3,3-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a]acridine-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a]acridine-1-one
• 英文别名: 9,10-dihydro-9,9-dimethyl-12-(4-nitrophenyl)benzo[a]acridin-11 (7H,8H,12H)-one；9,9-dimethyl-12-(4-nitrophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]acridin-11(7H)-one；9,9-dimethyl-12-(4-nitrophenyl)-7,8,10,12-tetrahydrobenzo[a]acridin-11-one
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: HHYWDJNNVCCUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-萘酚 在 N,N-disulfotetramethylguanidinium trifluoroacetate 、 氯化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.23h， 以88%的产率得到3,3-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a]acridine-1-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-二硫代1,1,3,3-四甲基胍盐羧酸盐离子液体，可重复使用的均相催化剂，用于多组分合成四氢苯并[ a ] x吨和四氢苯并[ a ] ac啶衍生物

  摘要：

  从[DSTMG] [Cl]的反应中制备了三种新的–SO 3 H官能化的N，N-二硫代-四甲基胍盐羧酸盐离子液体[DSTMG] [CX 3 COO]（其中X = H，Cl，F）。在60°C下于1小时内首次用等摩尔量的三种羧酸（AcOH，CCl 3 COOH和CF 3 COOH）。由IR，NMR和元素分析数据证实了它们的结构。还研究了哈米特酸度和TGA分析。两个离子液体[DSTMG] [CF 3 COO]和[DSTMG] [四氯化碳3 COO]被作为用于一锅合成四氢可重复使用的均相催化剂[一个]呫吨酮和四氢苯并[一无溶剂热法制备] ac啶酮。首次观察到在IL催化剂存在下，使用2-萘酚作为反应物通过四组分途径制备了四氢苯并[ a ] ac啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.11.112

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of polyhydrobenzoacridine-1-one derivatives under microwave irradiation without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570430629

  日期：2006.11

  A series of 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c] acridine-1-ones and 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a] acridine-1-ones were synthesized by the reaction of an aldehyde, α-naphthylamine or β-naphthylamine and dimedone under microwave irradiation with short times and high yields.

  一系列3,3-二甲基-9-取代的1,2,3,4,9,10-六氢苯并[ c ] a啶-1-酮和3,3-二甲基-9-取代的1,2,3通过醛，α-萘胺或β-萘胺与二甲酮在微波辐射下短时间，高收率反应合成了4,9,10-六氢苯并[ a ] a啶-1-酮。
• ANDROGEN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KATZENELLENBOGEN John

  公开号：US20180303807A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Described are compounds that inhibit androgen receptor action, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating disorders and conditions in a subject.
• N,N-disulfo-1,1,3,3-tetramethylguanidinium carboxylate ionic liquids as reusable homogeneous catalysts for multicomponent synthesis of tetrahydrobenzo[ a ]xanthene and tetrahydrobenzo[ a ]acridine derivatives
  作者：Arup Kumar Dutta、Pinky Gogoi、Susmita Saikia、Ruli Borah

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.11.112

  日期：2017.1

  carboxylate ionic liquids [DSTMG][CX3COO], ( where X = H, Cl, F) were prepared as viscous liquids from the reaction of [DSTMG][Cl] with equimolar amount of three carboxylic acids (AcOH, CCl3COOH and CF3COOH) for the first time at 60 °C in 1 h. Their structures were confirmed from IR, NMR and elemental analyses data. The Hammett acidity and TGA analysis were also investigated. The two ionic liquids

  从[DSTMG] [Cl]的反应中制备了三种新的–SO 3 H官能化的N，N-二硫代-四甲基胍盐羧酸盐离子液体[DSTMG] [CX 3 COO]（其中X = H，Cl，F）。在60°C下于1小时内首次用等摩尔量的三种羧酸（AcOH，CCl 3 COOH和CF 3 COOH）。由IR，NMR和元素分析数据证实了它们的结构。还研究了哈米特酸度和TGA分析。两个离子液体[DSTMG] [CF 3 COO]和[DSTMG] [四氯化碳3 COO]被作为用于一锅合成四氢可重复使用的均相催化剂[一个]呫吨酮和四氢苯并[一无溶剂热法制备] ac啶酮。首次观察到在IL催化剂存在下，使用2-萘酚作为反应物通过四组分途径制备了四氢苯并[ a ] ac啶酮。