(E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,5-dichloro-3-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂S
• 分子量: 313.204
• InChiKey: SCFSBYGXFVIDMF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2‑(3‑(2,5‑dichlorothiophen‑3‑yl)‑5‑(4‑methoxyphenyl)‑4,5‑dihydro‑1H‑pyrazol‑1‑yl)‑4‑phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-arylpyrazole-1-carbothioamides 及其噻唑衍生物的合成、表征、抗菌、抗氧化剂和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，通过以下反应合成了一系列新的 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazole-1-carbothioamides 2 E )-3-aryl-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-ones 1与氨基硫脲或通过 3-乙酰基-2,5-二氯噻吩与相应的醛和氨基硫脲。此外，2-(3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol -1-yl)-4-phenylthiazoles 3的合成率为 46-89%通过用 2-溴苯乙酮回流碳硫代酰胺2得到。新合成化合物的结构通过IR、1 H-NMR、13 C-NMR、DEPT-135 和质谱分析 (MS)。所有新化合物都被评估为抗微生物剂和抗氧化剂。化合物(

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02495-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Characterization and X-ray Structure Analysis of 6-(2,5-Dichlorothiophen-3-yl)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2(1H)-thione

  摘要：

  标题化合物是由(E)-1-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基)丙-2-烯-1-酮和硫脲在 KOH 存在下缩合而成。在标题化合物 C34H28Cl16N4O2S4 中，不对称单元由两个独立分子和四个独立的氯仿分子组成。杂环嘧啶-2(1H)-硫酮环呈扁舟状构象。甲氧基苯环与嘧啶-2(1H)-硫酮环垂直，在两个独立分子中的二面角分别为 81.20 和 79.85°。与嘧啶-2(1H)-硫酮环相比，二氯噻吩环是扭曲的，在两个独立分子中的二面角分别为 40.59 和 39.36°。甲氧基苯基具有轴向取向。在晶体结构中，氯仿 C-H 基团与苯基环中心之间存在 C-H--S、C-H--O、C-H--π 顶点到面的分子间相互作用，同时还存在广泛的 Cl-Cl 分子间相互作用。所有的相互作用都巩固了一个三维网络。利用光谱方法对分子结构进行了进一步分析。进行了质谱 ESI-HMRS 测量。HRESIMS 分析显示其分子式为 C15H12Cl2N2OS2，具有二氯化合物特有的 [M+H]+ 和 [M+H+2]+ 及 [M+H+4]+ 同位素簇。该化合物还通过 1H、13C、核磁共振谱和二维核磁共振谱（COSY、HSQC 和 HMBC）进行了全面表征。报告了 6-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶-2(1H)-硫酮三维网络结构的合成、表征、分子结构、晶体结构和晶体超分子性。

  DOI：

  10.1007/s10870-014-0530-6

文献信息

• Novel Pyrimidine Derivatives from 2,5-Dichloro-3-acetylthienyl Chalcones as Antifungal, Antitubercular and Cytotoxic Agents: Design, Synthesis, Biological Activity and Docking Study
  作者：BONTHA VENKATA SUBRAHMANYA LOKESH、Y. RAJENDRA PRASAD、AFZAL BASHA SHAIK

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21747

  日期：2019.5.25

  more potent. Compound 5 with 2",4"-dichlorophenyl moiety was shown with good antitubercular activity (MIC = 6.2 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) stain. They have also tested for in vitro cytotoxicity activity against DU-145 prostate cancer cell lines. In which the compound 15 with 4"-pyridinyl moiety (IC50 = 2.0 ± 0.1 μg/mL) and compound 17 with 2"-pyrrolyl moiety (IC50 = 6.0 ±

  以2,5-二氯-3-乙酰基噻吩基查尔酮为原料，在KOH和乙醇存在下，与盐酸胍反应回流6小时，合成了20种新型嘧啶衍生物。通过ATR-FTIR、1H NMR、13C NMR、质谱评估了它们的结构表征。还对它们的抗真菌、抗结核和细胞毒性活性进行了筛选。它们对黑曲霉和热带念珠菌表现出良好的抗真菌活性 (MIC = 32-125 μg/mL)，但具有 4"-吡啶基部分的化合物 15 (MIC = 8.00 μg/mL) 更有效。具有 2"-吡啶基部分的化合物 5 更有效。 ,4"-二氯苯基部分对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 染色剂具有良好的抗结核活性 (MIC = 6.2 μg/mL)。他们还测试了针对 DU-145 前列腺癌细胞系的体外细胞毒性活性。具有 4"-吡啶基部分的化合物 15 (IC50 = 2.0 ± 0.1 μg/mL) 和具有 2"-吡咯基部分的化合物 17 (IC50 =
• Synthesis, Spectroscopic Characterization and X-ray Structure Analysis of 6-(2,5-Dichlorothiophen-3-yl)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2(1H)-thione
  作者：Mahmoud Al-Refai、Armin Geyer、Michael Marsch、Basem F. Ali

