4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: FVSJVBUYVLMHIZ-IMSIIYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 4-oxo-4-(4-tosylpiperazin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  从天然产物（-）-薄荷醇和（-）-冰片衍生的潜在杀菌化合物的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了 12 种衍生自 (-)-薄荷醇和 (-)-冰片的新型化合物，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。评估了这些新化合物对灰霉病菌、弯孢菌和交替链格孢菌的杀菌活性。结果表明，(1 S ,2 R ,4 S )-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基4-(4-((2,4-二氟苯基)磺酰基)哌嗪-1 -yl)-4-oxobutanoate ( 6d)显示出对B. cinerea和C. lunata 的潜在杀菌活性。特别是6d展出的IC对C. lunata的50值为22.9 mg/L ，其杀菌活性高于市售的恶霉灵和氨甲噻唑。此外，还讨论了表面的构效关系。该研究可为新型杀菌剂的设计提供结构模板。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02844-0
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 冰片 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-oxo-4-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从天然产物（-）-薄荷醇和（-）-冰片衍生的潜在杀菌化合物的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了 12 种衍生自 (-)-薄荷醇和 (-)-冰片的新型化合物，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。评估了这些新化合物对灰霉病菌、弯孢菌和交替链格孢菌的杀菌活性。结果表明，(1 S ,2 R ,4 S )-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基4-(4-((2,4-二氟苯基)磺酰基)哌嗪-1 -yl)-4-oxobutanoate ( 6d)显示出对B. cinerea和C. lunata 的潜在杀菌活性。特别是6d展出的IC对C. lunata的50值为22.9 mg/L ，其杀菌活性高于市售的恶霉灵和氨甲噻唑。此外，还讨论了表面的构效关系。该研究可为新型杀菌剂的设计提供结构模板。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02844-0

文献信息

• Design, synthesis, fungicidal activities and structure–activity relationship studies of (−)-borneol derivatives containing 2-aryl-thiazole scaffold
  作者：Danling Huang、Shumin Zheng、Tianyuan Zhang、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128006

  日期：2021.8

  characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The fungicidal activities of these novel compounds against Fusarium oxysporum, Magnaporthe grisea, Botrytis cinerea, and Penicillium digitatum were evaluated. The results indicated that (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(Z)-4-oxo-4-(((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)amino)but-2-enoate (6a) displayed potential fungicidal activities with broad spectrum. Especially

  设计、合成了一系列含有 2-芳基-噻唑支架的 (-)-冰片衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。评价了这些新型化合物对尖孢镰刀菌、灰霉病菌、灰葡萄孢菌和指状青霉病菌的杀真菌活性。结果表明(1S,2R,4S)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基(Z)-4-氧代-4-(((2-苯基噻唑-4-基)甲基)氨基)but-2-enoate ( 6a)显示出广谱的潜在杀菌活性。特别是，6a展示了 IC 50对 P. digitatum 的值为 48.5 mg/L，其杀菌活性高于商品 hymexazol 和 amicarthiazol。此外，(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-4-oxo-4-(((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)amino)butanoate (
• Microwave-assisted synthesis of borneol esters and their antimicrobial activity
  作者：Aline Teixeira Maciel e Silva、Vinícius Viana Pereira、Jacqueline Aparecida Takahashi、Roqueline Rodrigues Silva、Lucienir Pains Duarte

  DOI：10.1080/14786419.2017.1399380

  日期：2018.7.18

  when compared to the conventional approach. All the borneol esters were evaluated against the bacteria Streptococcus sanguinis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and the fungus Candida albicans. Compounds 12, 13 and 14 displayed promising antibacterial activity with a MIC equal to ampicilin (62.5 mg mL−1) for some microorganisms. In fact, bornyl 3′,4′-dimethoxybenzoate (13)

  十七冰片酯（1 - 17）通过使用DIC / DMAP常规和微波辅助方法合成，和七个首次（描述8，9，10，12，13，16和17）。微波辅助的方法无需使用溶剂的情况下进行，显示短的反应时间，并显示出对所有的长链酯和三个芳族化合物（等于或更高的产率11，12和14）比常规方法时。对所有冰片酯进行了抗细菌评估血链球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌。化合物12，13和14中显示有希望的具有MIC的抗菌活性等于氨苄青霉素（62.5毫克毫升-1）的一些微生物。实际上，3'，4'-二甲氧基苯甲酸冰片酯（13）对所有测试的细菌和真菌均具有活性。
• Cooling Compounds
  申请人：Furrer Stefan Michael

  公开号：US20080311232A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A cooling composition comprising at least one compound of the Formula I in which R is selected from the group of moieties consisting of (CH 2 ) n COOR″; (CH 2 ) n CONMe 2 ; (CH 2 ) n OR″; and CHNH 2 CH 3 ; where n is 1-3 and R″ is independently selected from hydrogen, methyl and ethyl; and R′ is selected from the group consisting of the moieties fenchyl, D-bornyl, L-bornyl, exo-norbornyl, 2-methylisobornyl, 2-ethylfenchyl, 2-methylbornyl, cis-pinan-2-yl, verbanyl and isobornyl. The compositions are useful in providing cooling sensations to the skin or mucous membranes of the body.

  一种冷却组合物，包括至少一种符合以下式I的化合物，其中R选自(CH2)nCOOR″；(CH2)nCONMe2；(CH2)nOR″；和CHNH2CH3的基团组成的群；其中n为1-3，R″独立地选自氢、甲基和乙基；R′选自蕴含蕴含蕴含蕴含的基团，蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴含蕴
• 冰片与叶酸共修饰的阿霉素聚酰胺-胺纳米递 药系统的制备方法
  申请人：浙江中医药大学

  公开号：CN104622818B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种冰片与叶酸共修饰的阿霉素聚酰胺‑胺纳米载药系统的制备方法，基于聚酰胺‑胺（PAMAM）树形大分子，通过化学合成叶酸（FA）介导的、冰片（BO）修饰的新型纳米载体（FA‑BO‑PAMAM），并包载抗癌药物（DOX），达到减轻药物载体、促血脑屏障开放、靶向递送药物至脑胶质瘤部位的功能。提供了一种利用PAMAM作为药物载体的新方法，构建脑胶质瘤靶向递药系统的新思路。
• COOLING COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2167024A2

  公开（公告）日：2010-03-31