10-trimethylsylylether-artemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-trimethylsylylether-artemisinin
• 英文别名: trimethyl-[[(1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]silane
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 356.535
• InChiKey: JUFSDODNZWADPX-ZUHCMFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 10-trimethylsylylether-artemisinin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的青蒿素衍生物。与青蒿素相比，它们在体外显示出显着的抗肿瘤活性。其中，化合物5d对人类肝癌细胞系（HepG2和PLC-PRF-5）最具活性，对人类正常肝细胞（L-02）无细胞毒性。化合物5d还通过线粒体介导的途径诱导HepG2细胞凋亡，并将细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13016

文献信息

• Synthesis and evaluation of cytotoxic activities of artemisinin derivatives
  作者：Qian Sun、Jin Wang、Yao Li、Jingjing Zhuang、Qian Zhang、Xiao Sun、Dequn Sun

  DOI：10.1111/cbdd.13016

  日期：2017.11

  A new series of artemisinin derivatives were synthesized. They showed significant antitumor activity in vitro compared to artemisinin. Among them, compound 5d was the most active against human hepatocellular carcinoma cell lines (HepG2 and PLC-PRF-5) and presented no cytotoxicity on human normal liver cells (L-02). Compound 5d also induced HepG2 cell apoptosis through a mitochondria-mediated pathway

  合成了一系列新的青蒿素衍生物。与青蒿素相比，它们在体外显示出显着的抗肿瘤活性。其中，化合物5d对人类肝癌细胞系（HepG2和PLC-PRF-5）最具活性，对人类正常肝细胞（L-02）无细胞毒性。化合物5d还通过线粒体介导的途径诱导HepG2细胞凋亡，并将细胞停滞在G2 / M期。