乙酮,1-[2-[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]苯基]- | 192387-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-[2-[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]苯基]-
• 英文名称: 1-(2-(cinnamyloxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-{2-[(3-Phenylprop-2-en-1-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one；1-[2-(3-phenylprop-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 192387-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• mdl: MFCD12550259
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DGFXQLHYAWDCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.8-64.1 °C
• 沸点：
  419.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-[2-[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]苯基]- 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 亚甲基蓝阳离子 、 copper diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-diphenyl-9b-((E)-styryl)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进Chan-Lam反应和环加成在一锅反应中制备Chromeno[4,3-c]异恶唑烷

  摘要：

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100448
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 乙酮,1-[2-[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]苯基]-
  参考文献：
  名称：

  ZnIn2S4 上的光催化羰基自由基引发的羰基-Csp2/Csp3 偶联

  摘要：

  可以在ZnIn 2 S 4光催化剂上实现羰基自由基引发的分子内环化和分子间交叉偶联反应。通过这种方式，可以生产苯并二氢呋喃和叔醇等工业上重要的化学品。

  DOI：

  10.1002/chem.202203785

文献信息

• Synthesis of benzofused cyclobutaoxepanones <i>via</i> intramolecular annulation of <i>o</i>-cinnamyl chalcones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai

  DOI：10.1039/d1ob00058f

  日期：——

  Intramolecular stereoselective annulation of o-cinnamyloxy chalcones provides two kinds of tricyclic benzofused cyclobutaoxepanones via the synthesized routes of DABCO/NBS (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/N-bromosuccinimide)-mediated Baylis–Hillman type cyclization or low-pressure mercury (LP Hg) lamp-promoted photocontrolled [2 + 2] cycloaddition. Diversified reaction conditions have been investigated

  邻肉桂酸查耳酮的分子内立体选择性环化反应是通过DABCO / NBS（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ N-溴代琥珀酰亚胺）介导的Baylis-Hillman型环化或低-合成途径合成的两种三环苯并稠合的环丁氧肟酮。高压汞（LP Hg）灯促进的光控[2 + 2]环加成反应。已经研究了多种反应条件，用于一锅式轻松，高产转化。
• Intra- and Intermolecular [3⁺+2] Cycloadditions of Aldehyde or Ketohydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Mineo Nakano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.134

  日期：1984.1

  4-tetrahydro[1]benzopyrano(or naphtho[1′,2′:5,6]pyrano)[4,3-c]pyrazoles. The reaction of 1 with methylhydrazine sulfate gave the corresponding 2-methyl derivatives. Analogous intramolecular [3++2] cycloadducts were obtained from the reaction of 2′-(alkenyloxy)acetophenones with arylhydrazine hydrochlorides. Intermolecular [3++2] cycloadducts were also obtained from a reaction mixture of 1-naphthaldehyde, arylhydrazine

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。
• Addition of halide to π-bond directly from aqueous NaX solution: a general strategy for installation of two different functional groups
  作者：Palash Pandit、Krishnanka S. Gayen、Saikat Khamarui、Nirbhik Chatterjee、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c1cc11685a

  日期：——

  Activation of π-bond with organic Lewis acid and cationic surfactant mediated direct transfer of halides to alkyne and alkene are demonstrated to afford α,α-dihaloketones and other valuable synthons with outstanding selectivities.

  有机路易斯酸和阳离子表面活性剂激活的π键介导的卤素直接转移到炔烃和烯烃，已被证明能够高选择性地合成α,α-二卤代酮以及其他有价值的合成中间体。
• A domino synthetic approach for new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles using [DBU][Ac] as an effective reaction medium
  作者：Tushar R. Sutariya、Balvantsingh M. Labana、Bhagyashri D. Parmar、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c5ra00493d

  日期：——

  Some new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles have been synthesized by the reaction of pyrazolone/isoxazolone with typical ketone-based substrates—O-alkenyloxy/alkynyloxy-acetophenones.

  一些新的、角锥嘧啶和异噁唑杂环化合物是通过嘧啶酮/异噁唑酮与典型的基于酮的底物——O-烯氧基/炔氧基-乙酰苯酮发生反应而合成的。
• Photoenzymatic Enantioselective Synthesis of Oxygen‐Containing Benzo‐Fused Heterocycles
  作者：Changtong Zhu、Zhenbo Yuan、Zhiwei Deng、Dejing Yin、Yan Zhang、Jingwen Zhou、Yijian Rao

  DOI：10.1002/anie.202311762

  日期：2023.12.11

  photocatalysis and biocatalysis allows for the repurposing of the ‘ene’-reductase enzyme GluER to achieve the enantioselective synthesis of benzo-fused heterocycles, and various benzoxepinones, chromanone and indanone were specifically afforded in high yields with good to excellent enantioselectivities after protein engineering of GluER.

  将光催化和生物催化相结合，可以重新利用“烯”还原酶 GluER，实现苯并稠合杂环的对映选择性合成，并且在蛋白质工程化后，可以高产率地专门提供各种苯并氧杂环庚酮、色满酮和茚满酮，并具有良好至优异的对映选择性。胶水。