S-thiolo-farnesyl diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-thiolo-farnesyl diphosphate
• 英文别名: farnesyl S-thiolodiphosphate；S-thiolo-FPP；FSPP；S-[(2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] trihydrogen thiodiphosphate；phosphonooxy-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylphosphinic acid
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆P₂S
• 分子量: 398.397
• InChiKey: MYMLCRQRXFRQGP-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 、 S-thiolo-farnesyl diphosphate 在 baker's yeast pyrophosphatase 、 recombinant human squalene synthase 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-thiolo-PSPP
  参考文献：
  名称：

  脱氢角鲨烯合酶的作用和抑制机制。

  摘要：

  “头对头”萜烯合酶催化甾醇和类胡萝卜素生物合成的第一个关键步骤：两个类异戊二烯二磷酸缩合形成环丙基羰基二磷酸，然后开环。在这里，我们报告了金黄色葡萄球菌脱氢角鲨烯合酶 (CrtM) 与其反应中间体、二磷酸前角鲨烯 (PSPP)、脱氢角鲨烯 (DHS) 产物以及一系列抑制剂复合的结构。结果表明，在初始二磷酸损失时，如此形成的主要碳正离子向下弯曲进入蛋白质内部，与异戊二烯受体中的 C2,3 双键反应形成 PSPP，两条 PSPP 链的下三分之二占据与在底物的两条法呢基链中发现的位置基本相同。然后由 PSPP 二磷酸盐启动后半反应，返回到 Mg(2+) 簇进行电离，由此形成的 DHS 被困在表面口袋中。这一机制得到以下观察结果的支持：阳离子抑制剂（感兴趣的抗感染药）与其正电荷位于与环丙基羧基相同的区域；S-硫代二磷酸酯仅在烯丙基位点时才会抑制；11 个突变体的活性结果表明，两个 DXXXD 保守结构域对于

  DOI：

  10.1073/pnas.1010907107

文献信息

• Mechanism of action and inhibition of dehydrosqualene synthase
  作者：Fu-Yang Lin、Chia-I Liu、Yi-Liang Liu、Yonghui Zhang、Ke Wang、Wen-Yih Jeng、Tzu-Ping Ko、Rong Cao、Andrew H.-J. Wang、Eric Oldfield

  DOI：10.1073/pnas.1010907107

  日期：2010.12.14

  "Head-to-head" terpene synthases catalyze the first committed steps in sterol and carotenoid biosynthesis: the condensation of two isoprenoid diphosphates to form cyclopropylcarbinyl diphosphates, followed by ring opening. Here, we report the structures of Staphylococcus aureus dehydrosqualene synthase (CrtM) complexed with its reaction intermediate, presqualene diphosphate (PSPP), the dehydrosqualene

  “头对头”萜烯合酶催化甾醇和类胡萝卜素生物合成的第一个关键步骤：两个类异戊二烯二磷酸缩合形成环丙基羰基二磷酸，然后开环。在这里，我们报告了金黄色葡萄球菌脱氢角鲨烯合酶 (CrtM) 与其反应中间体、二磷酸前角鲨烯 (PSPP)、脱氢角鲨烯 (DHS) 产物以及一系列抑制剂复合的结构。结果表明，在初始二磷酸损失时，如此形成的主要碳正离子向下弯曲进入蛋白质内部，与异戊二烯受体中的 C2,3 双键反应形成 PSPP，两条 PSPP 链的下三分之二占据与在底物的两条法呢基链中发现的位置基本相同。然后由 PSPP 二磷酸盐启动后半反应，返回到 Mg(2+) 簇进行电离，由此形成的 DHS 被困在表面口袋中。这一机制得到以下观察结果的支持：阳离子抑制剂（感兴趣的抗感染药）与其正电荷位于与环丙基羧基相同的区域；S-硫代二磷酸酯仅在烯丙基位点时才会抑制；11 个突变体的活性结果表明，两个 DXXXD 保守结构域对于