乙酮,1-[2-[2-(三乙氧基甲硅烷基)乙基]-1-萘基]- | 161467-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙酮,1-[2-[2-(三乙氧基甲硅烷基)乙基]-1-萘基]-
• 英文名称: 2'-<2-(triethoxysilyl)ethyl>-1'-acetonaphthone
• 英文别名: 1-{2-[2-(triethoxysilyl)ethyl]-1-naphtyl}ethanone；2'-[2-(triethoxysilyl)ethyl]-1'-acetonaphthone；1-[2-(2-Triethoxysilylethyl)naphthalen-1-yl]ethanone；1-[2-(2-triethoxysilylethyl)naphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 161467-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄Si
• 分子量: 360.525
• InChiKey: SLPIMXOKISFXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到乙酮,1-[2-[2-(三乙氧基甲硅烷基)乙基]-1-萘基]-
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化芳烃碳氢键与烯烃的加成反应

  摘要：

  已经发现钌配合物，例如 Ru(H)2(CO)(PPh3)3，可以以高效率和选择性催化芳族酮的邻位 C-H 键与烯烃的加成。2'-甲基苯乙酮与各种类型的末端烯烃反应，以良好至极好的产率产生 1:1 偶联产物。C-C 键的形成仅发生在烯烃的末端碳原子上，但苯乙烯除外，它提供两种区域异构体的混合物。乙酰萘、环状芳族酮和杂芳族酮也与三乙氧基乙烯基硅烷反应以几乎定量的产率产生 1:1 的加成产物。从 2'-乙酰萘或 3-乙酰噻吩（其中有两个不同的反应位点），只能获得四种可能的区域异构体中的一种。提出了酮的氧原子与钌的配位和环金属化中间体的介入的重要性。使用苯乙酮-d5 和三乙氧基乙烯基的氘标记实验...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.62

文献信息

• FMPhos: Expanding the Catalytic Capacity of Small-Bite-Angle Bisphosphine Ligands in Regioselective Alkene Hydrofunctionalizations
  作者：Xiao-Yang Chen、Xukai Zhou、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acscatal.0c04199

  日期：2020.12

  unit appended on the single-carbon linker, the ligand harbors an unusually rigid backbone that presumably stabilizes its complexation with transition metals during catalysis. Compared with the known dppm ligand, it exhibited superior reactivity and regioselectivity in a number of alkene hydrofunctionalization reactions, catalyzed by iridium and rhodium.

  与可用于过渡金属催化的大量大咬合角双膦配体相反，小咬合角双膦配体的发展受到在其含单原子主链上可及的结构变化的限制。在这里，我们报告了离散的非常小的咬角双膦配体，即FMPhos的设计和应用。该配体具有在单碳连接基上附加的芴-亚甲基单元，具有一个异常刚性的骨架，该骨架可能在催化过程中稳定了其与过渡金属的络合作用。与已知的dppm配体相比，它在铱和铑催化的许多烯烃加氢官能化反应中显示出优异的反应性和区域选择性。
• Martinez, Remi; Simon, Marc-Olivier; Chevalier, Reynald, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7887 - 7895
  作者：Martinez, Remi、Simon, Marc-Olivier、Chevalier, Reynald、Pautigny, Cyrielle、Genet, Jean-Pierre、Darses, Sylvain

  DOI：——

  日期：——