imiquimod hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: imiquimod hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine hydrochloride；4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo(4,5-c)quinoline hydrochloride；1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine hydrochloride；imiquimod HCl；1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄*ClH
• 分子量: 276.769
• InChiKey: RGKLRAHQVIHCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imiquimod hydrochloride 在 sodium hydrogensulfide 、 甲烷 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80.5%的产率得到羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES
  [FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES A L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMEDIAIRES 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CYANO ET 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用这些中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的过程；同时，本发明还涉及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体，即1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺，制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的过程，以及所述中间体。

  公开号：

  WO2004011462A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-isobutyl-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 二碘甲烷 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 imiquimod hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ring Closing and Related Methods and Intermediates

  摘要：

  用于制备公式化合物的方法和中间体，以及制备公式I化合物的方法，最好包括形成公式中间体化合物的步骤。

  公开号：

  US20110269965A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES A L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMEDIAIRES 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CYANO ET 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004011462A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用这些中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的过程；同时，本发明还涉及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体，即1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺，制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的过程，以及所述中间体。
• Preparation of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-phtalimide intermediates
  申请人：Hajko Janos

  公开号：US20080103310A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention provides process for the preparation of 4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolines comprising the step of reacting a 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-phthalimide with an amine selected from the group consisting of: alkylamine, aralkylamine, alkyldiamine, and aralkyldiamine.

  本发明提供一种制备4-氨基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，包括将1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-邻酰亚胺与以下群组中选择的胺反应的步骤：烷基胺、芳基烷基胺、烷基二胺和芳基烷基二胺。
• Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4 amines via novel 1h-imidazo [4,5-C] quinolin-4-cyano and 1h-imidazo [4,5-C] quinolin-4-carboxamide intermediates
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20050101627A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo [4,5-C]quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-氰和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，一种使用这种中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的方法；以及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-氰和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-氰和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（伊米希莫德）的过程，以及所述中间体。
• Preparation of 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-amines via novel 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-cyano and 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-carboxamide intermediates
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20050119294A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-C]quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的方法，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用此类中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的方法；同时还涉及到1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（伊米曲莫德）的方法，以及涉及到这些中间体。
• Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-amines via novel 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-cyano and 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-carboxamide intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040063743A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的方法，该中间体在制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺时有用；以及使用这种中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的方法；以及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地，本发明涉及使用两种中间体1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的方法，以及这些中间体。