1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenoxy)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenoxy)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: UXFRABMRCHQFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenoxy)ethan-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(3-aminophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应鉴定 TN-16 的新型氮杂类似物作为微管动力学的干扰物

  摘要：

  尽管新的生物靶标以惊人的速度出现在抗癌治疗中，但抗微管蛋白药物仍然是众多肿瘤学方案的支柱，其疗效已在多种成人和儿童癌症中得到证实。在目前的贡献中，我们着手开发一种有效但被忽视的抗微管蛋白剂 TN-16 的类似物，TN-16 最初是通过修饰 tenuazonic 酸（3-乙酰基-5-仲丁基四酸）发现的。 为此，我们开发了一种新的多组分反应来制备 TN-16，然后我们将相同的反应应用于合成氮杂类似物。简而言之，我们准备了一个包含 62 种新化合物的库，其中三种保留了纳摩尔级别的效力。TN-16 和活性类似物对癌细胞系具有细胞毒性，并且正如抗微管蛋白药物预期的那样，诱导 G 2 /M 细胞周期停滞。这些试剂会导致微管破坏和 α-微管蛋白乙酰化增加并影响体外聚合，尽管它们在细胞微管蛋白聚合测定中的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114895
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应鉴定 TN-16 的新型氮杂类似物作为微管动力学的干扰物

  摘要：

  尽管新的生物靶标以惊人的速度出现在抗癌治疗中，但抗微管蛋白药物仍然是众多肿瘤学方案的支柱，其疗效已在多种成人和儿童癌症中得到证实。在目前的贡献中，我们着手开发一种有效但被忽视的抗微管蛋白剂 TN-16 的类似物，TN-16 最初是通过修饰 tenuazonic 酸（3-乙酰基-5-仲丁基四酸）发现的。 为此，我们开发了一种新的多组分反应来制备 TN-16，然后我们将相同的反应应用于合成氮杂类似物。简而言之，我们准备了一个包含 62 种新化合物的库，其中三种保留了纳摩尔级别的效力。TN-16 和活性类似物对癌细胞系具有细胞毒性，并且正如抗微管蛋白药物预期的那样，诱导 G 2 /M 细胞周期停滞。这些试剂会导致微管破坏和 α-微管蛋白乙酰化增加并影响体外聚合，尽管它们在细胞微管蛋白聚合测定中的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114895