乙烯基膦酸 | 1746-03-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯基膦酸
• 中文别名: 乙烯磷酸；乙烯基磷酸；OR乙烯基磷酸；乙烯基磷酸酯
• 英文名称: vinylphosphonic acid
• 英文别名: Vinyl-phosphonsaeure；VPA；Ethenyl-dioxido-oxo-lambda5-phosphane;hydron；ethenyl-dioxido-oxo-λ5-phosphane;hydron
• CAS: 1746-03-8
• 化学式: C₂H₅O₃P
• mdl: MFCD00043866
• 分子量: 108.034
• InChiKey: ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-45 °C(lit.)
• 沸点：
  97-98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.389 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于水
• LogP：
  -1.69 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R35
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  SZ7903500
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙烯基膦酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: C2H5O3P
分子式
: 108.03 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Vinylphosphonic acid
-
化学文摘登记号(CA 1746-03-8 Skin Corr. 1B; Eye Dam. 1;
S No.) 217-123-2 H314
EC-编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 36 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
242 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.370 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
460 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱, 金属粉末
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Vinylphosphonic acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Vinylphosphonic acid)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Vinylphosphonic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

乙烯基膦酸是一种无色透明至淡黄色的液体，其结构中含有一个不饱和键，能够灵活地转化为其他有机膦化合物。

应用

乙烯基膦酸可作为共聚型膦系阻燃剂、助黏剂，以及在牙科陶瓷和水泥中用作光诱导自硬成分。在阻燃应用方面，以乙烯基膦酸为主要重复单元制备的对水性介质显示良好的分散性和优异的阻燃性能。

制备方法

双(2-氯乙基)-2-氯乙基膦酸酯在催化剂作用下经光气或二氯亚砜酰化处理，获得乙烯基膦酰氯与2-氯乙基膦酰氯的混合物。通过减压精馏方式将这两种化合物分离后，水解乙烯基膦酰氯与2-氯乙基膦酰氯即可得到乙烯基膦酸和二乙烯基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基膦酸 在 dichloroalane 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 ethenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和胺、膦和胂的气相碱度和酸度趋势

  摘要：

  通过使用 G2 ab initio 计算和检查通过 FT-ICR 技术获得的实验数据，分析了一系列 α,β-不饱和胺、膦和胂的酸度和碱度趋势。与相应的饱和类似物相比，α,β-不饱和胺、膦和胂的碱性较低，但酸性明显更强。然而，虽然乙烯基和乙炔胺都优先在 β-碳原子上质子化，但乙烯基和乙炔基膦在气相中是磷碱。胂与相应的膦非常相似，尽管 Cα 原子的质子化与杂原子的质子化竞争。由于 XH- 基团与 C-C 多重键的有利相互作用，不饱和化合物的酸性增强主要归因于阴离子的稳定化。这种稳定作用对胺类最大，对胂类最小。这些不饱和化合物的低相对碱性是由于不稳定...

  DOI：

  10.1021/ja982657e
• 作为产物：
  描述：

  乙烯利 在 air 作用下， 生成 乙烯基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Microwave synthesis of vinylphosphonic acid and its derivatives

  摘要：

  Microwave Pyrolysis of beta-substituted ethylphosphonic acid derivatives was studied. The resulting mixture of vinylphosphonic acid derivatives is similar to that obtained by convective heating.

  DOI：

  10.1134/s1070427212040179
• 作为试剂：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 在 盐酸 、 乙烯基膦酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以68%的产率得到[Cu(phen)(SO₄)(H₂O)₂]
  参考文献：
  名称：

  三组分磷酸铜辅助配体系统：质子导体和环烷烃轻度氧化官能化中的高效催化剂

  摘要：

  报告了两种基于Cu（II）的化合物，即双核Cu（II）络合物[Cu 2（μ-VPA）2（phen）2（H 2 O）2 ]·8H 2 O（1）（H 2 VPA =乙烯基膦酸，苯= 1,10-菲咯啉）和一维配位聚合物[铜（μ-SO 4）（phen）的（H 2 O）2 ] ∞（2）。详细研究了它们的结构特征和氢键相互作用，结果表明1和2的金属有机结构。2通过kgd [Shubnikov平面网（3.6.3.6）/双]和SP 1周期网（4,4）（0,2）拓扑结构通过多个氢键扩展到更复杂的2D或1D H键结构，分别。这些网主要由涉及水配体和结晶的H 2 O分子的H键相互作用驱动。此外，在1中鉴定了（H 2 O）4 /（H 2 O）5簇。既1和2是中等质子导体，具有质子传导性的值，σ= 3.65×10 -6和3.94×10 -6 S·厘米-1，分别（在80°C和95％相对湿度下测量）。化合物1和2还是有效的均相催化剂，可用于C

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01315

文献信息

• Synthesis of Carboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Hydroxycarbonylation
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Ricarda Dühren、Rauf Razzaq、Kaiwu Dong、Jie Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201908451

  日期：2019.10

  systems, as well as terminal alkenes, into the corresponding carboxylic acids in excellent yields. The outstanding stability of the catalyst system (26 recycling runs in 32 days without measurable loss of activity), is showcased in the preparation of an industrially relevant fatty acid. Key-to-success is the use of a built-in-base ligand under acidic aqueous conditions. This catalytic system is expected to

