1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-tetradecylimidazolium bromide；1-methyl-3-tetradecyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-Tetradecyl-3-Methylimidazolium Bromide；1-methyl-3-tetradecylimidazol-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₃₅N₂
• 分子量: 359.393
• InChiKey: ZKPSZHWFVLHSJM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide 在 Ambersep 900(OH) anion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-tetradecyl-3-methylimidazolium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient conductivity modulation of cinnamate-based light-responsive ionic liquids in aqueous solutions

  摘要：

  合成并表征了一类新的基于肉桂酸盐的光响应离子液体，这些具有较长烷基链的离子液体在水溶液中在紫外光照射下表现出显著的离子导电性提升。

  DOI：

  10.1039/c4cc04274c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 溴代十四烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐和吡咯烷鎓盐的合成及其抗菌性能。

  摘要：

  为了开发新的消毒剂和防腐剂，我们寻找对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和真菌具有高杀菌活性的化合物。合成了三个不同系列的季咪唑鎓盐和吡咯烷鎓盐：A系列（1-烷基-3-甲基咪唑鎓氯化物和溴化物）；系列B（1-烷基-2-甲基-3-羟乙基咪唑氯化物）; 和系列C（N-烷基-N-羟乙基吡咯烷鎓）。B系列和C系列是新设计的。这三个系列进行了首次测试，以评估其抗菌和抗真菌特性。研究中使用了7种微生物菌株：大肠杆菌KCTC1924，鼠伤寒沙门氏菌KCTC1926，金黄色葡萄球菌209 KCTC1916，金黄色葡萄球菌R209 KCTC1928，枯草芽孢杆菌KCTC1914，白色念珠菌KCTC1940，和小球藻。通过以最小抑制浓度（MIC）值表示的细菌和真菌生长抑制来测量抗菌效率。系列A和B的咪唑鎓盐对所检查的革兰氏阴性菌，革兰氏阳性菌和真菌具有很好的抗菌活性。还发现吡咯烷鎓盐对于某些测试微生物具有低MIC。盐

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.003
• 作为试剂：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide 、 N-甲基麻黄碱 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性离子液体形成的溶致液晶内环己基苯基酮的立体选择性光化学反应

  摘要：

  辐照环己基苯基酮（1）导致分子内或分子间夺氢，从而得到化合物1-苯基庚6烯-1-酮（2）和α-环己基苄醇（3）作为光产物，其中3具有一对对映体。在此，制备两种类型的手性六方液晶的直接的对映光化学反应1。六边形液晶之一是由1-十四烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物/对二甲苯/ H 2 O组成，并经手性电感剂修饰。另一个由手性（S）-3-十六烷基-1-（1-羟基丙-2-基） -咪唑溴化物/ p二甲苯/ H 2 O的产物的分析表明，后者可被用作微反应器，以实现立体选择性的光化学反应，而前者所产生的化合物3完全没有对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300275

文献信息

• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Synthesis, characterization, and tuning of the liquid crystal properties of ionic materials based on the cyclic polyoxothiometalate [{Mo₄O₄S₄(H₂O)₃(OH)₂}₂(P₈W₄₈O₁₈₄)]³⁶⁻
  作者：Nancy Watfa、Sébastien Floquet、Emmanuel Terazzi、Mohamed Haouas、William Salomon、Vladimir S. Korenev、Francis Taulelle、Laure Guénée、Akram Hijazi、Daoud Naoufal、Claude Piguet、Emmanuel Cadot

  DOI：10.1039/c4sm02551b

  日期：——

  Ionic associations between a polyoxometalate cluster and organic cations leads to the formation of ionic liquid crystals.

  聚氧化金属簇与有机阳离子之间的离子相互作用导致离子液晶的形成。
• Highly efficient conductivity modulation of cinnamate-based light-responsive ionic liquids in aqueous solutions
  作者：Jie Yang、Huiyong Wang、Jianji Wang、Yue Zhang、Zhongjia Guo

  DOI：10.1039/c4cc04274c

  日期：——

  A new class of cinnamate-based light-responsive ionic liquids was synthesized and characterized, and these ionic liquids with longer alkyl chains showed a remarkable increase in ionic conductivity under UV light irradiation in aqueous solutions.

