乙烯基N,N-二乙基氨基甲酸酯 | 57933-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯基N,N-二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: vinyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: <(diethylcarbamoyl)oxy>ethylene；N,N-diethyl-O-vinylcarbamate；1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)ethene；N,N-Diethyl-carbamidsaeure-vinylester；Carbamic acid, diethyl-, ethenyl ester；ethenyl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 57933-92-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: RCTMPBPPPDIMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 2,6-二甲基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-phenyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-en-2-yl] N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-(N,N-diethylcarbamoyloxy)allylsilane. Dual reactivity with α,α′-acetone dianion and allene 1,2-dipole equivalency

  摘要：

  The title compound displays the dual role of an alpha,alpha'-acetone dianion 4 and an allene 1,2-dipole 5 equivalent allowing the preparation of versatile synthetic intermediates 10a-c and 11a-d (Tables 1 and 2).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85089-f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 乙烯基N,N-二乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Polymerization of S-, O-, and N-Vinyl Derivatives of Carbonic Acid.¹ Unsaturated Carbonic Acid Derivatives. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01059a047

文献信息

• [EN] METHODS FOR INDUCING BIOORTHOGONAL REACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR INDUIRE UNE RÉACTIVITÉ BIO-ORTHOGONALE
  申请人：FOX JOSEPH

  公开号：WO2017106427A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryi, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,-or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.

  将二氢四氮唑1催化转化为四氮唑2的方法，其中二氢四氮唑1上的一个R基团是取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团，另一个R基团选自H和取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团；其中该方法包括在反应介质中在催化剂和化学计量氧化剂的存在下氧化二氢四氮唑1。
• Highly-functionalised difluorinated (hydroxymethyl)conduritol analogues via the Diels–Alder reactions of a difluorinated dienophile
  作者：Andrea Arany、Patrick J. Crowley、John Fawcett、Michael B. Hursthouse、Benson M. Kariuki、Mark E. Light、Andrew C. Moralee、Jonathan M. Percy、Vittoria Salafia

  DOI：10.1039/b314314g

  日期：——

  A difluorodienophile, synthesised using a Stille coupling reaction underwent tin(IV)-catalysed cycloaddition with three furans to afford oxa[2.2.1]bicycloheptenes in good yield. Reduction of ester and carbamate carbonyl groups and diol protection as the acetonide set the stage for palladium-catalysed hydrostannylation in two cases. Treatment of the stannanes with methyllithium triggered ring-opening to afford highly-functionalised difluorinated cyclohexenols which could be deprotected to afford (hydroxymethyl)conduritol analogues.

  一种二氟二烯亲核体，通过Stille偶联反应合成，经过锡(IV)催化的环加成与三种呋喃反应，良好产率地生成了oxa[2.2.1]双环庚烯。酯和氨基甲酸酯的酮基还原以及二醇保护为在两种情况下进行的钯催化氢锡化反应奠定了基础。将锡烷与甲基锂处理引发开环，生成高度功能化的二氟化环己烯醇，这些化合物可以去保护，得到(hydroxymethyl)conduritol类似物。
• α-Zinc &gt;O-vinyl carbamates as anionic Friedel-Crafts equivalents. Cross coupling reactions with aryl and heteroaryl halides and triflates
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01314-7

  日期：1996.8

  A mild, efficient, and general Negishi cross coupling protocol, 4 + 5 → 6 is reported; the hydrolysis of products 6 to acetophenones demonstrates the anionic Friedel-Crafts equivalency of the overall synthetic operation.

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。
• Preparation of vinyl carbamates
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05783697A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  Vinyl carbamate compounds are prepared by reacting appropriate secondary amines with carbon dioxide and acetylenically unsaturated compounds in the presence of a compound of a metal from the platinum group, in particular a ruthenium compound, with either one of the two process steps (a) and (b) or, preferably, both being carried out: (a) the acetylene compound is reinjected during the reaction; (b) the reaction is carried out in the presence of a tertiary amine.

  乙烯基碳酸酯化合物是通过在铂族金属化合物的存在下，将适当的二级胺与二氧化碳和乙炔不饱和化合物反应制备的，其中特别是钌化合物，两个步骤（a）和（b）中的任意一个或者更好地，两者都进行：(a) 在反应过程中重新注入乙炔化合物；(b) 在三级胺的存在下进行反应。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Enol Acetates and Enol Carbamates with Monodentate Phosphoramidites
  作者：Lavinia Panella、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol051559c

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Monodentate phosphoramidites, in particular PipPhos and its octahydro analogue, are excellent ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of aromatic enol acetates, enol carbamates, and 2-dienol carbamates up to 98% ee. These latter substrates were hydrogenated selectively to the carbamates of the allyl alcohol.

  [反应：见正文]单齿亚磷酰胺，特别是PipPhos及其八氢类似物，是铑催化芳族烯醇乙酸酯，烯醇氨基甲酸酯和2-二烯氨基甲酸酯的不对称氢化的极佳配体，ee高达98％ee。将这些后一种底物选择性地氢化为烯丙醇的氨基甲酸酯。