2-(4-(diethylamino)phenyl)-4-(4-(4-morpholinobutoxy)phenyl)phthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-(diethylamino)phenyl)-4-(4-(4-morpholinobutoxy)phenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[4-(Diethylamino)phenyl]-4-[4-(4-morpholin-4-ylbutoxy)phenyl]phthalazin-1-one；2-[4-(diethylamino)phenyl]-4-[4-(4-morpholin-4-ylbutoxy)phenyl]phthalazin-1-one
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₃
• 分子量: 526.679
• InChiKey: OGDVMOYVCNDWDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酚酞 在 copper(l) iodide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 2-(4-(diethylamino)phenyl)-4-(4-(4-morpholinobutoxy)phenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一和二光子成像的荧光酞菁衍生物的合理设计

  摘要：

  酞嗪酮衍生物被设计为用于单光子和双光子荧光显微镜成像的光学探针。设计策略包括逐步扩展和修饰哒嗪酮，方法是：1）哒嗪酮扩展为酞菁酮，这是一个较大的共轭体系，作为电子受体； 2）给电子芳族基团（如N，N-二乙基氨基苯基，噻吩基，萘基）的偶联， 3）将烷基链锚定在具有各种末端取代基的酞菁酮上，例如三苯基膦酰基，吗啉代，三乙基铵基，N-甲基咪唑，吡咯烷和哌啶子基。理论计算被用来验证初始设计。通过两种不同的途径以可观的产率合成了所需的荧光探针。合成了22种酞嗪酮衍生物，并对其光物理性质进行了测量。选定的化合物应用于细胞成像，并获得了有价值的信息。此外，设计的化合物在小鼠脑切片的双光子显微成像中显示出优异的性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201601499

文献信息

• Development of novel proteasome inhibitors based on phthalazinone scaffold
  作者：Lingfei Yang、Wei Wang、Qi Sun、Fengrong Xu、Yan Niu、Chao Wang、Lei Liang、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.067

  日期：2016.6

  In this study we designed a series of proteasome inhibitors using pyridazinone as initial scaffold, and extended the structure with rational design by computer aided drug design (CADD). Two different synthetic routes were explored and the biological evaluation of the phthalazinone derivatives was investigated. Most importantly, electron positive triphenylphosphine group was first introduced in the structure of proteasome inhibitors and potent inhibition was achieved. As 6c was the most potent inhibitor of proteasome, we examined the structure- activity relationship (SAR) of 6c analogs. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational Design of Fluorescent Phthalazinone Derivatives for One- and Two-Photon Imaging
  作者：Lingfei Yang、Yuanjun Zhu、Mengyang Shui、Tongliang Zhou、Yuanbo Cai、Wei Wang、Fengrong Xu、Yan Niu、Chao Wang、Jun-Long Zhang、Ping Xu、Lan Yuan、Lei Liang

  DOI：10.1002/chem.201601499

  日期：2016.8.22

  initial design. The desired fluorescent probes were synthesized by two different routes in considerable yields. Twenty‐two phthalazinone derivatives were synthesized and their photophysical properties were measured. Selected compounds were applied in cell imaging, and valuable information was obtained. Furthermore, the designed compounds showed excellent performance in two‐photon microscopic imaging of

  酞嗪酮衍生物被设计为用于单光子和双光子荧光显微镜成像的光学探针。设计策略包括逐步扩展和修饰哒嗪酮，方法是：1）哒嗪酮扩展为酞菁酮，这是一个较大的共轭体系，作为电子受体； 2）给电子芳族基团（如N，N-二乙基氨基苯基，噻吩基，萘基）的偶联， 3）将烷基链锚定在具有各种末端取代基的酞菁酮上，例如三苯基膦酰基，吗啉代，三乙基铵基，N-甲基咪唑，吡咯烷和哌啶子基。理论计算被用来验证初始设计。通过两种不同的途径以可观的产率合成了所需的荧光探针。合成了22种酞嗪酮衍生物，并对其光物理性质进行了测量。选定的化合物应用于细胞成像，并获得了有价值的信息。此外，设计的化合物在小鼠脑切片的双光子显微成像中显示出优异的性能。