4-HPR glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-HPR glucuronide
• 英文别名: 4-Hprog；6-[4-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]amino]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₈
• 分子量: 567.679
• InChiKey: UVITUJIIRZWOPU-FXILSDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 uridine 5'-diphosphoglucuronic acid 、 维甲酰酚胺 在 CYP₂C₈ 作用下， 生成 N-(4-methoxyphenyl)retinamide 、 4-oxo-N-(4-hydroxyphenyl)retinamide 、 4'-hydroxy 4-HPR 、 4-HPR glucuronide
  参考文献：
  名称：

  人肝微粒体、细胞色素 P450 酶和 UDP-葡萄糖醛酸转移酶对芬维A胺代谢的表征。

  摘要：

  背景和目的 芬维A胺 (4-HPR) 是一种视黄酸类似物，目前用于肿瘤学的临床试验。由于活性代谢物 4'-氧代 4-HPR 的产生以及在患者中获得一致的 4-HPR 血浆浓度的临床挑战，4-HPR 的代谢特别令人感兴趣。在这里，我们评估了参与各种 4-HPR 代谢途径的酶。实验方法 使用人肝微粒体 (HLM)、过度表达单个人细胞色素 P450 (CYP)、尿苷 5'-二磷酸-葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 和 CYP2C8 变体的超体来表征参与 4-HPR 代谢的酶，这些酶在大肠杆菌中表达。通过高效液相色谱法和液相色谱法/质谱法分析样品并确定代谢物形成的动力学参数。还用CYPs抑制剂和甲基化酶进行孵育。主要结果 发现 HLM 主要产生 4'-氧代 4-HPR，以及由个别 CYP 产生的额外极性代谢物 4'-羟基 4-HPR (4'-OH 4-HPR)。发现 CYP 2C8、3A4 和 3A5

  DOI：

  10.1111/j.1476-5381.2010.01104.x