pentalenene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentalenene
• 英文别名: (1R,2R,5S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YGIVIHRLDOVJLL-HCHQLJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undeca-2,6-dien-4-one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANNIS, G. D.;PAQUETTE, L. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 16, 4504-4506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentalenene Synthase. Analysis of Active Site Residues by Site-Directed Mutagenesis
  作者：Myriam Seemann、Guangzhi Zhai、Jan-Willem de Kraker、Chiana M. Paschall、David W. Christianson、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja026058q

  日期：2002.7.1

  and k(cat)/K(m). By contrast, single H309 mutants gave rise to both (+)-germacrene A (7) and protoilludene (8) in addition to pentalenene (2). Mutation to glutamate of each of the three aspartate residues in the Mg(2+)-binding aspartate-rich domain, (80)DDLFD, resulted in reduction in the k(cat)/K(m) for farnesyl diphosphate and formation of varying proportions of pentalenene and (+)-germacrene A (7)

  法呢基二磷酸 (1) 与戊烯合酶的 W308F 或 W308F/H309F 突变体（一种来自链霉菌属 UC5319 的酶）一起孵育，产生戊烯 (2)，伴随着不同比例的 (+)-germacrene A (7) k(cat) 和 k(cat)/K(m)。相比之下，单个 H309 突变体除了产生戊烯 (2) 外还产生 (+)-germacrene A (7) 和原伊露烯 (8)。Mg(2+) 结合富含天冬氨酸的域 (80)DDLFD 中三个天冬氨酸残基中的每一个突变为谷氨酸导致法呢基二磷酸的 k(cat)/K(m) 降低，并形成不同的戊烯和 (+)-germacrene A (7) 的比例。各种戊烯合酶突变体形成 (+)-germacrene A (7) 是天然抗马尔科夫尼科夫环化反应脱轨的结果，而不仅仅是捕获通常神秘的碳阳离子中间体的结果。戊烯合酶的 N219A 和 N219L 突变体均完全失活，而相应的
• ANNIS, G. D.;PAQUETTE, L. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 16, 4504-4506
  作者：ANNIS, G. D.、PAQUETTE, L. A.

  DOI：——

  日期：——