1-<(11S)-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oyl>-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-<(11S)-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oyl>-piperidine
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: OMUWURXOIHKURT-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-<(11S)-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oyl>-piperidine
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的非催化开环氨解反应

  摘要：

  山道年（1）和其它倍半萜内酯（6 - 10）与吡咯烷反应干净地在室温下，得到γ羟烷基酰胺，其通过消除在吡啶-苯甲磺酰氯在80℃下得到的不饱和烷基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76003-5

文献信息

• Ring-opening aminolysis of sesquiterpene lactones: An easy entry to bioactive sesquiterpene derivatives. Synthesis of (+)-β-cyperone and (−)-eudesma-3,5-diene from santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Cristina L. García、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00571-6

  日期：1996.7

  Santonin (1) and other sesquiterpene lactones (2–3) react with pyrrolidine and other cyclic secondary amines to afford γ-hydroxyamides, which by elimination with mesyl chloride in pyridine-benzene at 80°C give unsaturated amides 4a-4c, 5a-5c and 6. Starting from amides 5a-5c a series of bioactive compounds against Locusta migratoria have been prepared, differing in the oxidation states of the C-3 and

  桑坦宁（1）和其他倍半萜内酯（2-3）与吡咯烷和其他环状仲胺反应生成γ-羟酰胺，然后在80°C下通过在吡啶苯中的甲磺酰氯消除，得到不饱和酰胺4a-4c，5a- 5c和6。从酰胺5a-5c开始，已经制备了一系列针对东方蝗的生物活性化合物，其C-3和C-12碳原子的氧化态不同。从酰胺5a和6开始，两个共轭二烯-阿魏糖（（））-β-香芹酮（15）和（-）eudesma-3,5-二烯（19））的制备涉及了对eudesmane骨架侧链的酰胺基的修饰。