(E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,5-dichloro-3-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂S
• 分子量: 313.204
• InChiKey: SCFSBYGXFVIDMF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2‑(3‑(2,5‑dichlorothiophen‑3‑yl)‑5‑(4‑methoxyphenyl)‑4,5‑dihydro‑1H‑pyrazol‑1‑yl)‑4‑phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-arylpyrazole-1-carbothioamides 及其噻唑衍生物的合成、表征、抗菌、抗氧化剂和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，通过以下反应合成了一系列新的 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazole-1-carbothioamides 2 E )-3-aryl-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-ones 1与氨基硫脲或通过 3-乙酰基-2,5-二氯噻吩与相应的醛和氨基硫脲。此外，2-(3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol -1-yl)-4-phenylthiazoles 3的合成率为 46-89%通过用 2-溴苯乙酮回流碳硫代酰胺2得到。新合成化合物的结构通过IR、1 H-NMR、13 C-NMR、DEPT-135 和质谱分析 (MS)。所有新化合物都被评估为抗微生物剂和抗氧化剂。化合物(

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02495-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Characterization and X-ray Structure Analysis of 6-(2,5-Dichlorothiophen-3-yl)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2(1H)-thione

  摘要：

  标题化合物是由(E)-1-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基)丙-2-烯-1-酮和硫脲在 KOH 存在下缩合而成。在标题化合物 C34H28Cl16N4O2S4 中，不对称单元由两个独立分子和四个独立的氯仿分子组成。杂环嘧啶-2(1H)-硫酮环呈扁舟状构象。甲氧基苯环与嘧啶-2(1H)-硫酮环垂直，在两个独立分子中的二面角分别为 81.20 和 79.85°。与嘧啶-2(1H)-硫酮环相比，二氯噻吩环是扭曲的，在两个独立分子中的二面角分别为 40.59 和 39.36°。甲氧基苯基具有轴向取向。在晶体结构中，氯仿 C-H 基团与苯基环中心之间存在 C-H--S、C-H--O、C-H--π 顶点到面的分子间相互作用，同时还存在广泛的 Cl-Cl 分子间相互作用。所有的相互作用都巩固了一个三维网络。利用光谱方法对分子结构进行了进一步分析。进行了质谱 ESI-HMRS 测量。HRESIMS 分析显示其分子式为 C15H12Cl2N2OS2，具有二氯化合物特有的 [M+H]+ 和 [M+H+2]+ 及 [M+H+4]+ 同位素簇。该化合物还通过 1H、13C、核磁共振谱和二维核磁共振谱（COSY、HSQC 和 HMBC）进行了全面表征。报告了 6-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶-2(1H)-硫酮三维网络结构的合成、表征、分子结构、晶体结构和晶体超分子性。

  DOI：

  10.1007/s10870-014-0530-6

文献信息

• Novel Pyrimidine Derivatives from 2,5-Dichloro-3-acetylthienyl Chalcones as Antifungal, Antitubercular and Cytotoxic Agents: Design, Synthesis, Biological Activity and Docking Study
  作者：BONTHA VENKATA SUBRAHMANYA LOKESH、Y. RAJENDRA PRASAD、AFZAL BASHA SHAIK

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21747

  日期：2019.5.25

  more potent. Compound 5 with 2",4"-dichlorophenyl moiety was shown with good antitubercular activity (MIC = 6.2 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) stain. They have also tested for in vitro cytotoxicity activity against DU-145 prostate cancer cell lines. In which the compound 15 with 4"-pyridinyl moiety (IC50 = 2.0 ± 0.1 μg/mL) and compound 17 with 2"-pyrrolyl moiety (IC50 = 6.0 ±

  以2,5-二氯-3-乙酰基噻吩基查尔酮为原料，在KOH和乙醇存在下，与盐酸胍反应回流6小时，合成了20种新型嘧啶衍生物。通过ATR-FTIR、1H NMR、13C NMR、质谱评估了它们的结构表征。还对它们的抗真菌、抗结核和细胞毒性活性进行了筛选。它们对黑曲霉和热带念珠菌表现出良好的抗真菌活性 (MIC = 32-125 μg/mL)，但具有 4"-吡啶基部分的化合物 15 (MIC = 8.00 μg/mL) 更有效。具有 2"-吡啶基部分的化合物 5 更有效。 ,4"-二氯苯基部分对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 染色剂具有良好的抗结核活性 (MIC = 6.2 μg/mL)。他们还测试了针对 DU-145 前列腺癌细胞系的体外细胞毒性活性。具有 4"-吡啶基部分的化合物 15 (IC50 = 2.0 ± 0.1 μg/mL) 和具有 2"-吡咯基部分的化合物 17 (IC50 =
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new chalcones containing piperazine or 2,5-dichlorothiophene moiety
  作者：V. Tomar、G. Bhattacharjee、Kamaluddin、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.021

  日期：2007.10

  Two new series of chalcones have been synthesized by reacting 1-(4-piperazin-1-yl-phenyl)ethanone and 1-(2,5-dichloro-3-thienyl)-1-ethanone with different substituted benzaldehydes in turn by Claisen-Schmidt condensation. The compounds have been characterized by IR, H-1 NMR spectral and microanalysis data. All the synthesized compounds have been evaluated for antimicrobial activity. Some of these derivatives are potentially active against Gram-positive bacteria, Stophylococcus aureus and Escherichia coli while the most potent compound (1) in this study showed MIC50 value of 2.22 mu g/mL against Candida albicans. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mistry; Desai; Intwala, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 201 - 206
  作者：Mistry、Desai、Intwala

  DOI：——

  日期：——