sulfuric acid mono-(2-amino-1-phenyl-propyl ester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfuric acid mono-(2-amino-1-phenyl-propyl ester)
• 英文别名: dl-Norephedrin-O-schwefelsaeure；Schwefelsaeure-mono-(2-amino-1-phenyl-propylester)；(2-Amino-1-phenylpropyl) hydrogen sulfate
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: UEWRHAXPLUWDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 sulfuric acid mono-(2-amino-1-phenyl-propyl ester) 生成 左旋去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Eberhard, Archiv der Pharmazie, 1920, vol. 258, p. 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 sulfuric acid mono-(2-amino-1-phenyl-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Eberhard, Archiv der Pharmazie, 1920, vol. 258, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (+)-CALANOLIDE A AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER LE CALANOLIDE A (+) ET SES ANALOGUES
  申请人：MEDICHEM RESEARCH, INC.

  公开号：WO1998038193A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) A method of preparing (+)-calanolide A, (1), a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene (4) is provided. According to the disclosed method, chromene (4) intermediate was subjected to a chlorotitanium-mediated aldol reaction with acetaldehyde to selectively produce (±)-8a. Separation and enzyme-mediated resolution of (±)-8a produced (+)-8a. Cyclization of (+)-8a under neutral Mitsunobu conditions followed by Luche reduction of (+)-7 produced (+)-calanolide A in high yield and enantiomeric purity. The method of the invention has been extended to produce potent antiviral calanolide A analogues.(FR) L'invention concerne un procédé qui permet de préparer le calanolide A (+) (1), un puissant inhibiteur de la transcriptase inverse du VIH, à partir du chromène (4). Selon le procédé, on soumet un intermédiaire du chromène (4) à une réaction d'un aldol avec de l'acétaldéhyde avec comme médiateur le chlorotitane, de façon à produire sélectivement le (±) (8a). La séparation et la résolution avec comme médiateur une enzyme produit le (±) (8a). La cyclisation du (+) (8a) dans des conditions neutres de Mitsunobu, suivie par la réduction de Luche du (+) (7), produit le calanolide A (+) avec un rendement élevé et une grande pureté énantiomérique. Le procédé de l'invention a été étendu de façon à produire des analogues du calanolide A présentant une puissante activité antivirale.

  一种从柑橘烯（4）制备强效的HIV反转录酶抑制剂(+)-Calanolide A（1）的方法被提供。根据揭示的方法，将柑橘烯（4）中间体用氯钛介导的醛缩反应与乙醛反应，选择性地产生(±)-8a。分离和酶介导的分辨(±)-8a产生(+)-8a。在中性Mitsunobu条件下的(+)-8a环化，随后Luche还原(+)-7产生高收率和对映纯度的(+)-Calanolide A。该发明的方法已扩展到生产具有强效抗病毒Calanolide A类似物。
• Method and composition for treating and preventing mycobacterium infections
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20010027209A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Calanolides and analogues thereof that demonstrate potent mycobacterium activity are provided. Also provided is a method of using calanolides and analogues thereof for treating or preventing mycobacterium infections. The calanolides and analogues thereof provided are obtained via syntheses employing chromene 4 and chromanone 7 as key intermediates.

  提供了具有强效分枝杆菌活性的卡那洛利德及其类似物。还提供了一种使用卡那洛利德及其类似物治疗或预防分枝杆菌感染的方法。所提供的卡那洛利德及其类似物是通过使用色慕4和色酮7作为关键中间体合成而得到的。
• Calanolide analogues and methods of their use
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals,Inc.

  公开号：US20020013478A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Calanolide analogues that demonstrate potent antiviral activity against many viruses are provided. Also provided is a method of using calanolide analogues for treating or preventing viral infections. The calanolide analogues provided are obtained via syntheses employing chromene 4 and chromanone 7 as key intermediates.

  本文提供了表现出对许多病毒具有强效抗病毒活性的Calanolide类似物。还提供了使用Calanolide类似物治疗或预防病毒感染的方法。所提供的Calanolide类似物是通过使用柿蒂素4和柿酮7作为关键中间体进行合成获得的。
• Method for the preparation of (+/-)-calanolide A
  申请人：MEDICHEM RESEARCH, INC.

  公开号：EP1054007A2

  公开（公告）日：2000-11-22

  A method of preparing (±)-calanolide A, 1, a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene 4 is provided. Useful intermediates for preparing (±)-calanolide A and its derivatives are also provided. According to the disclosed method, chromene 4 intermediate was reacted with acetaldehyde diethyl acetal or paraldehyde in the presence of an acid catalyst with heating, or a two-step reaction including an aldol reaction with acetaldehyde and cyclization either under acidic conditions or neutral Mitsunobu conditions, to produce chromanone 7. Reduction of chromanone 7 with sodium borohydride, in the presence of cerium trichloride, produced (±)-calanolide A. A method for resolving (±)-calanolide A into its optically active forms by a chiral HPLC system or by enzymatic acylation and hydrolysis is also disclosed. Finally, a method for treating or preventing viral infections using (±)-calanolide or (-)-calanolide is provided.

  本研究提供了一种由色烯 4 制备 (±)-calanolide A, 1 的方法，(±)-calanolide A, 1 是一种有效的 HIV 逆转录酶抑制剂。还提供了制备 (±)-calanolide A 及其衍生物的有用中间体。根据所公开的方法，在酸性催化剂存在下，加热铬烯 4 中间体与乙醛二乙缩醛或副醛反应，或在酸性条件下或中性三忍条件下进行两步反应，包括与乙醛的醛醇反应和环化反应，生成色满酮 7。在三氯化铈存在下，用硼氢化钠还原色满酮 7，生成(±)-丙醇内酯 A。此外，还公开了一种通过手性 HPLC 系统或酶酰化和水解将 (±)-calanolide A 分解为其光学活性形式的方法。最后，还提供了一种使用 (±)-calanolide 或 (-)-calanolide 治疗或预防病毒感染的方法。
• Method for the preparation of chromanone
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1308448A1

  公开（公告）日：2003-05-07

  The application describes the conversion of chromene 4 to chromanome 7.

  该申请描述了将色度 4 转换为色度 7 的过程。