  DOI：10.1007/s10870-014-0530-6

  日期：2014.8

  The title compound was prepared by the condensation of (E)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-(4-methoxy)prop-2-en-1-one and thiourea in the presence of KOH. In the title compound, C34H28Cl16N4O2S4, the asymmetric unit consists of two independent molecules and four independent chloroform molecules. The heterocyclic pyrimidine-2(1H)-thione rings adopt a flattened boat conformation. The methoxyphenyl rings are perpendicular to the pyrimidine-2(1H)-thione rings with dihedral angles of 81.20 and 79.85° in both independent molecules. The dichlorothiophene rings are twisted compared to the pyrimidine-2(1H)-thione rings with dihedral angles of 40.59 and 39.36° in the independent molecules. The methoxyphenyl group has an axial orientation. Intermolecular C–H···S, C–H···O, C–H··· π vertex-to-face intermolecular interactions between chloroform C–H groups and the center of the phenyl rings and extensive Cl···Cl intermolecular interactions are found in the crystal structure. All interactions consolidate a three dimensional network. The molecular structure was further analyzed using spectroscopic methods. Mass ESI-HMRS measurements were performed. The HRESIMS analysis revealed the molecular formula, C15H12Cl2N2OS2, with [M+H]+ and [M+H+2]+ and [M+H+4]+ isotopic clusters characteristic for a dichlorinated compound. The compound was also thoroughly characterized by 1H, 13C, NMR spectra and 2D NMR spectra (COSY, HSQC and HMBC). Synthesis, characterization, molecular, crystal structure and crystal supramolecularity of the three dimensional network structure of 6-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2(1H)-thione are reported.

  标题化合物是由(E)-1-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基)丙-2-烯-1-酮和硫脲在 KOH 存在下缩合而成。在标题化合物 C34H28Cl16N4O2S4 中，不对称单元由两个独立分子和四个独立的氯仿分子组成。杂环嘧啶-2(1H)-硫酮环呈扁舟状构象。甲氧基苯环与嘧啶-2(1H)-硫酮环垂直，在两个独立分子中的二面角分别为 81.20 和 79.85°。与嘧啶-2(1H)-硫酮环相比，二氯噻吩环是扭曲的，在两个独立分子中的二面角分别为 40.59 和 39.36°。甲氧基苯基具有轴向取向。在晶体结构中，氯仿 C-H 基团与苯基环中心之间存在 C-H--S、C-H--O、C-H--π 顶点到面的分子间相互作用，同时还存在广泛的 Cl-Cl 分子间相互作用。所有的相互作用都巩固了一个三维网络。利用光谱方法对分子结构进行了进一步分析。进行了质谱 ESI-HMRS 测量。HRESIMS 分析显示其分子式为 C15H12Cl2N2OS2，具有二氯化合物特有的 [M+H]+ 和 [M+H+2]+ 及 [M+H+4]+ 同位素簇。该化合物还通过 1H、13C、核磁共振谱和二维核磁共振谱（COSY、HSQC 和 HMBC）进行了全面表征。报告了 6-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶-2(1H)-硫酮三维网络结构的合成、表征、分子结构、晶体结构和晶体超分子性。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new chalcones containing piperazine or 2,5-dichlorothiophene moiety
  作者：V. Tomar、G. Bhattacharjee、Kamaluddin、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.021

  日期：2007.10

  Two new series of chalcones have been synthesized by reacting 1-(4-piperazin-1-yl-phenyl)ethanone and 1-(2,5-dichloro-3-thienyl)-1-ethanone with different substituted benzaldehydes in turn by Claisen-Schmidt condensation. The compounds have been characterized by IR, H-1 NMR spectral and microanalysis data. All the synthesized compounds have been evaluated for antimicrobial activity. Some of these derivatives are potentially active against Gram-positive bacteria, Stophylococcus aureus and Escherichia coli while the most potent compound (1) in this study showed MIC50 value of 2.22 mu g/mL against Candida albicans. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mistry; Desai; Intwala, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 201 - 206
  作者：Mistry、Desai、Intwala

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, antimicrobial, antioxidant, and molecular docking study of 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-arylpyrazole-1-carbothioamides and their thiazole derivatives
  作者：Mohammad M. Ibrahim、Hasan Abumahmoud、Abdullah T. Al-Fawwaz

  DOI：10.1007/s13738-022-02495-x

  日期：2022.7

  In the present study, a new series of 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides 2 were synthesized either by the reaction of (E)-3-aryl-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-ones 1 with thiosemicarbazide or by one-pot reaction of 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene with the corresponding aldehyde and thiosemicarbazide. Additionally, 2-(3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4

  在本研究中，通过以下反应合成了一系列新的 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazole-1-carbothioamides 2 E )-3-aryl-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-ones 1与氨基硫脲或通过 3-乙酰基-2,5-二氯噻吩与相应的醛和氨基硫脲。此外，2-(3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol -1-yl)-4-phenylthiazoles 3的合成率为 46-89%通过用 2-溴苯乙酮回流碳硫代酰胺2得到。新合成化合物的结构通过IR、1 H-NMR、13 C-NMR、DEPT-135 和质谱分析 (MS)。所有新化合物都被评估为抗微生物剂和抗氧化剂。化合物(