, which bear a quaternary carbon and resemble a didemnenone natural product structure, are converted into several derivatives with potential interest for the fields of synthetic

  生物质衍生原料（例如5-羟甲基糠醛平台）的估价是化学研究的一个非常活跃的领域。在这项研究中，由于糠醛的活化和梅德鲁姆酸的分解/酯化趋势，5-羟甲基糠醛被转化为环戊烯-2-酮。实验和计算研究表明，以BINOL催化的内酯化为速率确定步骤的多米诺骨牌重排-内酯化反应。新型的内酯融合的环戊二烯-2-酮具有季碳原子，类似于二甲烯酮的天然产物结构，已被转化为几种衍生物，在合成化学和药物化学领域具有潜在的兴趣。
• Innovative Bio-Based Organic UV-A and Blue Light Filters from Meldrum’s Acid
  作者：Cédric Peyrot、Matthieu M. Mention、Fanny Brunissen、Patrick Balaguer、Florent Allais

  DOI：10.3390/molecules25092178

  日期：——

  been developed from Meldrum’s acid and bio-based and synthetic p-hydroxycinnamic acids, furans and pyrroles. Moreover, p-hydroxycinnamic acid-based Meldrum’s derivatives possess valuable secondary activities sought by the cosmetic industry such as antioxidant and anti-tyrosinase properties. The evaluation of the properties of mixture of judiciously chosen Meldrum’s acid derivatives highlighted the

  面对某些有机紫外线过滤剂（例如辛诺酸盐或阿伏苯宗）的禁令，特别是在夏威夷，提供既可再生又对人类和环境安全的新替代品变得至关重要。在这种情况下，已经从 Meldrum 的酸和生物基和合成对羟基肉桂酸、呋喃和吡咯开发了一类具有有趣的紫外线过滤特性和出色（光）稳定性的生物基分子。此外，基于对羟基肉桂酸的 Meldrum 衍生物具有化妆品行业寻求的有价值的次级活性，例如抗氧化和抗酪氨酸酶特性。对明智选择的 Meldrum 酸衍生物混合物特性的评估强调了在保持出色紫外线防护的同时调节次级活性的可能性。
• [EN] SYNTHESIS OF MELDRUM'S ACID DERIVATIVES HAVING ANTI-UVA AND ANTI-BLUE LIGHT, ANTI-PIGMENTATION AND/OR ANTIOXIDANT ACTIVITIES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE DE MELDRUM PRESENTANT DES ACTIVITES ANTI-UVA ET LUMIERE BLEUE, ANTI-PIGMENTANTES ET/OU ANTIOXYDANTES
  申请人：INST DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE LENVIRONNEMENT AGROPARISTECH

  公开号：WO2021099742A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  L'invention se rapporte au domaine des molécules présentant des propriétés anti-UV et anti-pigmentantes. Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide de Meldrum présentant des activités anti-UVA et lumière bleue, anti-pigmentantes et/ou anti-oxydantes, protectrices contre le froid et colorantes, utilisés seuls ou en mélange en tant que filtre UV et/ou lumière bleue. Ces composés peuvent être utilisés dans de nombreux domaines d'application tels que la cosmétique notamment les crèmes solaires, l'agroalimentaire, la pharmacie, les polymères, le biocontrôle et la protection des plantes contre le froid.
• Functionalized Cyclopentenones and an Oxime Ether as Antimicrobial Agents
  作者：Rafael F. A. Gomes、Vera M. S. Isca、Késsia Andrade、Patrícia Rijo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cmdc.202100369

  日期：2021.9.16

  naturally occurring cyclopentenones, such as palmenones and nigrosporiones, exhibit antimicrobial activity. Herein we describe the antimicrobial activity of cyclopentenones and derivatives that can be easily accessed from biomass derivatives furfural and 5-hydroxymethylfurfural. Upon screening a range of functionalized trans-diamino-cyclopentenones (DCPs) and δ-lactone-fused cyclopentenones (LCPs), an oxime

  几种天然存在的环戊烯酮，例如棕榈酮和黑孢子酮，表现出抗菌活性。在此，我们描述了环戊烯酮及其衍生物的抗菌活性，这些活性可以从生物质衍生物糠醛和 5-羟甲基糠醛中轻松获得。在筛选一系列功能化反式二氨基环戊烯酮 (DCP) 和 δ-内酯稠合环戊烯酮 (LCP) 后，发现 DCP 的肟醚衍生物对革兰氏阳性菌（包括甲氧西林等耐药菌株）表现出显着的抗菌活性耐药金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 菌株。
• Going Beyond the Limits of the Biorenewable Platform: Sodium Dithionite-Promoted Stabilization of 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：Rafael F. A. Gomes、Yavor N. Mitrev、Svilen P. Simeonov、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cssc.201800297

  日期：2018.5.25

  lack of thermal and storage stability and occurrence of side reactions during the processing of 5‐hydroxymethylfurfural (5‐HMF) limits its potential as biorenewable platform molecule. The addition of small amounts of the readily available sodium dithionite has a remarkable effect on promoting the stability of 5‐HMF and inhibiting side reactions, thus helping to circumvent such limitations. The addition

  5-羟甲基糠醛（5-HMF）加工过程中缺乏热稳定性和储存稳定性以及发生副反应，限制了其作为生物可再生平台分子的潜力。添加少量易于获得的连二亚硫酸钠对促进5-HMF的稳定性和抑制副反应具有显着效果，从而有助于规避此类局限性。添加连二亚硫酸钠可提高蒸馏后的热稳定性（120°C，4小时，纯净； 100％对37％），在蒸馏（产率：85％对52％）和多种反应中，包括双相条件下的5-HMF合成（收率：98％对67％;纯度：92％对83％）和5-HMF转化，例如Knoevenagel与Meldrum酸的缩合反应（收率：96％对74％） ，Cannizaro反应（收率：定量vs. 83％），