9-<(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)methylamino>-1,2,3,4-tetrahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-<(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)methylamino>-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: N-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃
• 分子量: 321.465
• InChiKey: FWBWMFPHEFVVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氢-1H-吡咯嗪-7A-甲腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 9-<(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)methylamino>-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265