乙烯基膦酰氯 | 1438-74-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯基膦酰氯
• 英文名称: vinyldichlorophosphine oxide
• 英文别名: Vinylphosphonic dichloride；1-dichlorophosphorylethene
• CAS: 1438-74-0
• 化学式: C₂H₃Cl₂OP
• 分子量: 144.925
• InChiKey: MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -58 °C
• 沸点：
  59-61 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.4092 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基膦酰氯 在 diphosphorus pentasulfide 、 对苯二酚 作用下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到乙烯基-硫代膦酰二氯
  参考文献：
  名称：

  Vibrational spectra and conformations of vinyldichlorophosphine sulfide molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00965358
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基膦酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到乙烯基膦酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过镍金属光氧化还原催化对有机膦酸盐进行三组分对映选择性烯基化反应

  摘要：

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.020

文献信息

• Process for the preparation of phosphonic acid dihalides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03950413A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A process for the preparation of phosphonic acid dihalides of the formula ##EQU1## IN WHICH R is .alpha., .beta.-unsaturated alkyl, .alpha., .beta.-unsaturated alkyl, phenyl or benzyl and may be further substituted, which comprises reacting corresponding phosphonic or pyrophosphonic acids or their functional derivatives with acid halides of the formula (CO).sub.n Hal.sub.2 where n is 1 or 2.

  制备磷酸二卤代物的方法，其中R为α，β-不饱和烷基，α，β-不饱和烷基，苯基或苄基，可能进一步取代，包括将相应的磷酸或焦磷酸或其官能衍生物与式为(CO)nHal2的酸卤反应，其中n为1或2。
• Derivatives of [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)alkyl]phosphonic acid and methods of making them
  申请人：Baudy Bernhard Reinhardt

  公开号：US20060079679A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein: A is alkylenyl of 1 to 4 carbon atoms, or alkenylenyl of 2 to 4 carbon atoms; R 1 and R 2 are, independently, hydrogen or a C 5 to C 7 aryl optionally substituted with 1 to 2 substituents, independently, selected from the group consisting of —C(O)R 3 , halogen, cyano, nitro, hydroxyl, C 1 -C 6 alkyl, and C 1 -C 6 alkoxy, with the proviso that at least one of R 1 and R 2 is not hydrogen; R 3 is, independently, hydrogen, —OR 4 , alkyl, aryl, or heteroaryl; R 4 is hydrogen, alkyl, aryl, or heteroaryl; R 5 and R 6 are, independently, hydrogen, alkyl, hydroxyl, alkoxy, or C 5 to C 7 aryl; wherein any R 3 to R 6 group having an aryl or heteroaryl moiety can optionally be substituted on the aryl or heteroaryl moiety with 1 to about 5 substituents, independently, selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, hydroxyl, C 1 -C 6 alkyl, and C 1 -C 6 alkoxy. Methods of making these compounds as well as methods using the compounds for treating a variety of conditions are also disclosed.

  提供具有式（I）或其药学上可接受的盐的化合物： 其中：A是1到4个碳原子的烷基或2到4个碳原子的烯基； R1和R2分别是氢或C5到C7芳基，可选地被1到2个取代基（独立选择自—C（O）R3、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基）取代，但R1和R2中至少有一个不是氢； R3独立地是氢、—OR4、烷基、芳基或杂环芳基； R4是氢、烷基、芳基或杂环芳基； R5和R6独立地是氢、烷基、羟基、烷氧基或C5到C7芳基； 其中任何具有芳基或杂环芳基部分的R3到R6基可以选择地在芳基或杂环芳基部分上被1到约5个取代基（独立选择自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基）取代。还公开了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis and Evaluation of Non‐Hydrolyzable Phospho‐Lysine Peptide Mimics
  作者：Anett Hauser、Eleftheria Poulou、Fabian Müller、Peter Schmieder、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/chem.202003947

  日期：2021.2

  This work reports the synthesis and evaluation of two pLys mimics, a phosphonate and a phosphate derivative, which can easily be incorporated into peptides using standard fluorenyl‐methyloxycarbonyl‐ (Fmoc‐)based solid‐phase peptide synthesis (SPPS). In order to compare the biophysical properties of natural pLys with our synthetic mimics, the pKa values of pLys and analogues were determined in titration

  磷酸化组氨酸（pHis），精氨酸（pHis）和赖氨酸（pLys）残基中氨基磷酸PN键的固有不稳定性是研究这些翻译后修饰（PTM）的重大挑战，这一点在最近引起了人们的关注。虽然pHis和pArg的稳定模拟物有助于研究蛋白质底物的相互作用或产生用于富集和检测的抗体，但尚未报道pLys的此类类似物。这项工作报告了两种pLys模拟物（膦酸酯和磷酸盐衍生物）的合成和评估，可以使用基于芴基-甲氧羰基（Fmoc-）的固相肽合成（SPPS）轻松将其掺入肽中。为了将天然pLys的生物物理特性与我们的合成模拟物进行比较，p K在应用小模型肽的核磁共振（NMR）光谱的滴定实验中确定了pLys和类似物的值。这些结果用于计算分子几何结构优化后获得的静电势（ESP）表面。这些发现表明，在各种蛋白质组学方法中，设计的不可水解，基于膦酸酯的模拟物对于pLys的潜力。
• Zwitterionic pyrrolidene-phosphonates: inhibitors of the glycoside hydrolase-like phosphorylase Streptomyces coelicolor GlgEI-V279S
  作者：Sri Kumar Veleti、Cecile Petit、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c7ob00388a

  日期：——

  We synthesized and evaluated new zwitterionic inhibitors against glycoside hydrolase-like phosphorylaseStreptomyces coelicolor(Sco) GlgEI-V279S which plays a role in α-glucan biosynthesis.

  我们合成并评估了针对α-葡聚糖水解酶类磷酸化酶链霉菌（Sco）GlgEI-V279S的新的带电离子抑制剂，该酶在α-葡聚糖生物合成中发挥作用。
• Stereoselective Catalytic Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Oxides via Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02606

  日期：2019.9.6

  derived from an enantiopure P-OP ligand to kinetically resolve racemic α,β-unsaturated phosphane oxides by hydrogenation of the C═C motif and formation of highly enantioenriched (or even enantiopure) P-stereogenic oxides. The practicality of the methodology has been demonstrated by the preparation of potentially functional P-chiral molecules for catalytic enantioselective synthesis.

  已经开发出用于制备结构多样的P-立体异构氧化物的高度立体选择性催化方法。该方法依赖于对映纯P-OP配体衍生的铑配合物通过C═C基序加氢和形成高度对映体富集（甚至对映纯）的P-立体异构氧化物来动力学拆分外消旋α，β-不饱和氧化膦的能力。 。该方法的实用性已经通过制备用于催化对映选择性合成的潜在功能性P-手性分子得到了证明。

表征谱图