N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide
• 英文别名: N-benzyl 3β-acetoxy-11-oxo-20β-olean-12-en-29-amide；N-(benzylamine)-3-O-acetyl-11-oxoolean-12-en-18β-H-30-amide；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-(benzylcarbamoyl)-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₄
• 分子量: 601.87
• InChiKey: CRTUOWVHFUZSPX-HMPDDEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体：若丹明B与三萜类化合物的酯是凋亡的线粒体触发物。

  摘要：

  将三萜酸，熊果酸（1），齐墩果酸（2），甘草次酸（3）和桦木酸（4）转化为其相应的甲基5-8和苄基酯9-12或苄基酰胺21-24。这些衍生物用作合成粉红色若丹明B衍生物25-36的起始材料，在比色SRB分析中筛选了细胞毒性。所有这些化合物对多种人类肿瘤细胞系均具有细胞毒性。苄基酯衍生物29-32的活性低于甲基酯25-28的细胞毒性。苄基酰胺33-36是该系列中最具细胞毒性的化合物。最有潜力的化合物是甘草次酸罗丹明B苄基酰胺35。该化合物对不同癌细胞系的活性在2位数至3位数的低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.031
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸及其类似物：一类新型的抗丝虫剂

  摘要：

  尽管已从甘草中分离出许多化学物质，但仅对其化学意义进行了评估。作为我们从印度药用植物获得的抗丝虫剂药物发现计划的一部分，化学研究了G. glabra的根，从而分离并鉴定了对微丝aria虫（mf）有效的抗丝虫剂甘草次酸（GA，1a）。体外（LC100：12.5μM; IC 50：1.20μM ），但对成虫无活性。此外，GA（1a）被转化为六个类似物（2a – 7a）及其抗丝氨酸潜力进行了研究，通过研究利用MF和成虫的马来蝇（Brugia malayi）的体外活力和MTT降低试验。结果表明，在6种GA类似物中，苄基酰胺类似物（6a）分别杀死了25和50μM浓度的成虫和mf，并抑制了49％的成虫寄生虫MTT还原潜力。发现成人和mf的IC 50值分别为8.8和2.2μM。化合物的SI> 60。另一方面，辛酰胺类似物（7a）需要更高的浓度才能对寄生虫产生不利影响。最后，使用马来芽孢杆菌在体内评估了两

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.115

文献信息

• Novel 18β-glycyrrhetinic acid analogues as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenases
  作者：Xiangdong Su、Harshani Lawrence、Dharshini Ganeshapillai、Adrian Cruttenden、Atul Purohit、Michael J Reed、Nigel Vicker、Barry V.L Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.008

  日期：2004.8

  Extensive structural modifications to the 18beta-glycyrrhetinic acid template are described and their effects on the SAR of the 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase isozymes type 1 and 2 from the rat are investigated. Isoform selective inhibitors have been discovered and compound 7 N-(2-hydroxyethyl)-3beta-hydroxy-11-oxo-18beta-olean-12-en-30-oic acid amide is highlighted as a very potent selective inhibitor of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 with an IC50 = 4 pM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.