乙胺芴酮 | 27591-97-5

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 乙胺芴酮
• 中文别名: 替洛隆；2,7-双[2-(二乙基氨基)乙氧基]-9-芴酮；泰洛伦；梯洛龙；双二乙胺基芴酮；泰洛龙；叔胺醚芴酮
• 英文名称: 2,7-bis(2-[diethylamino]ethoxy)-9-fluorenone
• 英文别名: Tilorone；2,7-bis(2-diethylaminoethoxy)fluoren-9-one；2,7-bis[2-(diethylamino)ethoxy]fluoren-9-one
• CAS: 27591-97-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃
• 分子量: 410.557
• InChiKey: MPMFCABZENCRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  219.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

简介

替洛隆是二乙氨基芴酮的衍生物，能有效诱发干扰素，产生广泛的药理活性，并具有广泛的应用前景。

适应症

替洛隆对病毒性皮肤病如带状疱疹、传染性软疣等有明显疗效，也可用于抗黑色素瘤等肿瘤。

用途

替洛隆是一种广谱的小分子干扰素诱导剂。它能增强机体的体液免疫能力，显著增加IgM、IgG、IgE的生成，并加强网状内皮系统的吞噬功能，抑制多种病毒感染。

副作用

大剂量使用时可能会出现嗜睡、恶心、腹痛、腹泻、眩晕、乏力和失眠等反应。长期服用可引起角膜上皮水肿、弥漫性浸润；大剂量对心脏有一定毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺芴酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以200 g的产率得到tilorone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种具有明显的IFN-α诱导活性的盐酸双氯隆的有效合成方法。

  摘要：

  盐酸噻氯隆（1）具有诱导干扰素抵抗病原体感染的巨大潜力。在本文中，我们描述了一种方便的制备2,7-二羟基芴-9-一（2）的方法，这是制备替洛龙二盐酸盐（1）的常用药物中间体。在该新方法中，在较温和的条件下以较高的收率进行了4,4'-二羟基-[1,1'-联苯] -2-羧酸的甲基酯化反应（4），这在化合物的制备中起着重要作用2.通过熔点，IR，MS和1 H-NMR表征相关中间体和目标化合物的结构。此外，合成的盐酸氢吡咯酮在12 h内对小鼠干扰素-α（IFN-α）的诱导具有明显的作用，直至24 h观察到峰值。

  DOI：

  10.3390/molecules201219781
• 作为产物：
  描述：

  tilorone dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到乙胺芴酮
  参考文献：
  名称：

  Schulze; Letsch; Gutsche, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 5, p. 320 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080318941A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , B, D, E, G, Q, x and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080200471A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 —R 4 A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1-R4，A，B，D，E和G如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• ALKYL-SUBSTITUTED 3' COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Conticello Richard

  公开号：US20100016297A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , Ar, m and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT 6 受体亲和力的化合物，其化学式为（I）： 其中R1、R2、Ar、m和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。