hexahydro-4’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-4’-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexahydro-4’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-4’-one
• 英文别名: (3A'S,6A'S)-Tetrahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-pentalen]-4'(5'H)-one；(3'aS,6'aS)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WZVTVYUWFNFGKU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-4’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-4’-one 在 sodium tetrahydroborate 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 benzyl (3a’R,6a’S)-3’,3a’,6’,6a’-tetrahydro-2’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-5’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢戊烯合成中的冒险与弯路

  摘要：

  功能化的氢戊烯（即双环[3.3.0]辛酮）是天然产物和不对称催化配体的重要组成部分。这种凸屋顶形脚手架的组装和定制功能化具有挑战性，并激发了各种合成方法，包括我们自己的贡献，这将在本帐户中介绍。1 引言 2 氢戊烯的生物合成 3 氢戊烯通过 Pauson-Khand 反应 4 氢戊烯通过环辛-1,4-二烯的跨环氧化环化 5 双环 [3.3.0] 辛烷-1,4-二酮官能化为十二氢环戊烷 [a] 烯6 双环[3.3.0]octan-1,4-二酮对冠醚杂化物的官能化 7 双环[3.3.0]octan-1的官能化，

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707226
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-hexahydropentalene-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到hexahydro-4’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-4’-one
  参考文献：
  名称：

  氢戊烯合成中的冒险与弯路

  摘要：

  功能化的氢戊烯（即双环[3.3.0]辛酮）是天然产物和不对称催化配体的重要组成部分。这种凸屋顶形脚手架的组装和定制功能化具有挑战性，并激发了各种合成方法，包括我们自己的贡献，这将在本帐户中介绍。1 引言 2 氢戊烯的生物合成 3 氢戊烯通过 Pauson-Khand 反应 4 氢戊烯通过环辛-1,4-二烯的跨环氧化环化 5 双环 [3.3.0] 辛烷-1,4-二酮官能化为十二氢环戊烷 [a] 烯6 双环[3.3.0]octan-1,4-二酮对冠醚杂化物的官能化 7 双环[3.3.0]octan-1的官能化，

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707226

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Echinopine A and B: Determination of Absolute Stereochemistry
  作者：Thomas Magauer、Johann Mulzer、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/ol902263k

  日期：2009.11.19

  The first total syntheses of the novel 3,5,5,7-sesquiterpenoids (+)-Echinopine A (1) and B (2) were achieved. Thereby the proposed structures were confirmed, and the absolute stereochemistry was determined. The key features are (1) the stereoselective installation of the vinyl-moiety on the concave side of the bicyclo[3.3.0]octane core via Myers’ [3,3]-sigmatropic rearrangement, (2) the finding that

  首次新颖的3,5,5,7-倍半萜（+）-Echinopine A（1）和B（2）的总合成。从而证实了所提出的结构，并确定了绝对立体化学。主要特征是（1）通过Myers的[3,3]-σ重排将乙烯基部分立体选择性地安装在双环[3.3.0]辛烷核的凹入侧，（2）发现取代基在在基本条件下，可以将酮旁边的C7位置差向至所需的凹面，（3）通过RCM关闭高度应变的七元环，以及（4）乙烯基三氟甲磺酸酯与乙烯酮的不寻常的C2同源性甲硅烷基乙缩醛。
• New β-amino alcohols with a bicyclo[3.3.0]octane scaffold in an asymmetric Henry reaction
  作者：Yu-Wu Zhong、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.040

  日期：2004.3

  A new category of β-amino alcohols with a bicyclo[3.3.0]octane scaffold has been synthesized and used in the direct asymmetric nitroaldol reaction (Henry reaction). Up to 74% ee was obtained with the addition of nitromethane to relatively bulky aldehydes.

  合成了一种新的具有双环[3.3.0]辛烷骨架的β-氨基醇，并将其用于直接不对称硝基羟醛反应（亨利反应）。通过将硝基甲烷添加到相对庞大的醛中，可获得高达74％的ee。
• SAR studies on hydropentalene derivatives—Important core units of biologically active tetramic acid macrolactams and ptychanolides
  作者：Vanessa Lutz、Fabian Mannchen、Michael Krebs、Natja Park、Claudia Krüger、Aruna Raja、Florenz Sasse、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.063

  日期：2014.7

  Structurally diverse bicyclo[3.3.0]octanes were prepared and tested for their biological activity. Both the antiproliferative activity and the results of phenotypic characterization varied with the substitution patterns. Two derivatives displayed high inhibitory (IC50 ⩽3 μM) activity against the L-929 cell line, but differed in their mode of action. A cluster analysis with impedance profiling data

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。