1-azido-17-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-17-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• 英文别名: 17-azido-1-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane；Bromo-PEG5-Azide；1-azido-2-[2-[2-[2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane
• 化学式: C₁₂H₂₄BrN₃O₅
• 分子量: 370.244
• InChiKey: KTOVCBYDDDWFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-17-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-((6-(4-(17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)piperazin-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl)amino)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  [FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。

  公开号：

  WO2015106292A1
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.8h， 生成 1-azido-17-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  使用电势可逆地在两个状态之间切换表面，以动态控制细胞粘附

  摘要：

  制备并表征了智能表面，该表面既具有在末端带有带电荷官能团的防污分子，又具有由RGD肽终止的分子以用于细胞粘附（参见图片）。通过施加+300或-300 mV的电势，可以动态切换表面以使肽对细胞可接近或不可接近。

  DOI：

  10.1002/anie.201202118

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• Synthesis of Four Pentacyclic Triterpene–Sialylglycopeptide Conjugates and Their Affinity Assays with Hemagglutinin
  作者：Mei Luo、Ximin Wu、Yiming Li、Fujiang Guo

  DOI：10.3390/molecules26040895

  日期：——

  Influenza outbreaks pose a serious threat to human health. Hemagglutinin (HA) is an important target for influenza virus entry inhibitors. In this study, we synthesized four pentacyclic triterpene conjugates with a sialylglycopeptide scaffold through the Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) and prepared affinity assays of these conjugates with two HAs, namely H1N1 (A/WSN/1933)

  流感暴发对人类健康构成严重威胁。血凝素（HA）是流感病毒进入抑制剂的重要靶点。在本研究中，我们通过 Cu(I) 催化的炔叠氮环加成反应 (CuAAC) 合成了四种带有唾液酸糖肽支架的五环三萜缀合物，并准备了这些缀合物与两种 HA（即 H1N1）的亲和力测定 (A/WSN/1933)和 H5N1 (A/香港/483/97)。 SCT-Asn-桦木酸的解离常数 ( K D ) 为 6.89 μM，与 H1N1 蛋白表现出最强的亲和力。此外，SCT-Asn-齐墩果酸的KD值为9.10 μM，与 H5N1 蛋白表现出最强的亲和力。该缀合物显着增强了抗病毒活性，这表明五环三萜可以作为配体通过作用于HA蛋白来提高唾液酸糖肽分子的抗流感能力。
• Tethered Indoxyl-Glucuronides for Enzymatically Triggered Cross-Linking
  作者：Juno Son、Zhiyuan Wu、Jinghuai Dou、Hikaru Fujita、Phuong-Lien Doan Cao、Qihui Liu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.3390/molecules28104143

  日期：——

  Indoxyl-glucuronides, upon treatment with β-glucuronidase under physiological conditions, are well known to afford the corresponding indigoid dye via oxidative dimerization. Here, seven indoxyl-glucuronide target compounds have been prepared along with 22 intermediates. Of the target compounds, four contain a conjugatable handle (azido-PEG, hydroxy-PEG, or BCN) attached to the indoxyl moiety, while three are isomers that include a PEG-ethynyl group at the 5-, 6-, or 7-position. All seven target compounds have been examined in indigoid-forming reactions upon treatment with β-glucuronidase from two different sources and rat liver tritosomes. Taken together, the results suggest the utility of tethered indoxyl-glucuronides for use in bioconjugation chemistry with a chromogenic readout under physiological conditions.

  众所周知，吲哚酰葡萄糖醛酸在生理条件下经β-葡萄糖醛酸酶处理后，可通过氧化二聚作用生成相应的靛红染料。在这里，我们制备了七种吲哚酰-葡糖醛酸目标化合物和 22 种中间体。在这些目标化合物中，有四种含有连接到吲哚基上的可共轭柄（叠氮-PEG、羟基-PEG 或 BCN），另外三种是在 5、6 或 7 位上含有 PEG 乙炔基的异构体。在用两种不同来源的β-葡糖醛酸酶和大鼠肝脏三体处理后，对所有七种目标化合物的靛蓝形成反应进行了检测。总之，研究结果表明，在生理条件下，系链吲哚酰-葡糖醛酸可用于生物结合化学中的色原读数。
• Indoxyl-glucosides bearing tethers for enzymatically triggered cross-linking
  作者：Daisuke Sato、Zhiyuan Wu、Jinghuai Dou、Juno Son、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d2nj06267d

  日期：——

  include azido, hydroxy, or biotin positioned at the terminus of a short oligoethylene glycol (PEG) chain. Three of the indoxyl-glucoside target compounds are N-alkylated with a carboxymethyl unit. The yields of indigoid upon glucosidase treatment were approximately quantitative for the unalkylated compounds versus 1/4–1/3 of that for the N-carboxymethyl analogues. Hybrid joining reactions from two indoxyl-glucosides

  众所周知，在生理条件下用 β-葡萄糖苷酶处理吲哚基-葡萄糖苷可通过氧化二聚作用提供相应的靛蓝染料。在这里，已经制备了七种吲哚基葡萄糖苷单体（和 13 种吲哚基中间体），其中手柄连接到吲哚基部分。手柄包括位于短低聚乙二醇 (PEG) 链末端的叠氮基、羟基或生物素。三个吲哚基-葡糖苷目标化合物被N-烷基化为羧甲基单元。葡萄糖苷酶处理后靛蓝的产量对于未烷基化化合物大约是定量的，而对于N则为 1/4–1/3-羧甲基类似物。还探索了形成三种产物的两种吲哚基-葡糖苷的混合连接反应。双（吲哚基-葡糖苷）-酪氨酸化合物已被制备为分子近距离放射治疗研究的原型。酪氨酸部分在与放射性碘化反应相似的条件下被碘化。一般来说，靛蓝形成提供的众所周知的显色读数和连接两个实体的能力表明在生物有机化学中有许多应用。