N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide
• 英文别名: N-benzyl 3β-acetoxy-11-oxo-20β-olean-12-en-29-amide；N-(benzylamine)-3-O-acetyl-11-oxoolean-12-en-18β-H-30-amide；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-(benzylcarbamoyl)-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₄
• 分子量: 601.87
• InChiKey: CRTUOWVHFUZSPX-HMPDDEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体：若丹明B与三萜类化合物的酯是凋亡的线粒体触发物。

  摘要：

  将三萜酸，熊果酸（1），齐墩果酸（2），甘草次酸（3）和桦木酸（4）转化为其相应的甲基5-8和苄基酯9-12或苄基酰胺21-24。这些衍生物用作合成粉红色若丹明B衍生物25-36的起始材料，在比色SRB分析中筛选了细胞毒性。所有这些化合物对多种人类肿瘤细胞系均具有细胞毒性。苄基酯衍生物29-32的活性低于甲基酯25-28的细胞毒性。苄基酰胺33-36是该系列中最具细胞毒性的化合物。最有潜力的化合物是甘草次酸罗丹明B苄基酰胺35。该化合物对不同癌细胞系的活性在2位数至3位数的低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.031
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸及其类似物：一类新型的抗丝虫剂

  摘要：

  尽管已从甘草中分离出许多化学物质，但仅对其化学意义进行了评估。作为我们从印度药用植物获得的抗丝虫剂药物发现计划的一部分，化学研究了G. glabra的根，从而分离并鉴定了对微丝aria虫（mf）有效的抗丝虫剂甘草次酸（GA，1a）。体外（LC100：12.5μM; IC 50：1.20μM ），但对成虫无活性。此外，GA（1a）被转化为六个类似物（2a – 7a）及其抗丝氨酸潜力进行了研究，通过研究利用MF和成虫的马来蝇（Brugia malayi）的体外活力和MTT降低试验。结果表明，在6种GA类似物中，苄基酰胺类似物（6a）分别杀死了25和50μM浓度的成虫和mf，并抑制了49％的成虫寄生虫MTT还原潜力。发现成人和mf的IC 50值分别为8.8和2.2μM。化合物的SI> 60。另一方面，辛酰胺类似物（7a）需要更高的浓度才能对寄生虫产生不利影响。最后，使用马来芽孢杆菌在体内评估了两

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.115

文献信息

• Glycyrrhetinic acid and its analogs: A new class of antifilarial agents
  作者：Komal Kalani、Vikas Kushwaha、Richa Verma、P. Kalpana Murthy、S.K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.115

  日期：2013.5

  program for antifilarial agents from Indian medicinal plants, the roots of G. glabra were chemically investigated, which resulted in the isolation and characterization of an antifilarial agent, glycyrrhetinic acid (GA, 1a) effective against microfilariae (mf) in vitro (LC100: 12.5 μM; IC50: 1.20 μM), but was inactive against adult worms. Further, GA (1a) was converted into six analogs (2a–7a) and their antifilarial

  尽管已从甘草中分离出许多化学物质，但仅对其化学意义进行了评估。作为我们从印度药用植物获得的抗丝虫剂药物发现计划的一部分，化学研究了G. glabra的根，从而分离并鉴定了对微丝aria虫（mf）有效的抗丝虫剂甘草次酸（GA，1a）。体外（LC100：12.5μM; IC 50：1.20μM ），但对成虫无活性。此外，GA（1a）被转化为六个类似物（2a – 7a）及其抗丝氨酸潜力进行了研究，通过研究利用MF和成虫的马来蝇（Brugia malayi）的体外活力和MTT降低试验。结果表明，在6种GA类似物中，苄基酰胺类似物（6a）分别杀死了25和50μM浓度的成虫和mf，并抑制了49％的成虫寄生虫MTT还原潜力。发现成人和mf的IC 50值分别为8.8和2.2μM。化合物的SI> 60。另一方面，辛酰胺类似物（7a）需要更高的浓度才能对寄生虫产生不利影响。最后，使用马来芽孢杆菌在体内评估了两
• Novel 18β-glycyrrhetinic acid analogues as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenases
  作者：Xiangdong Su、Harshani Lawrence、Dharshini Ganeshapillai、Adrian Cruttenden、Atul Purohit、Michael J Reed、Nigel Vicker、Barry V.L Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.008

  日期：2004.8

  Extensive structural modifications to the 18beta-glycyrrhetinic acid template are described and their effects on the SAR of the 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase isozymes type 1 and 2 from the rat are investigated. Isoform selective inhibitors have been discovered and compound 7 N-(2-hydroxyethyl)-3beta-hydroxy-11-oxo-18beta-olean-12-en-30-oic acid amide is highlighted as a very potent selective inhibitor of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 with an IC50 = 4 pM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Targeting mitochondria: Esters of rhodamine B with triterpenoids are mitocanic triggers of apoptosis
  作者：Ratna Kancana Wolfram、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.031

  日期：2018.5

  Triterpenoic acids, ursolic acid (1), oleanolic acid (2), glycyrrhetinic acid (3) and betulinic acid (4) were converted into their corresponding methyl 5-8 and benzyl esters 9-12 or benzyl amides 21-24. These derivatives served as starting materials for the synthesis of pink colored rhodamine B derivatives 25-36 which were screened for cytotoxicity in colorimetric SRB assays. All of the compounds were

  将三萜酸，熊果酸（1），齐墩果酸（2），甘草次酸（3）和桦木酸（4）转化为其相应的甲基5-8和苄基酯9-12或苄基酰胺21-24。这些衍生物用作合成粉红色若丹明B衍生物25-36的起始材料，在比色SRB分析中筛选了细胞毒性。所有这些化合物对多种人类肿瘤细胞系均具有细胞毒性。苄基酯衍生物29-32的活性低于甲基酯25-28的细胞毒性。苄基酰胺33-36是该系列中最具细胞毒性的化合物。最有潜力的化合物是甘草次酸罗丹明B苄基酰胺35。该化合物对不同癌细胞系的活性在2位数至3位数的低纳摩尔范围内。