cis-1,2,2-trimethyl-3-[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]cyclopentanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1,2,2-trimethyl-3-[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,3R)-1,2,2-trimethyl-3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]cyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: QUVVMUXEADCVTF-UTTOWCGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2-methylallyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到cis-1,2,2-trimethyl-3-[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 1,3-diol fragmentation: synthesis of ω-dienyl aldehydes

  摘要：

  2-(1'-羟基-2'-丙烯基)环烷-1-醇 1 在 Pd(0) 和 9-苯基-9-BBN 的催化下发生脱水 C1–C2 键断裂，生成 η-二烯基醛 2。

  DOI：

  10.1039/b708526e

文献信息

• Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis
  作者：Masahiko Mori、Masanari Kimura、Yushi Takahashi、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b610164j

  日期：——

  With a proper choice of phosphane ligands, a Ni(cod)2–phosphane catalyst promotes decarboxylative ring-opening reaction of a wide structural variety of cyclic carbonates 1 to give ω-dienyl aldehydes 2 in good yields.

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。
• Palladium-catalyzed 1,3-diol fragmentation: synthesis of ω-dienyl aldehydes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b708526e

  日期：——

  2-(1′-Hydroxy-2′-propenyl)cycloalkan-1-ols 1 undergo dehydrative C1–C2 bond cleavage and provide ω-dienyl aldehydes2 under the catalysis of Pd(0) and 9-phenyl-9-BBN.

  2-(1'-羟基-2'-丙烯基)环烷-1-醇 1 在 Pd(0) 和 9-苯基-9-BBN 的催化下发生脱水 C1–C2 键断裂，生成 η-二烯基醛 2。