  合成并表征了一类新的基于肉桂酸盐的光响应离子液体，这些具有较长烷基链的离子液体在水溶液中在紫外光照射下表现出显著的离子导电性提升。
• Special Effect of Ionic Liquids on the Extraction of Flavonoid Glycosides from Chrysanthemum morifolium Ramat by Microwave Assistance
  作者：Ying Zhou、Datong Wu、Pengfei Cai、Guifang Cheng、Chaobiao Huang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.3390/molecules20057683

  日期：——

  A microwave-assisted extraction approach based on ionic liquids of different chain lengths was successfully applied to the extraction of ten flavonoid glycosides from the flowering heads of Chrysanthemum morifolium Ramat. The pretreated sample was quantified by HPLC-ESI-MSn. The main components were identified as flavonoid glycosides, including three luteolin glycosides, three apigenin glycosides, three kaempferide glycosides, and one acacetin glycoside according to the characteristics of the corresponding CID mass spectrometric patterns. Eight ionic liquids from the imidazolium family with different chain lengths, namely, 1-alkyl-3-methylimidazolium bromide, [Cnmim]Br, (n = 2–16) were studied as extraction medium in water. Results indicated that alkyl chain length had an irregular impact on the extraction efficiency. Moreover, the best extraction efficiency was achieved by 1-dodecyl-3-methylimidazolium bromide aqueous solution ([C12mim]Br). Besides the alkyl chain length of the cations, other factors influencing extraction efficiency were systematically investigated, including concentration of the IL solutions, extraction time, matrix-to-solvent ratio and irradiation power.

  一种基于不同链长离子液体的微波辅助提取方法成功应用于提取母菊（Chrysanthemum morifolium Ramat）的花头中的十种类黄酮糖苷。预处理样品采用HPLC-ESI-MSn进行定量分析。主要成分被鉴定为类黄酮糖苷，包括三种黄酮糖苷、三种茴香糖苷、三种凯普芬糖苷，以及一种乙酰基糖苷，根据相应的CID质谱特征进行鉴定。研究了来自咪唑鎓（imidazolium）家族的八种不同链长的离子液体，即1-烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[Cnmim]Br，n = 2-16），作为水相提取介质。结果表明，烷基链长对提取效率的影响不规律。此外，最佳提取效率是在1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物水溶液中（[C12mim]Br）获得的。除了阳离子的烷基链长外，系统研究了影响提取效率的其他因素，包括离子液体溶液浓度、提取时间、基质到溶剂的比例和辐射功率。
• Thermodynamics of inclusion complex formation between 1-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids and cucurbit[7]uril
  作者：Véronique Wintgens、László Biczók、Zsombor Miskolczy

  DOI：10.1080/10610278.2010.506542

  日期：2010.10.1

  thermodynamics of 1:1 inclusion complex formation between 1-alkyl-3-methylimidazolium type ionic liquids and cucurbit[7]uril was studied by isothermal titration calorimetry in aqueous solution at 298 K. The encapsulation proved to be enthalpy driven for all cations used. The enthalpy change upon binding (ΔH) became more negative when the 1-alkyl moiety of the imidazolium ring was gradually lengthened

  通过等温滴定量热法在 298 K 的水溶液中研究了 1-烷基-3-甲基咪唑鎓型离子液体和葫芦 [7] 脲之间 1:1 包合物形成的热力学。 封装证明对所有使用的阳离子都是焓驱动的. 当咪唑环的 1-烷基部分逐渐延长达到与己基衍生物的最大放热结合时，结合后的焓变 (ΔH) 变得更负。脂肪链中碳原子数的进一步增加导致负的 ΔH 值减少。小得多的熵变化遵循 ΔH 的趋势。在目前的工作中发现的线性焓-熵相关性的斜率明显小于之前报道的环糊精复合物的斜率，