H-DOPA(acetonide)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-DOPA(acetonide)-OH
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PFPPGLZXDDFWGF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-DOPA(acetonide)-OH 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPSILON-POLY-L-LYSINE-BASED DRUG CONJUGATE, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] CONJUGUÉ DE MÉDICAMENT À BASE D'EPSILON-POLY-L-LYSINE, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, ET SON APPLICATION
  [ZH] 一种基于ε-聚-L-赖氨酸的药物偶联物、其中间体及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于ε-聚-L-赖氨酸的药物偶联物、其中间体及其应用。本发明提供了一种如式(I)所示的具有基团偶联数量可控和基团偶联位点可控的ε-聚-L-赖氨酸衍生物-药物偶联物。本发明的药物偶联物具有肾脏清除率低、肝脾清除率低、血浆半衰期长、快速在病灶蓄积有效药物浓度和治疗效果更好的效果优势中的一个或多个。

  公开号：

  WO2023078464A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 对甲苯磺酸 Sodium tetraborate decahydrate 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 H-DOPA(acetonide)-OH
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2

文献信息

• Convenient synthesis of acetonide-protected 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) for Fmoc solid-phase peptide synthesis
  作者：Zhongqiang Liu、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.052

  日期：2008.9

  We report a facile approach to the synthesis of acetonide and Fmoc protected 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), Fmoc-DOPA(acetonide)-OH. By protecting the amino group of DOPA with a phthaloyl group and the carboxyl group as a methyl ester, acetonide protection of the catechol of DOPA derivative was realized in the presence of p-toluenesulfonic acid. Following removal of protecting groups, the intermediate

  我们报告了一种合成丙酮化物和 Fmoc 保护的 3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA)、Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH 的简便方法。通过用邻苯二甲酰基和羧基作为甲酯保护多巴的氨基，在对甲苯磺酸的存在下实现了多巴衍生物邻苯二酚的丙酮化物保护。去除保护基团后，中间体被转化为 Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH，它成功地结合到一个含有多巴的短肽中，该肽来源于海洋管虫水泥蛋白 Pc1 和 Pc2。
• Method of Synthesizing Acetonide-Protected Catechol-Containing Compounds and Intermediates Produced Therein
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20100087622A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  本发明披露了一种新颖、简便的方法，用于合成至少含有一个胺基的丙酮糖保护的儿茶酚类化合物。在具体实施中，本发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA（丙酮糖）-OH（6））、Fmoc-保护的H-DOPA（丙酮糖）-OH（Fmoc-DOPA（丙酮糖）-OH（7））、Fmoc-保护的多巴胺（Fmoc-多巴胺（丙酮糖）（10））、TFA-保护的多巴胺（TFA-多巴胺（丙酮糖）（13））和丙酮糖保护的4-（2-氨基乙基）苯-1,2-二酚（丙酮糖保护的多巴胺（14））的新方法。
• Preparation of amino acids from unsaturated hydantoins
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0177072A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Amino acids can be easily prepared by reducing unsaturated hydantoins to the corresponding saturated hydantoins by hydrogenating the unsaturated hydantoin using either Raney Nickel catalyst in the presence of more than a stoichiometric amount of caustic or by using zinc and hydrochloric acid followed by hydrolyzing the resultant composition with at least 3 molar equivalents of an alkali metal hydroxide to produce a racemate of an alpha amino acid. The amino acid in suitable derivative form can then be resolved particularly using a two-phase solvent system. The residual isomer of the amino acid remaining after the resolution process can then be racemized using either pyridoxal-5-phosphate or an aliphatic acid in combination with an aldehyde or a ketone. By these procedures, it is possible to obtain high yields of amino acids.

  通过使用雷尼镍催化剂在超过一定量的苛性碱存在下将不饱和海因氢化，或使用锌和盐酸将不饱和海因氢化，然后用至少 3 摩尔当量的碱金属氢氧化物水解所得到的组合物，生成α-氨基酸的外消旋体，从而将不饱和海因还原成相应的饱和海因，可以很容易地制备氨基酸。然后，以适当的衍生物形式存在的氨基酸可以通过两相溶剂系统进行溶解。然后，可使用吡哆醛-5-磷酸或脂肪族酸与醛或酮结合，对解析过程后残留的氨基酸异构体进行消旋化。通过这些程序，可以获得高产率的氨基酸。
• US4613691A
  申请人：——

  公开号：US4613691A

  公开（公告）日：1986-09-23
• US4636470A
  申请人：——

  公开号：US4636470A

  公开（公告）日：1987-01-13