  羧酸的合成在化学工业中至关重要，相应的产品在聚合物，化妆品，药​​物，农用化学品和其他制成的化学品中得到了广泛的应用。尽管已经知道烯烃的羟羰基化超过60年，但是目前已知的用于这种转化的催化剂体系不能满足工业要求，例如稳定性。本文首次提出的是一种水相方案，该方案允许将各种烯烃（包括空间受阻和苛刻的四，三和1，1-二取代的系统）以及末端烯烃转化为相应的羧酸，优异的产量。催化剂系统的出色稳定性（32天之内进行26次循环循环，而活性没有明显损失），在工业相关脂肪酸的制备中得到展示。成功的关键是在酸性水性条件下使用内置的碱配体。预期该催化系统将为工业生产羧酸的新的具有成本竞争力的工艺提供基础。
• Rhodium-mediated delamination of layered copper and zinc vinylphosphonates
  作者：D. Andrew Knight、Vinny Kim、Raymond J. Butcher、Brandy A. Harper、Terence L. Schull

  DOI：10.1039/b110356n

  日期：——

  Zinc and copper vinylphosphonates were characterized by X-ray crystallography and IR, and have layered structures which undergo facile delamination on contact with aqueous solutions of rhodium trichloride.

  经X射线晶体学和红外光谱鉴定，锌和铜乙烯基膦酸盐具有层状结构，在与三氯化铑水溶液接触时易于发生层离。
• Aminohydroxylation of Olefins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06350905B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Osmium-catalyzed aminohydroxylation reactions are accelerated and expanded in scope by the use of olefinic substrates having ionic groups, either anionic or cationic. The use of ionic groups on olefinic substrates also extends the aminohydroxylatable positions of unsaturations to include &agr;,&bgr;, &bgr;,&ggr;, and &ggr;,&dgr; positions, with respect to such ionic groups. A mechanism for the disclosed acceleration and extension is provided.

  铂催化的氨羟基化反应通过使用具有离子基团的烯烃底物（无论是阴离子还是阳离子）而得到加速和扩展。在烯烃底物上使用离子基团还将氨羟基化位置扩展到与这些离子基团相关的α，β，β，γ和γ，δ位置。提供了所述加速和扩展的机制。
• Highly Selective Markovnikov Addition of Hypervalent<i>H</i>-Spirophosphoranes to Alkynes Mediated by Palladium Acetate: Generality and Mechanism
  作者：Li-Biao Han、Yutaka Ono、Qing Xu、Shigeru Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.20100141

  日期：2010.9.15

  Palladium acetate efficiently catalyzes the addition of an H-spirophosphorane (pinacolato)2PH to alkynes to give Markovnikov addition products highly selectively. The addition products can be easily converted to the corresponding alkenylphosphonates and phosphonic acids via simple hydrolysis or thermal decomposition. This new reaction is a general method for the introduction of phosphorus functionality to the internal carbons of terminal alkynes, resolving the problem of the regioselectivity associated with hydrophosphorylation reactions so far reported. Mechanistic studies confirmed that (a) palladium acetate was reduced to metallic palladium by H-spirophosphorane, (b) the P–H bond of H-spirophosphorane could be activated by zero-valent platinum complexes to give the corresponding hydridoplatinum complexes, and (c) an alkenylpalladium species was identified from the reaction of palladium acetate with H-spirophosphorane and diphenylacetylene. These results support a reaction mechanism that palladium acetate was first reduced by H-spirophosphorane to give zero-valent palladium. This zero-valent palladium might insert into the P–H bond of the H-spirophosphorane to give a hydridopalladium species which then added to alkyne via the addition of H–Pd bond to form an alkenylpalladium species with the hydrogen atom added to the terminal carbon of alkynes. Reductive elimination of the alkenylpalladium affords the addition product.

  乙酸钯能高效催化H-螺磷烷（pinacolato）2PH与炔烃反应,高选择性地得到马氏加成产物。该加成产物通过简单的水解或热分解即可转化为相应的烯基膦酸盐和膦酸。这一新反应为解决端炔的内碳原子亲核膦化反应的区域选择性问题提供了一般性的方法。机理研究表明：（a）乙酸钯被H-螺磷烷还原为金属钯;（b）零价铂配合物可活化H-螺磷烷的P-H键,生成相应的氢铂配合物;（c）乙酸钯与H-螺磷烷和二苯基乙炔反应生成了烯基钯物种。这些结果支持下列反应机理：乙酸钯首先被H-螺磷烷还原为零价钯,后者插入H-螺磷烷的P-H键生成氢钯物种,该氢钯物种与炔烃反应时, H-Pd键加成形成烯基钯物种,其中的氢原子加成到炔烃的末端碳原子上,最后经还原消除生成加成产物。
• Radical-based dephosphorylation and organophosphonate biodegradation
  作者：J. W. Frost、S. Loo、M. L. Cordeiro、D. Li

  DOI：10.1021/ja00241a039

  日期：1987.4

  Products resulting from the degradation of organophosphonates by Escherichia coli are identified and used as a basis for evaluating mechanisms which may be the chemical basis of the biodegradation. One mechanistic hypothesis which is consistent with the biodegradation products involves radical-based dephosphorylation. Chemical modeling of this process is achieved by the reaction of alkylphosphonic

  大肠杆菌降解有机膦酸盐的产物被鉴定并用作评估机制的基础，这些机制可能是生物降解的化学基础。与生物降解产物一致的一种机制假设涉及基于自由基的去磷酸化。该过程的化学建模是通过烷基膦酸与四乙酸铅 (IV) 的反应和铂阳极上的电化学氧化来实现的。