2-(naphthalen-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: MSUDJYFIFWQDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5,5,5-trifluoro-2-(naphtalen-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  室温下 Z-选择性 Pd 催化丙烯酰胺的 2,2,2-三氟乙基化

  摘要：

  通过使用氟化高价碘试剂作为偶联伙伴，报道了通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接对丙烯酰胺进行 2,2,2-三氟乙基化。在室温下，这种无添加剂的方法允许以立体选择性方式合成Z -2,2,2-三氟乙基化丙烯酰胺（19 个例子，产率高达 73%）。在这些温和的反应条件下，该方法被证明是官能团耐受性的，机理研究让我们更好地了解了转化。

  DOI：

  10.1039/d1cc02007b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化苯甲酰胺与异腈的C–H和N–H键环

  摘要：

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 纪念村桥俊介教授在钴催化的CH键功能化方面的开拓性工作 抽象的 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶剂中的H键活化。乙烯基酰胺也与叔丁基异腈类似地使用，得到3-（叔丁基亚氨基）-1-喹啉-8-基-1H-吡咯-2（5H）-。 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589011

文献信息

• C–H and N–H Bond Annulation of Benzamides with Isonitriles Catalyzed by Cobalt(III)
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Pardeep Dahiya、Basker Sundararaju

  DOI：10.1055/s-0036-1589011

  日期：2017.9

  in a ‘green’ solvent. Vinylamides were also used similarly with tert-butyl isonitrile to give 3-(tert-butylimino)-1-quinolin-8-yl-1H-pyrrol-2(5H)-ones. A simple efficient, atom-economical procedure was developed for the cobalt-catalyzed C–H bond annulation of benzamides with isonitriles under mild conditions. The reaction tolerates a variety of functional group including heterocycles. Diverse 3-(al

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 纪念村桥俊介教授在钴催化的CH键功能化方面的开拓性工作 抽象的 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶剂中的H键活化。乙烯基酰胺也与叔丁基异腈类似地使用，得到3-（叔丁基亚氨基）-1-喹啉-8-基-1H-吡咯-2（5H）-。 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• Palladium-Catalyzed Aryl C–H Olefination with Unactivated, Aliphatic Alkenes
  作者：Arghya Deb、Sukdev Bag、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja5082734

  日期：2014.10.1

  of unactivated aliphatic olefins, has discouraged the use of this greener alternative. Overcoming this serious limitation, we report here a palladium-catalyzed chelation-assisted ortho C-H bond olefination of phenylacetic acid derivatives with unactivated, aliphatic alkenes in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivities. The versatility of this operationally simple method has

  芳基卤化物和烯烃之间的钯催化偶联（Mizoroki-Heck 反应）是合成复杂有机分子最流行的反应之一。芳基卤化物前体（或它们的等价物）的可用性有限、合成有问题和成本较高，这鼓励了对芳基碳氢 (CH) 键的直接烯化（Fujiwara-Moritani 反应）的探索。尽管取得了重大进展，但受限制的底物范围，尤其是未活化脂肪族烯烃的不合规性，阻碍了这种更环保的替代品的使用。克服了这一严重的局限性，我们在此报告了一种钯催化螯合辅助的邻 CH 键烯化苯乙酸衍生物与未活化的脂肪族烯烃，产率高，区域选择性和立体选择性高。
• Carboxylate Assisted Ni-Catalyzed CH Bond Allylation of Benzamides
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201500639

  日期：2015.6.22

  A one‐step synthetic method was developed for allylation of benzamides using Ni(COD)2/RCO2H and [Ni(μ‐H2O)(OOCCMe3)2(HOOCCMe3)2]2 (A′) catalytic system. Efficient, well‐defined, air and moisture‐stable Ni–pivalate complex was isolated and employed in catalytic allylation. The influence of solvent on product selectivity was also investigated.

  开发了一种使用Ni（COD）2 / RCO 2 H和[Ni（μ‐H 2 O）（OOCCMe 3）2（HOOCCMe 3）2 ] 2（A'）催化烯丙基酰胺化的一步合成方法。分离出有效的，定义明确的，空气和水分稳定的新戊酸镍复合物，并将其用于催化烯丙基化。还研究了溶剂对产物选择性的影响。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。