4-methoxy-3-methyl-(E)-cinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methyl-(E)-cinnamic acid
• 英文别名: 4-methoxy-3-methyl-trans-cinnamic acid；4-Methoxy-3-methyl-trans-zimtsaeure；3-methyl-4-methoxy-cinnamic acid；(E)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-2-propenoic acid；4-methoxy-3-methylcinnamic acid；3-(4-Methoxy-3-methylphenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KBEPQVCZYNPZHN-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methyl-(E)-cinnamic acid 、 异丙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到N-(1-methylethyl)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-(E)-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Difluoromethyl Cinnamoyl Amides

  摘要：

  通过取代酚羟基为二氟甲基基团，合成了一系列异麦芽酸新酰胺，并对其进行了体外抗菌活性测试，针对十四种细菌菌株（六种革兰氏阳性和八种革兰氏阴性）。开发了一种一锅法，利用Deoxofluor®作为氟化试剂，获得了3′-(二氟甲基)-4′-甲氧基肉桂酰胺。N-异丙基、N-异戊基和N-(2-苯乙基)酰胺11b、11d和11g对斯米格马分枝杆菌（MIC = 8 µg/mL）具有最高活性和选择性，其中11b和11g对HepG2和A549细胞几乎没有细胞毒性或无细胞毒性。还合成了N-异丙基酰胺11b的十三个类似物，并对其抗菌活性进行了测试。结果显示，二氟甲基基团增强了抗菌活性，并增加了对斯米格马分枝杆菌的选择性，改变了母体化合物的微生物抑制谱。一些化合物对斯米格马分枝杆菌表现出的选择性使它们成为在寻找针对结核分枝杆菌的新窄谱抗生素的潜在引物。

  DOI：

  10.3390/molecules25040789
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methoxy-3-methyl-(E)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Difluoromethyl Cinnamoyl Amides

  摘要：

  通过取代酚羟基为二氟甲基基团，合成了一系列异麦芽酸新酰胺，并对其进行了体外抗菌活性测试，针对十四种细菌菌株（六种革兰氏阳性和八种革兰氏阴性）。开发了一种一锅法，利用Deoxofluor®作为氟化试剂，获得了3′-(二氟甲基)-4′-甲氧基肉桂酰胺。N-异丙基、N-异戊基和N-(2-苯乙基)酰胺11b、11d和11g对斯米格马分枝杆菌（MIC = 8 µg/mL）具有最高活性和选择性，其中11b和11g对HepG2和A549细胞几乎没有细胞毒性或无细胞毒性。还合成了N-异丙基酰胺11b的十三个类似物，并对其抗菌活性进行了测试。结果显示，二氟甲基基团增强了抗菌活性，并增加了对斯米格马分枝杆菌的选择性，改变了母体化合物的微生物抑制谱。一些化合物对斯米格马分枝杆菌表现出的选择性使它们成为在寻找针对结核分枝杆菌的新窄谱抗生素的潜在引物。

  DOI：

  10.3390/molecules25040789

文献信息

• [EN] 3-ARYLOXY AND 3-HETEROARYLOXY SUBSTITUTED BENZO(B) THIOPHENES AS THERAPEUTIC AGENTS WITH PI3K ACTIVITY<br/>[FR] BENZO[B]THIOPHENES A SUBSTITUTION 3-ARYLOXY ET 3-HETEROARYLOXY EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES A ACTIVITE PI3K
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004108715A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides benzo[b]thiophenes of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I).

  本发明提供了式(I)的苯并[b]噻吩，其中R1、R2、R3、R4、R5和L具有规范中为其定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些盐作为治疗疾病和状况的药剂是有用的，包括炎性疾病、心血管疾病和癌症。另外还提供了包含一个或多个式(I)化合物的药物组合物。
• 3-Arylsulfanyl and 3-heteroarylsulfanyl substituted benzo[b]thiophenes as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040248953A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides benzo[b]thiophenes of Formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I:1中的苯并[b]噻吩，其中R1、R2、R3和L具有规范中定义的任何值，以及其药用可接受的盐，可用作治疗疾病和症状的药物，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还提供了包含一个或多个公式I化合物的药物组合物。
• Cycloalkylsulfanyl substituted benzo[b]thiophenes as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040248954A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides benzo[b]thiophenes of Formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I中的苯并[b]噻吩：其中R1、R2、R3和L具有规范中定义的任何值，以及其药用盐，这些化合物可用作治疗疾病和症状的药剂，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症的药剂。还提供了包括一个或多个公式I化合物的药物组合物。
• [EN] CYCLOALKYL AND HETEROCYCLOALKYL SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] BENZOTHIOPHENES SUBSTITUTES PAR CYCLOALKYLE ET HETEROCYCLOALKYLE, UTILES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004108713A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides benzo[b]thiophenes of Formula (I) wherein R1, R2, R3, and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I).

  本发明提供了公式（I）中的苯并[b]噻吩，其中R1、R2、R3和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗疾病和病况的药剂，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还提供了包含一个或多个公式（I）化合物的药物组合物。
• DIARYLETHER DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Matsuyama Hironori

  公开号：US20100004438A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  An object of the present invention is to provide a medicinal drug much improved in anti tumor activity and excellent in safety. According to the present invention, there is provided a medicinal drug containing a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient: [Formula 1] wherein X 1 represents a nitrogen atom or a group —CH═, R 1 represents a group -Z-R 6 , in which Z represents a group —CO—, a group —CH(OH)— or the like, R 6 represents a 5- to 15-membered monocyclic, dicyclic or tricyclic saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms or sulfur atoms, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a group —O—, a group —CO—, a group —CH(OH)— or a lower alkylene group, and A represents [Formula 2] wherein R 3 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group or the like, p represents 1 or 2, R 4 represents an imidazolyl lower alkyl group or the like.

  本发明的一个目的是提供一种在抗肿瘤活性方面大大改进且安全性优异的药物。根据本发明，提供了一种包含以下一般式（1）所表示的化合物或其盐作为活性成分的药物：[式1]其中X1代表氮原子或基团—CH═，R1代表一个基团-Z-R6，其中Z代表基团—CO—，基团—CH(OH)—或类似的基团，R6代表一个含有1至4个氮原子、氧原子或硫原子的5至15个成员的单环、双环或三环饱和或不饱和杂环基团，R2代表氢原子或卤原子，Y代表基团—O—，基团—CO—，基团—CH(OH)—或低碳烷基基团，A代表[式2]其中R3代表氢原子、低碳氧基基团或类似基团，p代表1或2，R4代表咪唑基低碳基团或类似基团。